Гидроксид тетрабутиламмония — это химическое соединение с формулой (C4H9 ) 4NOH , сокращенно Bu4NOH с аббревиатурой TBAOH или TBAH . Этот вид используется в виде раствора в воде или спиртах . Это распространенное основание в органической химии . По сравнению с более традиционными неорганическими основаниями, такими как KOH и NaOH , Bu4NOH более растворим в органических растворителях. [1]
Растворы Bu 4 NOH обычно готовятся in situ из галогенидов бутиламмония, Bu 4 NX, например, путем их взаимодействия с оксидом серебра или с использованием ионообменной смолы . Попытки выделить Bu 4 NOH вызывают элиминирование Хофмана , что приводит к Bu 3 N и 1-бутену . Растворы Bu 4 NOH обычно загрязнены Bu 3 N по этой причине. [1]
Обработка Bu4NOH широким спектром кислот дает воду и другие соли тетрабутиламмония :
Bu 4 NOH — сильное основание, которое часто используется в условиях фазового переноса для осуществления алкилирования и депротонирования . Типичные реакции включают бензилирование аминов и образование дихлоркарбена из хлороформа . [1]
Bu 4 NOH можно нейтрализовать различными минеральными кислотами , чтобы получить липофильные соли сопряженного основания . Например, обработка Bu 4 NOH динатрийпирофосфатом , Na 2 H 2 P 2 O 7 , дает (Bu 4 N) 3 [HP 2 O 7 ], который растворим в органических растворителях. [2] Аналогично, нейтрализация Bu 4 NOH плавиковой кислотой дает относительно безводный Bu 4 NF . Эта соль растворяется в органических растворителях и полезна при десилилировании . [3]
