Аминополикарбоновая кислота (иногда сокращенно APCA ) — это химическое соединение , содержащее один или несколько атомов азота , связанных через атомы углерода с двумя или более карбоксильными группами. Аминополикарбоксилаты, потерявшие кислотные протоны, образуют прочные комплексы с ионами металлов . Это свойство делает аминополикарбоновые кислоты полезными комплексонами в самых разных химических, медицинских и экологических приложениях. [1]
Родителем этого семейства лигандов является аминокислота глицин , H 2 NCH 2 COOH, в которой аминогруппа, NH 2 , отделена от карбоксильной группы, COOH, одной метиленовой группой, CH 2 . Когда карбоксильная группа депротонирована, ион глицината может функционировать как бидентатный лиганд , связывая металлический центр через азот и один из двух атомов кислорода карбоксилата, образуя хелатные комплексы ионов металлов. [2]
Замена атома водорода на азоте глицина другим ацетатным остатком, –CH 2 COOH, дает иминодиуксусную кислоту , IDA, которая является тридентатным лигандом. Дальнейшее замещение дает нитрилотриуксусную кислоту , NTA, которая является тетрадентатным лигандом. [3] Эти соединения можно описать как аминополикарбоксилаты. Родственные лиганды могут быть получены из других аминокислот, отличных от глицина, в частности, аспарагиновой кислоты .
Более высокая плотность достигается путем связывания двух или более глицинатных или IDA-единиц вместе. EDTA содержит две IDA-единицы с атомами азота, связанными двумя метиленовыми группами, и является гексадентатной. DTPA имеет два мостика CH2CH2 , связывающих три атома азота, и является октадентатной. TTHA [1] имеет десять потенциальных донорных атомов.
Хелатирующие свойства аминополикарбоксилатов можно изменять , изменяя группы, связывающие атомы азота, чтобы повысить селективность для определенного иона металла. Количество атомов углерода между азотом и карбоксильной группой также можно изменять, и на этих атомах углерода можно размещать заместители. В целом это открывает широкий спектр возможностей. Fura-2 примечателен тем, что он сочетает в себе две функции: он обладает высокой селективностью к кальцию по сравнению с магнием и имеет заместитель, который делает комплекс флуоресцентным , когда он связывает кальций. Этот реагент обеспечивает средство определения содержания кальция во внутриклеточной жидкости. Подробности относительно применения следующих примеров можно найти в отдельных статьях и/или ссылках. Аминополикарбоксилат никотианамин широко распространен в растениях, где он используется для транспортировки железа.