Тионилбромид

Химическое соединение

Тионилбромид — это химическое соединение SOBr2 _. Он менее стабилен и менее широко используется, чем его хлоридный аналог, тионилхлорид . ^[3] Его получают действием бромистого водорода на тионилхлорид, ^[4] хотя соответствующая реакция при более высоком pH (т.е. щелочные бромиды) протекает с трудом: ^[1]

SOCl ₂ + 2 HBr → SOBr ₂ + 2 HCl

Трихлордибромид фосфора (но не пентабромид фосфора !) преобразует диоксид серы в тионилбромид. Тионилхлорбромид, по-видимому, является ключевым промежуточным продуктом в этих синтезах, но он не был выделен. ^[1]

Тионилбромид преобразует спирты в алкилбромиды, а карбоновые кислоты в ацилбромиды. В отличие от тионилхлорида, стехиометрические основания являются проблемными активаторами, поскольку свободные анионы бромида разлагают тионилбромид на трибромид , диоксид серы и серу . ^[1]

Его можно использовать для бромирования некоторых α,β-ненасыщенных карбонильных соединений. ^[5]

Иногда его можно использовать в качестве растворителя. ^{[6] [7]}

Безопасность

SOBr2 легко гидролизуется на воздухе с выделением опасных паров диоксида серы и бромистого водорода _.

SOBr2 + _{H2O →} SO2 ₊ 2HBr

Разложение на бром и оксид серы происходит только при повышенных температурах. ^[1]

Ссылки

1. Magee, Philip S. (1971). "Связь серы и брома". В Senning, Alexander (ред.). Сера в органической и неорганической химии . Том 1. Нью-Йорк: Marcel Dekker. стр. 271–276. ISBN 0-8247-1615-9. LCCN  70-154612.
2. "Тионилбромид". Sigma Aldrich.
3. Mundy, BP (2004). "Thionyl Bromide". В Paquette, E. (ред.). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . New York: J. Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rt098. ISBN 0471936235.
4. Бут, Гарольд Симмонс (1939). Неорганические синтезы. Том 1. Нью-Йорк. С. 113. ISBN 978-0-470-13264-7. OCLC  86223179.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
5. Сараф, SD (1 августа 1969). «Реакция тионилбромида с трополоном и фенолом». Канадский журнал химии . 47 (15): 2803–2804. doi : 10.1139/v69-465 .
6. Фурлани, К.; Зинато, Э. (май 1967 г.). «Гексагалогенониобаты (V), оксопентагалогенониобаты (V) и их электронные спектры». Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie . 351 (3–4): 210–218. дои : 10.1002/zaac.19673510311.
7. Химия актинидных и трансактинидных элементов. Тома 1-6 (4-е изд.). Дордрехт: Springer. 2010. С. 526. ISBN 978-94-007-0211-0.