Химическое соединение
Пропионилхлорид (также пропаноилхлорид ) — органическое соединение с формулой CH3CH2C (O)Cl. Это производное ацилхлорида пропионовой кислоты . Он подвергается характерным реакциям ацилхлоридов. [1] Это бесцветная, едкая , летучая жидкость .
Используется как реагент для органического синтеза . В полученных хиральных амидах и эфирах метиленовые протоны диастереотопны. [2]
Были предприняты попытки [3] включить пропионилхлорид в список 1 химических веществ Управления по борьбе с наркотиками, поскольку он может быть использован для синтеза фентанила .
Синтез
Пропионилхлорид в промышленных масштабах получают путем хлорирования пропионовой кислоты фосгеном : [4]
- СН3СН2СО2Н + СОCl2 → СН3СН2СОCl + НСl + СО2
Ссылки
- ^ Майкл Б. Смит (22 ноября 2016 г.). Органический синтез. Elsevier Science. стр. 165. ISBN 978-0-12-800807-2.
- ^ Гейдж, Джеймс Р.; Эванс, Дэвид А. (1990). «Диастереоселективная альдольная конденсация с использованием хирального оксазолидинонового вспомогательного вещества: (2S,3S)-3-гидрокси-3-фенил-2-метилпропановая кислота». Org. Synth . 68 : 83. doi : 10.15227/orgsyn.068.0083.
- ^ https://www.federalregister.gov/documents/2023/10/12/2023-22570/пропионил-хлорид .
- ^ Самель, Ульф-Райнер; Колер, Уолтер; Геймер, Армин Отто; Койзер, Ульрих (2005). «Пропионовая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_223. ISBN 978-3527306732.
