stringtranslate.com

Гидрид алюминия

Гидрид алюминия (также известный как алан и алюман ) — неорганическое соединение с формулой Al H 3 . Алан и его производные являются частью семейства общих восстанавливающих реагентов в органическом синтезе, основанных на гидридах группы 13 . [1] В растворе — обычно в эфирных растворителях, таких как тетрагидрофуран или диэтиловый эфир — гидрид алюминия образует комплексы с основаниями Льюиса и селективно реагирует с определенными органическими функциональными группами (например, с карбоновыми кислотами и эфирами по сравнению с органическими галогенидами и нитрогруппами ), и хотя он не является реагентом выбора, он может реагировать с углерод-углеродными кратными связями (то есть через гидроалюминирование ). Учитывая его плотность и содержание водорода порядка 10% по весу, [2] некоторые формы алана по состоянию на 2016 год [3] являются активными кандидатами для хранения водорода и, следовательно, для выработки электроэнергии в топливных элементах, включая электромобили. [ не проверено в тексте ] В 2006 году было отмечено, что необходимы дальнейшие исследования для выявления эффективного и экономичного способа обращения процесса вспять, регенерируя алюминий из отработанного алюминиевого продукта.

Твердый гидрид алюминия, или алан, бесцветен и нелетуч, и в своей наиболее распространенной форме реагента он является высокополимеризованным видом (т. е. имеет несколько единиц AlH 3 , которые самоассоциируются); он плавится с разложением при 110 °C. [4] Хотя твердые вещества и растворы алан не являются спонтанно воспламеняющимися, они требуют мер предосторожности при использовании, как и другие легковоспламеняющиеся гидриды металлов , и должны обрабатываться и храниться с активным исключением влаги. Алан разлагается под воздействием воздуха (главным образом из-за случайной влаги), хотя пассивация — в данном случае, позволяющая развивать инертное поверхностное покрытие — значительно снижает скорость разложения препаратов алан. [ не проверено в организме ]

Форма и структура

Алан — бесцветное и нелетучее твердое вещество, которое плавится с разложением при 110 °C; [4] достаточно большие образцы могут быть дополнительно нагреты до полного разложения при 150 °C. [5] Твердая форма, однако, часто представляет собой белое твердое вещество, которое может иметь серый оттенок (при уменьшении размера частиц реагента или увеличении уровня примесей). [ необходима цитата ] Эта окраска возникает из-за тонкого слоя пассивации поверхности оксида или гидроксида алюминия. [ необходима цитата ]

В обычных лабораторных условиях алан является «высокополимерным» по своей структуре. [4] Иногда это обозначается формулой (AlH 3 ) n , где n не указывается. [6] [ необходим непервичный источник ] Препараты алан растворяются в тетрагидрофуране (ТГФ) или диэтиловом эфире (эфире), [4] из которых осаждаются чистые аллотропы. [7] [ необходим непервичный источник ]

Структурно алан может принимать многочисленные полиморфные формы . К 2006 году было известно «по крайней мере 7 несольватированных фаз AlH 3 »: α-, α'-, β-, γ-, ε- и ζ-аланы; [2] впоследствии были открыты δ- и θ-аланы. [ необходима цитата ] Каждый из них имеет различную структуру, причем α-алан является наиболее термически стабильным полиморфом. [ необходима цитата ] Например, кристаллографически α-алан принимает кубическую или ромбоэдрическую морфологию, в то время как α'-алан образует игольчатые кристаллы, а γ-алан образует пучки сросшихся игл. [ необходима цитата ] Была определена кристаллическая структура α-алана, в которой атомы алюминия окружены шестью октаэдрически ориентированными атомами водорода, которые связаны с шестью другими атомами алюминия (см. таблицу), где расстояния Al-H все эквивалентны (172 пм), а угол Al-H-Al составляет 141°. [8]

Когда β- и γ-аланы производятся вместе, они преобразуются в α-алан при нагревании, в то время как δ-, ε- и θ-аланы производятся в других условиях кристаллизации; хотя они менее термически стабильны, полиморфы δ-, ε- и θ-аланов не преобразуются в α-алан при нагревании. [7] [ требуется лучший источник ]

