stringtranslate.com

1,2-Диметоксибензол

1,2 -Диметоксибензол , обычно известный как вератрол , представляет собой органическое соединение с формулой C6H4 ( OCH3 ) 2 . Это один из трех изомеров диметоксибензола . Это бесцветная жидкость с приятным запахом и слабой растворимостью в воде. Это диметиловый эфир , полученный из пирокатехина .

Происшествие

1,2-Диметоксибензол встречается в природе. Его биосинтез включает метилирование гваякола гваякол-О-метилтрансферазой. [3] 1,2-Диметоксибензол является аттрактантом для насекомых. [3] Ген гваякол-О-метилтрансферазы является первым геном запаха, обнаруженным на сегодняшний день у любого вида растений. [3]

Использует

1,2-Диметоксибензол является строительным блоком для органического синтеза других ароматических соединений. Вератрол относительно богат электронами и поэтому легко подвергается электрофильному замещению . [4]

Примером использования вератрола является синтез Домипизона. [5]

Вератрол можно легко бромировать с помощью NBS, получая 4-бромвератрол. [6]

Родственные соединения

Ссылки

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 702. doi :10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abc Merck Index , 11-е издание, 9857
  3. ^ abc Gupta, Alok K; Akhtar, Tariq A; Widmer, Alex; Pichersky, Eran; Schiestl, Florian P (2012). "Идентификация O-метилтрансферазы гваякола белой смолевки (Silene latifolia), участвующей в биосинтезе вератрола, ключевого летучего вещества для привлечения опылителей". BMC Plant Biology . 12 : 158. doi : 10.1186/1471-2229-12-158 . PMC 3492160 . PMID  22937972. 
  4. ^ Janssen, DE; Wilson, CV (1963). "4-Йодовератрол". Органические синтезы; Собрание томов , т. 4, стр. 547.
  5. ^ EP 0129791, Zoller, Gerhard; Beyerle, Rudi & Just, Melitta et al., «Производные тетрагидропиридазинона, способ их получения и их использование», опубликовано 985-01-02, передано Cassella AG 
  6. ^ Баннард, Р.А.Б.; Латремуй, Г. (1953). "4-БРОМОВЕРАТРОЛ". Канадский журнал химии . 31 (4): 469. doi : 10.1139/v53-062 . ISSN  0008-4042.