Роуз Уиндросс изначально начинала как певица и автор песен на регги- сцене Великобритании. Она записала свой первый альбом Just Rose на лейбле Ital Records, когда еще училась в школе.
Windross написал и записал первый сингл Soul II Soul "Fairplay" [1] для Jazzie B , который вошел в альбом Club Classics Vol. One . В США, хотя сингл и был выпущен, "Fairplay" никогда официально не выпускался как сингл, но появился на стороне B сингла "Feel Free". [2]
В 1996 году она исполнила вокальную партию в кавер-версии песни Теренса Трента Д'Арби « Sign Your Name » группы Dpd (один из псевдонимов Dillon & Dickins ) , которая была выпущена на лейбле Higher State 99 North. [3]
В 1999 году Уиндросс присоединилась к своему брату Норрису Уиндроссу, чтобы запустить W Records через его собственное букинг-агентство Da Boss Entertainments.