stringtranslate.com

Изоамилацетат

Изоамилацетат , также известный как изопентилацетат , представляет собой сложный эфир, образованный изоамиловым спиртом и уксусной кислотой , с молекулярной формулой C7H14O2 . Это бесцветная жидкость, которая лишь немного растворима в воде, но хорошо растворима в большинстве органических растворителей. Изоамилацетат имеет сильный запах, который описывается как похожий как на банан , так и на грушу . [3] Чистый изоамилацетат или смеси изоамилацетата, амилацетата и других ароматизаторов в этаноле могут называться банановым маслом [4] или грушевым маслом . [5]

Естественное явление

Изоамилацетат встречается в природе во многих растениях, включая яблоки , бананы , кофе , виноград , гуаву , личи , папайю , персики , гранаты и томаты . [6] [7] Он также выделяется в процессе ферментации, в том числе при производстве пива , саке , коньяка и виски . [6]

Изоамилацетат выделяется жалящим аппаратом медоносной пчелы , где он служит феромонным маяком, привлекающим других пчел и побуждающим их жалить. [8]

Производство

Изоамилацетат получают с помощью реакции, катализируемой кислотой ( этерификация по Фишеру ) между изоамиловым спиртом и ледяной уксусной кислотой , как показано в уравнении реакции ниже. Обычно в качестве катализатора используют серную кислоту . В качестве альтернативы в качестве катализатора можно использовать п -толуолсульфоновую кислоту или кислотную ионообменную смолу.

Его также получают синтетическим путем путем ректификации амилацетата . [ 9 ]

Приложения

Изоамилацетат используется для придания бананового или грушевого вкуса таким продуктам, как арахис «Circus» , Juicy Fruit и грушевые драже . [10] Банановое масло и грушевое масло обычно относятся к раствору изоамилацетата в этаноле , который используется в качестве искусственного ароматизатора .

Он также используется в качестве растворителя для некоторых лаков , масляных красок и нитроцеллюлозных лаков . Как растворитель и носитель для таких материалов, как нитроцеллюлоза , он широко использовался в авиационной промышленности для придания жесткости и ветрозащиты тканевым летательным поверхностям, где он и его производные были известны как « авиационная смазка ». Теперь, когда большинство крыльев самолетов сделаны из металла, такое использование в основном ограничивается исторически точными репродукциями и масштабными моделями.

Из-за своего интенсивного, приятного запаха и низкой токсичности изоамилацетат используется для проверки эффективности респираторов или противогазов . [11]

Ссылки

  1. ^ abcdefg Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0347". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ ab "Изоамилацетат". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  3. ^ "Изоамилацетат". chemicalland21.com.
  4. ^ Карл-Георг Фальбуш, Франц-Йозеф Хаммершмидт, Йоханнес Пантен, Вильгельм Пикенхаген, Дитмар Шатковски, Курт Бауэр, Доротея Гарбе, Хорст Сурбург «Вкусы и ароматы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2002. doi :10.1002/14356007.a11_141.
  5. ^ "T3DB: Изопентилацетат". База данных токсинов и целевых токсинов (T3DB) . Канадские институты исследований в области здравоохранения, Канадский фонд инноваций и Центр инноваций в области метаболомики (TMIC) . Получено 2 апреля 2023 г.
  6. ^ ab Technical Resources International, Inc (ноябрь 1994 г.). "SUMMARY OF DATA FOR CHEMICAL SELECTION: Isoamyl Acetate" (PDF) . Национальная токсикологическая программа . Министерство здравоохранения и социальных служб США . Получено 2 апреля 2023 г. .
  7. ^ "Таксономия изоамилацетата". PubChem . Национальный центр биотехнологической информации . Получено 2 апреля 2023 г.
  8. ^ Boch R; Shearer DA; Stone BC (8 сентября 1962 г.). «Идентификация изоамилацетата как активного компонента феромона жала медоносной пчелы». Nature . 195 (4845). Англия: Nature Publishing Group: 1018–20. Bibcode :1962Natur.195.1018B. doi :10.1038/1951018b0. PMID  13870346. S2CID  4224788.
  9. ^ "Методы производства изоамилацетата". PubChem . Национальный центр биотехнологической информации.
  10. ^ "Изоамилацетат". Американское химическое общество . Получено 27 октября 2022 г.
  11. ^ "Процедуры проверки пригодности (обязательные). - 1910.134 Приложение A | Управление по охране труда и технике безопасности". www.osha.gov . Получено 04.02.2020 .