stringtranslate.com

Терефталевый альдегид

Терефталевый альдегид (TA) — органическое соединение с формулой C6H4 ( CHO) 2 . Это один из трех изомеров бензолдикарбоксальдегида , в котором альдегидные фрагменты расположены в пара -конформации на бензольном кольце. Терефталевый альдегид выглядит как твердое вещество от белого до бежевого цвета, обычно в форме порошка. Он растворим во многих органических растворителях , таких как спирты (например, метанол или этанол ) и эфиры (например, тетрагидрофуран или диэтиловый эфир ).

Подготовка

Терефталальдегид можно синтезировать из п-ксилола в два этапа. [2] Во-первых, п-ксилол может реагировать с бромом, образуя α,α,α',α'-тетрабром-п-ксилол. Затем вводится серная кислота , чтобы создать терефталальдегид. Альтернативные процедуры также описывают превращение подобных производных п-ксилола в терефталевый альдегид.

Реакции и приложения

Терфталевый альдегид используется при получении иминов , которые также обычно называют основаниями Шиффа , после реакции конденсации с аминами . Во время этой реакции также образуется вода. Эта реакция по определению обратима, таким образом, создавая равновесие между альдегидом и амином с одной стороны, и имином и водой с другой. Однако из-за ароматического сопряжения между иминной группой и бензольным кольцом имины относительно стабильны и не будут легко гидролизоваться обратно в альдегид. [3] Однако в кислой водной среде имины начнут гидролизоваться легче. [4] Обычно образуется равновесие между имином и альдегидом, которое зависит от концентрации соответствующих соединений и pH раствора.

Имины из терефталевого альдегида находят применение в получении металлоорганических координационных комплексов. Кроме того, терефталевый альдегид является широко используемым мономером в производстве полимеров иминов , также называемых полииминами . [5] Он находит дальнейшее применение в синтезе ковалентных органических каркасов (COF), [6] и Он используется в качестве предшественника для получения парамагнитных микропористых полимерных органических каркасов (POF) посредством сополимеризации с пирролом , индолом и карбазолом . Благодаря характерным свойствам иминов координировать металл, терефталевый альдегид находит широкое применение в синтезе молекулярных клеток. [7]

Терефталевый альдегид также широко используется в качестве промежуточного или исходного материала при получении широкого спектра органических соединений, таких как фармацевтические препараты, красители и флуоресцентные отбеливатели.

Родственные соединения

Ссылки

  1. ^ "Терефталевый альдегид". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  2. ^ Снелл, Дж. М.; Вайсбергер, А. (1940). «Терепталальдегид». Органические синтезы . 20 : 92. doi :10.15227/orgsyn.020.0092.
  3. ^ Шустра, SK; Дейксман, JA; Зуйлхоф, H.; Смалдерс, MMJ (2021). «Молекулярный контроль над витример-подобной механикой – настраиваемые динамические мотивы на основе уравнения Гаммета в полииминовых материалах». Chemical Science . 12 (1): 293–302. doi :10.1039/d0sc05458e. ISSN  2041-6520. PMC 8178953 . PMID  34163597. 
  4. ^ Шустра, SK; Асади, V.; Смалдерс, MMJ (2024). «Исследование растворимости ковалентных адаптивных сетей на основе имина». ACS Appl. Polym. Mater . 4 (1): 79–89. doi :10.1021/acsapm.3c01472. PMC 10788871. PMID  38230365 . 
  5. ^ Taynton, Philip; Zhu, Chengpu; Loob, Samuel; Schoemaker, Richard; Pritchard, James; Jin, Yinghua; Zhang, Wei (2016). «Повторно восстанавливаемые полииминные термореактивные материалы: состав полимера и чувствительность к влаге». Polymer Chemistry . 7 (46): 7052–7056. doi :10.1039/c6py01395c.
  6. ^ Цюй, Фэй; Янь, Ханг; Ли, Кэсинь; Ю, ЦзиньМао; Хань, Вэньли (2020). «Система ковалентного органического каркаса–нанолиста MnO 2 для определения глутатиона». Журнал материаловедения . 55 (23): 10022–10034. Bibcode : 2020JMatS..5510022Q. doi : 10.1007/s10853-020-04754-9. S2CID  218592879.
  7. ^ Белуих, Мэтью Э.; Стоддарт, Дж. Фрейзер (2012). «Динамическая химия иминов». Chem. Soc. Rev. 41 ( 6): 2003–2024. doi :10.1039/C2CS15305J. PMID  22310886.