stringtranslate.com

XPhos

XPhos — это фосфиновый лиганд , полученный из бифенила . Его палладиевые комплексы проявляют высокую активность в реакциях аминирования Бухвальда-Хартвига с участием арилхлоридов и арилтозилатов. Как палладиевые, так и медные комплексы соединения проявляют высокую активность в реакции связывания арилгалогенидов и арилтозилатов с различными амидами . [1] Он также является эффективным лигандом для нескольких обычно используемых реакций кросс-сочетания с образованием связей C–C, включая реакции сочетания Негиши, Сузуки и реакции сочетания Соногаширы без меди. Он особенно эффективен и универсален при использовании в качестве комплекса предкатализатора мезилата палладия ( 2-аминобифенил )-циклометаллированного палладия (система предкатализатора третьего поколения Бухвальда), XPhos-G3-Pd, который коммерчески доступен и стабилен при хранении на лабораторном столе. [2] [3] [4] Сам лиганд также имеет удобные в обращении характеристики, поскольку представляет собой кристаллическое, устойчивое на воздухе твердое вещество. [5]

Структура

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Хуан, X.; Андерсон, KW; Зим, D.; Цзян, L.; Клапарс, A.; Бухвальд, SL (2003). «Расширение катализируемых Pd процессов формирования связей CN: первое амидирование арилсульфонатов, водное аминирование и комплементарность с реакциями, катализируемыми Cu». J. Am. Chem. Soc. 125 (22): 6653–6655. doi :10.1021/ja035483w. PMID  12769573.
  2. ^ Бруно, Николас К.; Тадж, Мэтью Т.; Бухвальд, Стивен Л. (2013-02-04). «Разработка и приготовление новых палладиевых прекатализаторов для реакций кросс-сочетания C–C и C–N». Chemical Science . 4 (3): 916–920. doi :10.1039/C2SC20903A. ISSN  2041-6539. PMC 3647481 . PMID  23667737. 
  3. ^ Янг, Янг; Олденхейс, Натан Дж.; Бухвальд, Стивен Л. (2013). «Мягкие и общие условия для кросс-сочетания Негиши, обеспечиваемые использованием прекатализаторов палладацикла». Angew. Chem. Int. Ed . 52 (2): 615–619. doi :10.1002/anie.201207750. PMC 3697109 . PMID  23172689. 
  4. ^ Гельман, Дмитрий; Бухвальд, Стивен Л. (2003). «Эффективное катализируемое палладием сочетание арилхлоридов и тозилатов с терминальными алкинами: использование медного сокатализатора ингибирует реакцию». Angew. Chem. Int. Ed . 42 (48): 5993–5996. doi :10.1002/anie.200353015. PMID  14679552.
  5. ^ Altman, RA; Fors, BP; Buchwald, SL (2007). "Pd-катализируемые реакции аминирования арилгалогенидов с использованием объемных биарилмонофосфиновых лигандов". Nature Protocols . 2 (11): 2881–2887. doi :10.1038/nprot.2007.414. PMID  18007623. S2CID  23134711.