При особых условиях можно получить и изучить неполимерные аланы (т. е. их молекулярные формы). Мономерный AlH 3 был выделен при низкой температуре в матрице твердого благородного газа , где было показано, что он плоский. [10] Димерная форма, Al 2 H 6 , была выделена в твердом водороде, и она изоструктурна диборану ( B 2 H 6 ) и дигаллану ( Ga 2 H 6 ). [11] [12] [ 13]

Умение обращаться

Алан не является самовозгораемым. [14] Тем не менее, «подобное обращение и меры предосторожности, как... применяемые для Li[AlH 4 ] » (химический реагент, литийалюминийгидрид ), рекомендуются, поскольку его «реакционная способность [сравнима]» с этим родственным восстанавливающим реагентом. [4] Для этих реагентов как препараты в растворах, так и изолированные твердые вещества «легко воспламеняемы и должны храниться в отсутствие влаги». [15] Лабораторные руководства рекомендуют использовать алан в вытяжном шкафу . [4] [ почему? ] Твердые вещества этого типа реагентов имеют рекомендации по обращению «в перчаточном мешке или сухом боксе ». [15] После использования контейнеры с растворами обычно плотно запечатываются с сопутствующей промывкой инертным газом, чтобы исключить кислород и влагу окружающего воздуха. [15]

Пассивация [ необходимо разъяснение ] значительно снижает скорость разложения, связанную с препаратами алан. [ необходима ссылка ] Пассивированный алан, тем не менее, сохраняет класс опасности 4.3 (химические вещества, которые при контакте с водой выделяют легковоспламеняющиеся газы). [16]

Зарегистрированные несчастные случаи

Считается, что восстановление алан происходит через промежуточный координационный комплекс , в котором алюминий присоединен к частично восстановленной функциональной группе и высвобождается, когда реакция подвергается протонному тушению . Если субстрат также фторирован , промежуточное соединение может вместо этого взорваться, если подвергнется воздействию горячей точки выше 60°C. [17]

Подготовка

Гидриды алюминия и их различные комплексы известны давно. [18] Первый синтез был опубликован в 1947 году, а патент на синтез был выдан в 1999 году. [19] [20] Гидрид алюминия получают путем обработки алюмогидрида лития трихлоридом алюминия . [21] Процедура сложная: необходимо уделять внимание удалению хлорида лития .

3 Li[AlH 4 ] + AlCl 3 → 4 AlH 3 + 3 LiCl

Эфирный раствор алана требует немедленного использования, поскольку полимерный материал быстро выпадает в осадок в виде твердого вещества. Известно, что растворы гидрида алюминия разлагаются через 3 дня. Гидрид алюминия более реактивен, чем Li[AlH 4 ] . [7]

Существует несколько других методов получения гидрида алюминия:

2 Li[AlH 4 ] + BeCl 2 → 2 AlH 3 + Li 2 [BeH 2 Cl 2 ]
2 Li[AlH 4 ] + H 2 SO 4 → 2 AlH 3 + Li 2 SO 4 + 2 H 2
2 Li[AlH 4 ] + ZnCl 2 → 2 AlH 3 + 2 LiCl + ZnH 2
2 Li[AlH 4 ] + I 2 → 2 AlH 3 + 2 LiI + H 2

Электрохимический синтез

Несколько групп показали, что алан может быть получен электрохимическим путем . [22] [23] [24] [25] [26] Были запатентованы различные электрохимические методы получения алан. [27] [28] Электрохимическое получение алан позволяет избежать примесей хлорида. Обсуждаются два возможных механизма образования алан в электрохимической ячейке Клазена, содержащей ТГФ в качестве растворителя, алюмогидрид натрия в качестве электролита, алюминиевый анод и железную (Fe) проволоку, погруженную в ртуть (Hg) в качестве катода. Натрий образует амальгаму с катодом Hg, предотвращая побочные реакции, а водород, полученный в первой реакции, может быть захвачен и снова прореагировать с амальгамой натрия и ртути для получения гидрида натрия. Система Клазена приводит к отсутствию потерь исходного материала. Для нерастворимых анодов происходит реакция 1, тогда как для растворимых анодов ожидается анодное растворение в соответствии с реакцией 2:

  1. [AlH 4 ] − − e − + n ТГФ → AlH 3 · n ТГФ + 1/ 2 H 2
  2. 3 [AlH 4 ] − + Al − 3 e − + 4 n ТГФ → 4 AlH 3 · n ТГФ

В реакции 2 алюминиевый анод расходуется, что ограничивает производство гидрида алюминия для данной электрохимической ячейки.

