stringtranslate.com

Бензоилмочевина

Химическая структура дифлубензурона , широко используемого инсектицида на основе бензоилмочевины.

Бензоилмочевины (БПУ) являются химическими производными N -бензоил- N′ - фенилмочевины , которые используются в качестве инсектицидов . [1] Они не убивают насекомых напрямую, но нарушают линьку и вылупление яиц, и, таким образом, действуют как регуляторы роста насекомых . Они действуют путем ингибирования хитинсинтазы , [2] предотвращая образование хитина в организме насекомого.

Инсектицидная активность BPU была случайно обнаружена в компании Phillips-Duphar, которая вывела дифлубензурон на рынок в 1975 году . [1] С тех пор многие BPU были выведены на рынок многими компаниями. BPU составили 3% от мирового рынка инсектицидов стоимостью 18,4 млрд долларов в 2018 году. [3] Луфенурон был самым продаваемым BPU в 2016 году, проданным за 112 млн долларов. [4]

БПУ активны против многих видов насекомых-вредителей (например, чешуекрылых, жесткокрылых, двукрылых) в сельском хозяйстве [1] [5] , а также используются против термитов и вредителей животных, таких как блохи. [6]

Комитет по борьбе с инсектицидной резистентностью (IRAC) перечисляет следующие ПБУ, которые классифицируются в группе IRAC 15. [7] Бистрифлурон, Хлорфлуазурон, Дифлубензурон , Флуциклоксурон, Флуфеноксурон , Гексафлумурон, Луфенурон , Новалурон , Новифлумурон, Тефлубензурон, Трифлумурон . Многие старые БПУ больше не используются. [1] [5]

3-(Иодацетамидо)-бензоилмочевина (3-IAABU) является одним из нескольких соединений бензоилмочевины, которые были исследованы в качестве потенциальных противораковых агентов . [8]

Токсичность для млекопитающих и окружающей среды

BPU имеют хороший профиль токсичности для млекопитающих. Дифлубензурон считается веществом с очень низкой острой токсичностью и одобрен ВОЗ для обработки питьевой воды в качестве ларвицида для комаров. [9]

BPU имеют низкую острую токсичность для пчел, низкую или умеренную токсичность для рыб, но высокую токсичность для водных беспозвоночных и ракообразных. [1]

BPU имеют различные скорости деградации в окружающей среде. Некоторые старые BPU имеют высокую стойкость и больше не продаются. [1] Было показано, что флуфеноксурон биоаккумулируется , и был запрещен в ЕС в 2011 году. [10]

Ссылки

  1. ^ abcdef Sun, Ranfeng; Liu, Chunjuan; Hao, Zhang; Wang, Qingmin (13 июля 2015 г.). «Ингибиторы синтеза хитина на основе бензоилмочевины». J. Agric. Food Chem . 63 (31): 6847–6865. doi :10.1021/acs.jafc.5b02460. PMID  26168369.{{cite journal}}: CS1 maint: дата и год ( ссылка )
  2. ^ Дурис, Василис; Штайнбах, Дениз; Пантелери, Рафаэла; Ливадарас, Иоаннис; Пикетт, Джон Энтони; Ван Лиувен, Томас; Науэн, Ральф; Вонтас, Джон (2016). "2016". Труды Национальной академии наук . 113 (51): 14692–14697. doi : 10.1073/pnas.1618258113 . PMC 5187681. PMID  27930336 . 
  3. ^ Спаркс, Томас С. (14 февраля 2024 г.). «Смеси инсектицидов — использование, преимущества и соображения». Pest Management Science . doi :10.1002/ps.7980. PMID  38356314 – через Wiley.
  4. ^ Йешке, Питер; Витшель, Матиас; Кремер, Вольфганг; Ширмер, Ульрих (2019). «Глава 30: Биосинтез хитина». Современные средства защиты растений (3-е изд.). Уайли (опубликовано 25 января 2019 г.). стр. 1067–1102. ISBN 9783527699261.
  5. ^ ab Pener, Meir Paul; Dhadialla, Tarlochan S. (2012). «Обзор нарушителей роста насекомых; прикладные аспекты». Advances in Insect Physiology . 43 : 1–162. doi :10.1016/B978-0-12-391500-9.00001-2. ISBN 9780123915009. ISSN  0065-2806 – через Elsevier.
  6. ^ Junquera, Pablo; Hosking, Barry; Gameiro, Marta; Macdonald, Alicia (2019). «Бензоилфенилмочевины как ветеринарные противопаразитарные средства. Обзор и перспективы с акцентом на эффективность, использование и устойчивость». Parasite . 26 : 26. doi :10.1051/parasite/2019026. ISSN  1776-1042. PMC 6492539 . PMID  31041897.  Значок открытого доступа
  7. ^ "Классификация способа действия IRAC в Интернете". Комитет по борьбе с устойчивостью к инсектицидам . Получено 5 июня 2024 г.
  8. ^ Jiang, JD; Davis, AS; Middleton, K.; Ling, YH; Perez-Soler, R.; Holland, JF; Bekesi, JG (1998-12-01). "3-(йодоацетамидо)-бензоилмочевина: новый канцероцидный лиганд тубулина, который ингибирует полимеризацию микротрубочек, фосфорилирует bcl-2 и индуцирует апоптоз в опухолевых клетках". Cancer Research . 58 (23): 5389–5395. PMID  9850070.
  9. ^ Руководство по качеству питьевой воды (4-е изд.). Швейцария: Всемирная организация здравоохранения. 2017. стр. 435–436. ISBN 978-92-4-154995-0.
  10. ^ Исполнительный регламент Комиссии (ЕС) № 942/2011 от 22 сентября 2011 г. относительно неодобрения активного вещества флуфеноксурон

Дальнейшее чтение