stringtranslate.com

Аценафтен

Аценафтен — полициклический ароматический углеводород (ПАУ), состоящий из нафталина с этиленовым мостиком, соединяющим позиции 1 и 8. Это бесцветное твердое вещество. Каменноугольная смола содержит около 0,3% этого соединения. [3]

Производство и реакции

Аценафтен был впервые получен из каменноугольной смолы Марцеллином Бертело . [4] Позднее Бертело и Барди синтезировали это соединение путем циклизации α-этилнафталина. В промышленности его до сих пор получают из каменноугольной смолы вместе с его производным аценафтиленом (и многими другими соединениями).

Как и другие арены , аценафтен образует комплексы с низковалентными металлическими центрами. Одним из примеров является (η 6 -аценафтен)Mn(CO) 3 ] + . [5]

Использует

Он используется в больших масштабах для получения нафталиндикарбонового ангидрида, который является предшественником красителей и оптических отбеливателей . [3] Нафталиндикарбоновый ангидрид является предшественником перилентетракарбонового диангидрида , предшественника нескольких коммерческих пигментов и красителей . [6] [7]

Ссылки

  1. ^ Национальная токсикологическая программа, Институт наук об окружающей среде и здоровье, Национальные институты здравоохранения (NTP). 1992. База данных химического хранилища Национальной токсикологической программы. Research Triangle Park, Северная Каролина
  2. ↑ Джон Рамбл (18 июня 2018 г.). CRC Handbook of Chemistry and Physics (99-е изд.). CRC Press. стр. 5–3. ISBN 978-1138561632.
  3. ^ аб Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц-Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке, Хартмут (2000). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_227. ISBN 3527306730.
  4. ^ Карл Грисбаум, Арно Бер, Дитер Биденкапп, Хайнц-Вернер Фогес, Доротея Гарбе, Кристиан Паец, Герд Коллин, Дитер Майер, Хартмут Хёке (15 июня 2000 г.). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co (ред.). Углеводороды . Энциклопедия промышленной химии Ульмана.{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  5. ^ SB Kim, S. Lotz, S. Sun, YK Chung, RD Pike, DA Sweigart «Агенты переноса трикарбонила марганца (MTT)» Неорганические синтезы, 2010, т. 35, 109–128. doi :10.1002/9780470651568.ch6
  6. ^ К. Голод. В. Хербст «Органические пигменты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2012. doi :10.1002/14356007.a20_371
  7. ^ Грин, М. «Периленовые пигменты» в High Performance Pigments, 2009, Wiley-VCH, Weinheim. стр. 261-274. doi :10.1002/9783527626915.ch16