Была продемонстрирована кристаллизация и восстановление гидрида алюминия из электрохимически полученного алана. [25] [26]

Гидрирование алюминия под высоким давлением

α- AlH 3 может быть получен путем гидрирования алюминия при 10 ГПа и 600 °C (1,112 °F). Реакция между сжиженным водородом производит α- AlH 3 , который может быть восстановлен в условиях окружающей среды. [29]

Реакции

Образование аддуктов с основаниями Льюиса

AlH 3 легко образует аддукты с сильными основаниями Льюиса . Например, как 1:1, так и 1:2 комплексы образуются с триметиламином . Комплекс 1:1 является тетраэдрическим в газовой фазе, [30] но в твердой фазе он является димерным с мостиковыми водородными центрами, (N(CH 3 ) 3 Al(μ-H)) 2 . [31] Комплекс 1:2 принимает тригональную бипирамидальную структуру . [30] Некоторые аддукты (например, диметилэтиламин алан, (CH 3 CH 2 )(CH 3 ) 2 N·AlH 3 ) термически разлагаются с образованием алюминия и могут использоваться в приложениях MOCVD . [32]

Его комплекс с диэтиловым эфиром образуется в соответствии со следующей стехиометрией:

AlH3 + ( CH3CH2 ) 2O → ( CH3CH2 ) 2O · AlH3​​​

Реакция с гидридом лития в эфире приводит к образованию алюмогидрида лития (алюминат лития, тетрагидридоалюминат лития):

AlH3 + LiH → Li[ AlH4 ]

Аналогичные аланатные соединения (например, Na
3Аль-Х
6, Ca(AlH
4))
2, SrAlH
5) существуют с другими щелочными, щелочноземельными и некоторыми другими металлами. [33] Li
3Аль-Х
6исследуется в качестве материала для анода литий-ионного элемента.

Сокращение функциональных групп

В органической химии гидрид алюминия в основном используется для восстановления функциональных групп. [34] Во многих отношениях реакционная способность гидрида алюминия аналогична реакционной способности алюмогидрида лития . Гидрид алюминия восстанавливает альдегиды , кетоны , карбоновые кислоты , ангидриды , хлорангидриды кислот , сложные эфиры и лактоны до соответствующих спиртов . Амиды , нитрилы и оксимы восстанавливаются до соответствующих аминов .

С точки зрения селективности функциональной группы алан отличается от других гидридных реагентов. Например, в следующем восстановлении циклогексанона литийалюминийгидрид дает соотношение транс:цис 1,9 : 1, тогда как алюминийгидрид дает соотношение транс:цис 7,3 : 1. [35]

Стереоселективное восстановление замещенного циклогексанона с использованием гидрида алюминия
Стереоселективное восстановление замещенного циклогексанона с использованием гидрида алюминия

Алан обеспечивает гидроксиметилирование некоторых кетонов (то есть замену C−H на C−CH 2 OH в альфа-положении ). [36] Сам кетон не восстанавливается, поскольку он «защищен» в виде своего енолята.

Восстановление функциональной группы с использованием гидрида алюминия
Восстановление функциональной группы с использованием гидрида алюминия

Органогалогениды восстанавливаются медленно или вообще не восстанавливаются гидридом алюминия. Поэтому реактивные функциональные группы, такие как карбоновые кислоты, могут восстанавливаться в присутствии галогенидов. [37]

Восстановление функциональной группы с использованием гидрида алюминия
Восстановление функциональной группы с использованием гидрида алюминия

Нитрогруппы не восстанавливаются гидридом алюминия. Аналогично, гидрид алюминия может восстановить сложный эфир в присутствии нитрогрупп. [38]

