Молекулярная конфигурация молекулы — это постоянная геометрия, возникающая в результате пространственного расположения ее связей . [1] Способность одного и того же набора атомов образовывать две или более молекул различной конфигурации называется стереоизомерией . Это отличается от конституционной изомерии , которая возникает из-за того, что атомы соединяются в другом порядке. Конформеры , которые возникают в результате вращения одинарных связей, если их нельзя выделить как атропоизомеры , не считаются отдельными молекулярными конфигурациями, поскольку пространственная связность связей идентична.
Энантиомеры — это молекулы, имеющие один или несколько хиральных центров, которые являются зеркальными отражениями друг друга. [2] Хиральные центры обозначаются R или S. Если три группы, проецирующиеся к вам, расположены по часовой стрелке от наивысшего приоритета к низшему, этот центр обозначается R. Если против часовой стрелки, центр — S. Приоритет основан на атомном номере: атомы с более высоким атомным номером имеют более высокий приоритет. Если две молекулы с одним или несколькими хиральными центрами различаются по всем этим центрам, они являются энантиомерами.
Диастереомеры представляют собой отдельные молекулярные конфигурации, которые представляют собой более широкую категорию. [3] Они обычно различаются как по физическим характеристикам, так и по химическим свойствам. Если две молекулы с более чем одним хиральным центром различаются по одному или нескольким (но не всем) центрам, они являются диастереомерами. Все стереоизомеры, не являющиеся энантиомерами, являются диастереомерами. Диастереомерия существует и в алкенах. Алкены обозначаются Z или E в зависимости от приоритета группы у соседних атомов углерода. Обозначение E/Z описывает абсолютную стереохимию двойной связи. Обозначение цис/транс также используется для описания относительной ориентации групп.
Аминокислоты обозначаются либо L, либо D в зависимости от относительного расположения групп вокруг стереогенного углеродного центра. Обозначения L/D не связаны с абсолютными конфигурациями S/R. В биологических организмах обнаружены только L-конфигурированные аминокислоты. Все аминокислоты, за исключением L-цистеина, имеют S-конфигурацию, а глицин нехиральный. [4]
В общем, все аминокислоты, обозначенные L, являются энантиомерами своих аналогов D, за исключением изолейцина и треонина, которые содержат два углеродных стереоцентра, что делает их диастереомерами.
Используемые в качестве лекарств соединения с разной конфигурацией обычно обладают разной физиологической активностью, включая желаемый фармакологический эффект, токсикологию и метаболизм. [5] Энантиомерные соотношения и чистота являются важными факторами в клинических оценках. Рацемические смеси – это смеси, содержащие эквимолярные количества обоих энантиомеров соединения. Действие рацемата и одиночного энантиомера в большинстве случаев различается.