stringtranslate.com

трет-амилметиловый эфир

трет -амилметиловый эфир ( TAME ) — это эфир, используемый в качестве оксигената топлива. TAME получают из фракций перегонки C5 нафты . [4] Он имеет эфирный запах . [1] В отличие от большинства эфиров, он не требует стабилизатора, поскольку не образует пероксидов при хранении. [5]

Другие названия: [6]

Использует

TAME в основном используется как оксигенат в бензине. Его добавляют по трем причинам: для повышения октанового числа, для замены запрещенного тетраэтилсвинца и для повышения содержания кислорода в бензине . Известно, что TAME в топливе снижает выбросы выхлопных газов некоторых летучих органических соединений . [1]

TAME также используется в качестве растворителя в органическом синтезе как более экологически чистая альтернатива некоторым классическим эфирным растворителям. [4] Он характеризуется высокой температурой кипения (86°C) и низкой температурой замерзания (−80°C), что позволяет проводить реакции в широком диапазоне температур. TAME может использоваться в качестве безопасной реакционной среды (например, реакции конденсации , реакции сочетания , такие как реакции Гриньяра и Сузуки , а также восстановления гидридами металлов) и в качестве экстракционного растворителя для замены дихлорметана , ароматических соединений и других эфиров. [7] [ проверка не удалась ]

Серия экспериментов была проведена в реакторе периодического действия в диапазоне температур 313-343 К для изучения синтеза трет -амилэтилового эфира из этанола (EtOH) и 2-метил-1-бутена (2M1B), катализируемого ионообменной смолой NKC-9. Подходящее давление реакции было получено с использованием метода минимизации свободной энергии Гиббса. Коэффициенты активности каждого компонента были точно рассчитаны с использованием метода Уилсона, затем были получены константы равновесия. Влияние размера катализатора, скорости перемешивания, температуры и молярного соотношения EtOH/2M1B было исследовано при выбранном давлении соответственно. Была создана кинетическая модель, которая учитывала изменение объема каждого компонента. Был предложен метод нелинейного наименьшего квадрата в сочетании с генетическим алгоритмом (NLS-GA) для оценки кинетической константы в прямом направлении. Результаты показали, что результаты смоделированной кинетики хорошо согласуются с экспериментальными данными.

Токсичность

TAME оценивали в 4-недельных исследованиях ингаляции крыс, спонсируемых Amoco Corporation. Целевые концентрации паров составляли 0, 500, 2000 или 4000 ppm в течение 6 часов в день, 5 дней в неделю, в течение 4 недель. Воздействие при 4000 ppm привело к 25% смертности, по-видимому, вследствие тяжелой депрессии ЦНС . Прирост веса тела снизился у самцов крыс, которым вводили высокую дозу TAME. Значительное влияние на параметры функциональной батареи наблюдений (FOB) было обнаружено только в группах с высокой и средней дозой сразу после воздействия. Все затронутые параметры FOB были нормальными на следующий день. Воздействие TAME значительно увеличило относительный вес печени в группах с высокой и средней дозой. Однако никаких связанных с лечением гистопатологических результатов для этого соединения отмечено не было. Результаты клинической химии и гематологии были минимальными при воздействии TAME. Результаты показывают, что 500 ppm было NOAEL для TAME в этих исследованиях. [8]

Некоторые другие свойства[6]

Относительная плотность пара (воздух = 1): 3,6

Давление пара 75,2 [мм рт. ст.]

log Kow = 1,55 при 20 °C

Константа закона Генри = 1,32X10-3 атм-куб. м/моль при 25 °C

Стабильность/Срок хранения: Стабилен при соблюдении рекомендуемых условий хранения.

Температура самовоспламенения: 415 °C

Разложение: При нагревании до разложения выделяет едкий дым и раздражающие пары.

Порог обоняния: 0,02 [мм рт. ст.]

Индекс удержания Коваца

Стандартные неполярные 672.5, 674, 673, 669.3, 666

Полустандартный неполярный 678, 655, 668,3

Стандартный полярный 790, 802.9

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abc "трет-АМИЛ МЕТИЛОВЫЙ ЭФИР (1,1-ДИМЕТИЛПРОПИЛ МЕТИЛОВЫЙ ЭФИР)". chemicalland21.com . Получено 20.10.2009 .
  2. ^ Национальная схема уведомления и оценки промышленных химикатов (2001). "t-амилметиловый эфир (TAME)" (PDF) . Полные публичные отчеты . Получено 20 октября 2009 г.
  3. ^ "трет-амилметиловый эфир". Sigma-Aldrich .
  4. ^ ab Prat, Denis; Wells, Andy; Hayler, John; Sneddon, Helen; McElroy, C. Robert; Abou-Shehada, Sarah; Dunn, Peter J. (2015-12-21). "Руководство по выбору классических и менее классических растворителей CHEM21". Green Chem . 18 (1): 288–296. doi : 10.1039/c5gc01008j . ISSN  1463-9270.
  5. ^ Диас, Артур Ф.; Дрогос, Донна Л. (2001-11-06). Оксигенаты в бензине . Серия симпозиумов ACS. Том 799. Американское химическое общество. стр. 138–152. doi :10.1021/bk-2002-0799.ch010. ISBN 978-0841237605.
  6. ^ ab PubChem. "трет-амилметиловый эфир". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 22.10.2023 .
  7. ^ "INEOS Oligomers Products". INEOS . Архивировано из оригинала 2017-11-07 . Получено 2017-10-30 .
  8. ^ Уайт, Рассел Д.; Дотри, Уэйн К.; Уэллс, Майк С. (декабрь 1995 г.). «Влияние на здоровье вдыхаемого третичного амилметилового эфира и этилтретбутилового эфира». Toxicology Letters . 82–83: 719–724. doi :10.1016/0378-4274(95)03590-7. PMID  8597132.