Восстановление эфира с использованием гидрида алюминия
Восстановление эфира с использованием гидрида алюминия

Гидрид алюминия может быть использован для восстановления ацеталей до полузащищенных диолов. [39]

Восстановление ацеталя с использованием гидрида алюминия
Восстановление ацеталя с использованием гидрида алюминия

Гидрид алюминия также может быть использован в реакции раскрытия эпоксидного кольца, как показано ниже. [40]

Восстановление эпоксида с использованием гидрида алюминия
Восстановление эпоксида с использованием гидрида алюминия

Реакция аллильной перегруппировки, проводимая с использованием гидрида алюминия, представляет собой реакцию S N 2 и не требует стерических условий. [41]

Восстановление фосфина с использованием гидрида алюминия
Восстановление фосфина с использованием гидрида алюминия

Гидрид алюминия восстанавливает углекислый газ до метана при нагревании: [ необходима ссылка ]

4 AlH 3 + 3 CO 2 → 3 CH 4 + 2 Al 2 O 3

Гидроалюминирование

Подобно гидроборированию , гидрид алюминия может в присутствии тетрахлорида титана присоединяться по кратным связям . [42] [43] Когда рассматриваемая кратная связь представляет собой пропаргиловые спирты , результатом являются алкенилалюминиевые соединения . [44]

Гидроалюминирование 1-гексена
Гидроалюминирование 1-гексена

Топливо

В пассивированной форме алан является активным кандидатом для хранения водорода и может использоваться для эффективной выработки электроэнергии с помощью топливных элементов, включая топливные элементы и электромобили, а также другие легкие энергетические приложения. [45] AlH 3 содержит до 10,1% водорода по весу (при плотности 1,48 грамма на миллилитр), [2] или в два раза больше плотности водорода жидкого H 2 . [ необходима цитата ] В 2006 году AlH 3 был описан как кандидат, для которого «потребуются дальнейшие исследования для разработки эффективного и экономичного процесса его регенерации из отработанного порошка Al». [2] [ требуется обновление ]

Алан также является потенциальной добавкой к твердому ракетному топливу , а также к взрывчатым и пиротехническим составам [ требуется ссылка ] из-за высокого содержания водорода и низкой температуры дегидрирования. [45] В своей непассивированной форме алан также является перспективной добавкой к ракетному топливу , способной обеспечить прирост импульсной эффективности до 10%. [46] Однако AlH3 может разлагаться при хранении при комнатной температуре, и некоторые из его кристаллических форм имеют «плохую совместимость» с некоторыми компонентами топлива. [45]

Отложение

Нагретый алюминий выделяет газообразный водород и образует очень тонкую пленку металлического алюминия. [5]

