Сезон Invierno 2008–09 начался 27 июля с 2 групп по 6 команд, они сыграют дважды (дома и на выезде) с командами своей группы (10 игр) и один раз с командами другой группы (6 игр), всего 16 игр. 3 лучшие команды каждой группы выходят в плей-офф. Победители групп A и B получают неделю отдыха, в то время как 2-я команда группы A играет с 3-й командой группы B, а 2-я команда группы B играет с 3-й командой группы A. Победители этих серий выходят в полуфинальную серию.
Преимущество домашнего поля в плей-офф предоставляется команде, показавшей лучший результат на групповом этапе.
Победитель серии плей-офф получит право на участие в групповом этапе Лиги чемпионов КОНКАКАФ 2009–10 . [1] Второе место получит право на участие в предварительном раунде Лиги чемпионов КОНКАКАФ 2009–10. Если одна и та же команда выиграет турниры Invierno и Verano, то место в предварительном раунде будет присуждено команде со следующим лучшим результатом регулярного сезона в турнире Verano.