stringtranslate.com

Бис(хлорметил) эфир

Бис(хлорметиловый) эфир — органическое соединение с химической формулой (ClCH 2 ) 2 O. Это бесцветная жидкость с неприятным удушливым запахом и относится к числу хлоралкиловых эфиров . Бис(хлорметиловый) эфир когда-то производился в больших масштабах, но оказался высококанцерогенным, и поэтому такое производство было прекращено.

Синтез

Его производили в промышленных масштабах из параформальдегида и смеси хлорсульфокислоты и серной кислоты . [3] Он также образуется в качестве побочного продукта в реакции хлорметилирования Блана , образующегося при смешивании формальдегида (мономера, параформальдегида или формалина) и концентрированной соляной кислоты, и является известной примесью в хлорметилметиловом эфире технической чистоты .

Из-за их канцерогенной активности промышленное производство хлорметиловых эфиров прекратилось в большинстве стран в начале 1980-х годов. Бис(хлорметил)эфир не стал исключением: производство в США закончилось в 1982 году.

Использование

Бис(хлорметиловый) эфир широко применяется в химическом синтезе, прежде всего в качестве сшивающего агента при производстве ионообменных смол и в текстильной промышленности. Он также использовался в качестве линкера при синтезе некоторых антидотов нервно-паралитического действия ( хлорид асоксима , обидоксим ). Бис(хлорметил) также эффективен для хлорметилирования ароматических субстратов. [4]

Безопасность

Бис(хлорметиловый) эфир канцерогенен . [5] [6] Это одно из 13 химических веществ, которые считаются профессиональными канцерогенами, регулируемыми OSHA. [7] Хроническое воздействие связано с повышенным риском рака легких . [5]

Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как это определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию (42 USC 11002), и на него распространяются строгие требования отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят, или использовать его в значительных количествах. [8]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ abcdef Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0128». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ Эванс, Л.; Грей, Р. (май 1958 г.). «Примечания. Получение некоторых полихлордиметиловых эфиров». Журнал органической химии . 23 (5): 745–746. дои : 10.1021/jo01099a602.
  3. ^ Вильгельм Хайтманн, Гюнтер Стрелке, Дитер Майер «Алифатические эфиры», Энциклопедия промышленной химии Ульмана , 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a10_023
  4. ^ Ола, Джордж А.; Бил, Дэвид А.; Ола, Джудит А. (апрель 1976 г.). «Ароматическое замещение. XXXVIII. Хлорметилирование бензола и алкилбензолов бис(хлорметил)эфиром, 1,4-бис(хлорметокси)бутаном, 1-хлор-4-хлорметоксибутаном и производными формальдегида». Журнал органической химии . 41 (9): 1627–1631. дои : 10.1021/jo00871a032.
  5. ^ ab «Бис(хлорметил)эфир (BCME) (CASRN 542-88-1)» . Агентство по охране окружающей среды США. 15 марта 2013 г. Проверено 26 ноября 2014 г.
  6. ^ Ван Дюрен, BL (август 1989 г.). «Сравнение активности канцерогенов для человека: винилхлорида, хлорметилметилового эфира и бис (хлорметил) эфира». Экологические исследования . 49 (2): 143–51. Бибкод : 1989ER.....49..143В. дои : 10.1016/s0013-9351(89)80059-3. ПМИД  2526731.
  7. ^ «Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям: бис-хлорметиловый эфир» . Центры по контролю и профилактике заболеваний . Проверено 26 ноября 2014 г.
  8. ^ «40 CFR: Приложение A к Части 355 — Список чрезвычайно опасных веществ и их пороговых плановых количеств» (PDF) (изд. от 1 июля 2008 г.). Государственная типография . Архивировано из оригинала (PDF) 25 февраля 2012 года . Проверено 29 октября 2011 г.