Ссылки

  1. ^ Браун, ХК; Кришнамурти, С. (1979). «Сорок лет восстановления гидридов». Тетраэдр . 35 (5): 567–607. doi :10.1016/0040-4020(79)87003-9.
  2. ^ abcd Graetz, J..; Reilly, J..; Sandrock, G..; Johnson, J..; Zhou, W.-M.; Wegrzyn, J. (2006). Гидрид алюминия, A1H3, как соединение для хранения водорода (отчет). Вашингтон, округ Колумбия: Управление науки и технической информации [OSTI]. doi : 10.2172/899889. OSTI  899889 . Получено 28 июля 2022 г. .
  3. ^ Лин-Лин Ванг; Адити Хервадкар; Джейсон М. Райх; Дуэйн Д. Джонсон; Стивен Д. Хаус; Памела Пенья-Мартин; Ангус А. Рокетт; Ян М. Робертсон; Шалабх Гупта; Виталий К. Печарский (2016). «К прямому синтезу алана: предсказанный дефект-опосредованный путь, подтвержденный экспериментально». ChemSusChem . 9 (17): 2358–2364. Bibcode : 2016ChSCh...9.2358W. doi : 10.1002/cssc.201600338. PMID  27535100.
  4. ^ abcdef Galatsis, P; Sintim, Herman O.; Wang J. (15 сентября 2008 г.). "Aluminum Hydride". Энциклопедия реагентов для органического синтеза (онлайн-ред.). Нью-Йорк, Нью-Йорк: John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.ra082.pub2. ISBN 978-0471936237. Получено 28 июля 2022 г. .
  5. ^ ab Housecroft, CE; Sharpe, AG (2018). Неорганическая химия (5-е изд.). Prentice-Hall . стр. 401. ISBN 978-0273742753.
  6. ^ См., например, Andrews & Wang 2003.
  7. ^ abc Заявка США 2007066839, Лунд, Г.К.; Хэнкс, Дж.М.; Джонстон, Х.Э., «Метод производства α-алана». 
  8. ^ Turley & Rinn 1969. (Аннотация) "Конечное расстояние Al⋯H 1,72 Å, участие каждого Al в шести мостиках и эквивалентность всех расстояний Al⋯H предполагают, что происходит связывание 3c-2e". Угол обозначен как "Al(6)-H(5)-Al(4)" в Таблице IV.
  9. ^ Терли, Дж. В.; Ринн, Х. В. (1969). «Кристаллическая структура гидрида алюминия». Неорганическая химия . 8 (1): 18–22. doi :10.1021/ic50071a005.
  10. ^ Курт, ФА; Эберлейн, РА; Шнёкель, Х.-Г.; Даунс, А.Дж.; Пулхэм, К.Р. (1993). «Молекулярный тригидрид алюминия, AlH3 : генерация в твердой матрице благородного газа и характеристика по его инфракрасному спектру и расчетам ab initio ». Журнал химического общества, Chemical Communications . 1993 (16): 1302–1304. doi :10.1039/C39930001302.(Аннотация) Широкополосный фотолиз твердой матрицы благородного газа, содержащей атомы Al и H 2 , приводит к образованию плоской мономерной молекулы AlH 3 .
  11. ^ Эндрюс, Лестер; Ван Сюэфэн (2003). «Инфракрасный спектр Al 2 H 6 в твердом водороде». Science . 299 (5615): 2049–2052. Bibcode :2003Sci...299.2049A. doi :10.1126/science.1082456. JSTOR  3833717. PMID  12663923. S2CID  45856199.См. также поправки в doi :10.1126/science.300.5620.741a.
  12. ^ Пулхэм, CR; Даунс, AJ; Гуд, MJ; Ранкин DWH; Робертсон, HE (1991). «Галлан: синтез, физические и химические свойства и структура газообразной молекулы Ga2H6 , определенная методом электронной дифракции». Журнал Американского химического общества . 113 (14): 5149–5162. doi :10.1021/ja00014a003.
  13. ^ Хаускофт, Кэтрин (2018). Неорганическая химия (5-е изд.). Пирсон. стр. 397. ISBN 978-1-292-13414-7.
  14. ^ Галацис, Синтим и Ван 2008, которые описывают это явление, используя синоним «воспламеняющийся» .
  15. ^ abc Paquette, L. A.; Ollevier, T.; Desyroy, V. (15 октября 2004 г.). "Lithium Aluminum Hydride". Энциклопедия реагентов для органического синтеза (онлайн-ред.). Нью-Йорк, Нью-Йорк: John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rl036.pub2. ISBN 0471936235. Получено 28 июля 2022 г. .
  16. ^ 2013 CFR Раздел 29 Том 6 Раздел 1900.1200 Приложение B.12
  17. ^ Тайдаков, Илья В. (2020-07-08). «Серьезный взрыв во время крупномасштабного приготовления амина путем восстановления нитрила с CF3-группой аланом (AlH3) » . ACS Chemical Health & Safety . 27 (4). Американское химическое общество (ACS): 235–239. doi :10.1021/acs.chas.0c00045. ISSN  1871-5532. S2CID  225542103.
  18. ^ Брауэр, FM; Мацек, NE; Рейглер, PF; Ринн, HW; Шмидт, DL; Сновер, JA; Терада, K. (1976). «Получение и свойства гидрида алюминия». Журнал Американского химического общества . 98 (9): 2450–2454. doi :10.1021/ja00425a011.
  19. ^ Финхольт, AE; Бонд, AC младший; Шлезингер, HI (1947). «Литийалюминийгидрид, гидрид алюминия и литийгаллиевый гидрид и некоторые их применения в органической и неорганической химии». Журнал Американского химического общества . 69 (5): 1199–1203. doi :10.1021/ja01197a061.
  20. ^ Патент США 6228338, Petrie, MA; Bottaro, JC; Schmitt, RJ; Penwell, PE; Bomberger, DC, "Подготовка полиморфов гидрида алюминия, в частности стабилизированного α-AlH 3 ", выданный 2001-05-08 
  21. ^ Шмидт, Д.Л.; Робертс, CB; Рейглер, П.Ф.; Лемански, М.Ф. младший; Шрам, EP (1973). «Тригидрид-диэтилэфират алюминия ( эфирный алан )». Неорганические синтезы . Том. 14. С. 47–52. дои : 10.1002/9780470132456.ch10. ISBN 9780470132456.
  22. ^ Алпатова, Н. М.; Дымова, Т. Н.; Кесслер, Ю. М.; Осипов, О. Р. (1968). «Физико-химические свойства и строение комплексных соединений гидрида алюминия». Журнал химической науки . 37 (2): 99–114. Bibcode : 1968RuCRv..37...99A. doi : 10.1070/RC1968v037n02ABEH001617. S2CID  250839118.
  23. ^ Семененко, КН; Булычев, БМ; Шевлягина, ЕА (1966). «Гидрид алюминия». Журнал химической науки . 35 (9): 649–658. Bibcode : 1966RuCRv..35..649S. doi : 10.1070/RC1966v035n09ABEH001513. S2CID  250889877.
  24. ^ Осипов, ОР; Алпатова, Н.М.; Кесслер, Ю. М. (1966). Электрохимия . 2 : 984.{{cite journal}}: CS1 maint: безымянное периодическое издание ( ссылка )
  25. ^ ab Zidan, R.; Garcia-Diaz, BL; Fewox, CS; Stowe, AC; Gray, JR; Harter, AG (2009). «Алюминиевый гидрид: обратимый материал для хранения водорода». Chemical Communications (25): 3717–3719. doi : 10.1039/B901878F. PMID  19557259. S2CID  21479330.
  26. ^ ab Martinez-Rodriguez, MJ; Garcia-Diaz, BL; Teprovich, JA; Knight, DA; Zidan, R. (2012). «Достижения в электрохимической регенерации гидрида алюминия». Applied Physics A: Materials Science & Processing . 106 (25): 545–550. Bibcode :2012ApPhA.106..545M. doi :10.1007/s00339-011-6647-y. S2CID  93879202.
  27. ^ Патент DE 1141623, Класен, Х., "Verfahren zur Herstellung von Aluminiumgilrid bzw. aluminiumwasserstoffreicher komplexer Hydride", выдан 27 декабря 1962 г., передан Metallgesellschaft. 
  28. ^ Патент США 8470156, Зидан, Р., «Электрохимический процесс и производство новых сложных гидридов», выдан 25.06.2013, передан Savannah River Nuclear Solutions, LLC 
  29. ^ Сайто, Х.; Сакурай, И.; Мачида, А.; Катаяма, И.; Аоки, К. (2010). "Измерение in situ рентгеновской дифракции гидрогенизации и дегидрогенизации алюминия и характеристика восстановленного AlH3". Journal of Physics: Conference Series . 215 (1): 012127. Bibcode : 2010JPhCS.215a2127S. doi : 10.1088/1742-6596/215/1/012127 . ISSN  1742-6596.
  30. ^ ab Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн . ISBN 978-0-08-037941-8.
  31. ^ Этвуд, Дж. Л.; Беннетт, Ф. Р.; Элмс, Ф. М.; Джонс, К.; Растон, К. Л .; Робинсон, К. Д. (1991). «Диалан, стабилизированный третичным амином». Журнал Американского химического общества . 113 (21): 8183–8185. doi :10.1021/ja00021a063.
  32. ^ Yun, J.-H.; Kim, B.-Y.; Rhee, S.-W. (1998). "Металлоорганическое химическое осаждение алюминия из диметилэтиламина аланена из паров". Тонкие твердые пленки . 312 (1–2): 259–263. Bibcode : 1998TSF...312..259Y. doi : 10.1016/S0040-6090(97)00333-7.
  33. ^ Суарес-Алькантара, Карина; Тена-Гарсия, Хуан Рохелио; Герреро-Ортис, Рикардо (2019). «Аланаты, всесторонний обзор». Материалы . 12 (17): 2724. Бибкод : 2019Mate...12.2724S. дои : 10.3390/ma12172724 . ПМЦ 6747775 . ПМИД  31450714. 
  34. ^ Галацис, П. (2001). "Гидрид диизобутилалюминия". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi :10.1002/047084289X.rd245. ISBN 978-0-470-84289-8.
  35. ^ Ayres, DC; Sawdaye, R. (1967). «Стереоселективное восстановление кетонов гидридом алюминия». Журнал химического общества B. 1967 : 581–583. doi : 10.1039/J29670000581.
  36. ^ Corey, EJ; Cane, DE (1971). «Контролируемое гидроксиметилирование кетонов». Журнал органической химии . 36 (20): 3070. doi :10.1021/jo00819a047.
  37. ^ Йоргенсон, Маргарет Дж. (июль 1962 г.). «Селективное восстановление с помощью гидрида алюминия». Tetrahedron Letters . 3 (13): 559–562. doi :10.1016/S0040-4039(00)76929-2.
  38. ^ Такано, С.; Акияма, М.; Сато, С.; Огасавара, К. (1983). «Легкое расщепление ацеталей бензилидена с помощью гидрида диизобутилалюминия» (pdf) . Chemistry Letters . 12 (10): 1593–1596. doi :10.1246/cl.1983.1593.[ постоянная мертвая ссылка ]
  39. ^ Richter, WJ (1981). «Асимметричный синтез в прохиральных центрах: замещенные 1,3-диоксоланы». Журнал органической химии . 46 (25): 5119–5124. doi :10.1021/jo00338a011.
  40. ^ Маруока, К.; Сайто, С.; Оои, Т.; Ямамото, Х. (1991). «Селективное восстановление оксидов метиленциклоалкана с помощью 4-замещенных диизобутилалюминиевых 2,6-ди- трет -бутилфеноксидов». Synlett . 1991 (4): 255–256. doi :10.1055/s-1991-20698. S2CID  196795254.
  41. ^ Claesson, A.; Olsson, L.-I. (1979). «Аллены и ацетилены. 22. Механистические аспекты восстановления алленов (SN2'-реакция) хиральных пропаргиловых производных с гидридными реагентами». Журнал Американского химического общества . 101 (24): 7302–7311. doi :10.1021/ja00518a028.
  42. ^ Сато, Ф.; Сато, С.; Кодама, Х.; Сато, М. (1977). «Реакции литийалюминийгидрида или алана с олефинами, катализируемые тетрахлоридом титана или тетрахлоридом циркония. Удобный путь к алканам, 1-галогеналканам и терминальным спиртам из алкенов». Журнал металлоорганической химии . 142 (1): 71–79. doi :10.1016/S0022-328X(00)91817-5.
  43. ^ Смит (2020), Мартовский журнал по органической химии , стр. 15–12.
  44. ^ Corey, EJ; Katzenellenbogen, JA; Posner, GH (1967). «Новый стереоспецифический синтез тризамещенных олефинов. Стереоспецифический синтез фарнезола». Журнал Американского химического общества . 89 (16): 4245–4247. doi :10.1021/ja00992a065.
  45. ^ abc Liu, Y.; Yang, F.; Zhang, Y.; Wu, Z.; Zhang, Z. (2024). "AlH3 как высокоэнергетическое топливо для твердых ракетных топлив: синтез, термодинамика, кинетика и стабилизация". Соединения . 4 (2): 230–251. doi : 10.3390/compounds4020012 .
  46. ^ Калабро, М. (2011). «Обзор гибридного движения». Прогресс в физике движения . 2 : 353–374. Bibcode :2011EUCAS...2..353C. doi : 10.1051/eucass/201102353 . ISBN 978-2-7598-0673-7.

Внешние ссылки