stringtranslate.com

Конифериловый спирт

Конифериловый спирт — это органическое соединение с формулой HO(CH3O ) C6H3CH = CHCH2OH . Бесцветное или белое твердое вещество, один из монолигнолов, получаемых по фенилпропаноидному биохимическому пути. При сополимеризации с родственными ароматическими соединениями конифериловый спирт образует лигнин или лигнаны . [ 1] [2] [3] Кониферин — это глюкозид кониферилового спирта. Конифериловый спирт является промежуточным продуктом в биосинтезе эвгенола , стильбеноидов и кумарина . Бензоиновая камедь содержит значительное количество кониферилового спирта и его эфиров . Он встречается как в голосеменных, так и в покрытосеменных растениях. Синапиловый спирт и паракумариловый спирт , два других мономера лигнина, встречаются в покрытосеменных растениях и травах.

Происшествие

Конифериловый спирт образуется из кониферилового альдегида под действием ферментов дегидрогеназы . [3]

Это феромон свиты королевы (QRP), тип феромона медоносной пчелы, обнаруженный в нижнечелюстных железах. [4]

В Forsythia intermedia был обнаружен дирижирующий белок , направляющий стереоселективный биосинтез (+)- пинорезинола из кониферилового спирта. [5] Недавно в Arabidopsis thaliana был идентифицирован второй, энантиокомплементарный дирижирующий белок , который направляет энантиоселективный синтез (−)-пинорезинола. [6]

(+)-биосинтез пинорезинола

Ссылки

  1. ^ Иияма, Кенджи; Лам, Ти Бах-Туйет; Стоун, Брюс А. (1994). «Ковалентные поперечные связи в клеточной стенке». Физиология растений . 104 (2): 315–320. doi :10.1104/pp.104.2.315. PMC  159201. PMID  12232082 .
  2. ^ Вут Бурджан, Джон Ральф, Мари Баушер «Биосинтез лигнина» Анну. Преподобный Плант Биол. 2003, вып. 54, стр. 519–46. doi :10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
  3. ^ ab Li, Laigeng; Cheng, Xiao Fei; Leshkevich, Jacqueline; Umezawa, Toshiaki; Harding, Scott A.; Chiang, Vincent L. (2001). «Последний этап биосинтеза сирингилмонолигнола у покрытосеменных растений регулируется новым геном, кодирующим дегидрогеназу синапилалкоголя». The Plant Cell . 13 (7): 1567–1586. doi :10.1105/tpc.010111. PMC 139549 . PMID  11449052. 
  4. ^ Килинг, CI; Слессор, KN; Хиго, HA; Уинстон, ML (2003). «Выделение и идентификация новых компонентов феромона королевы медоносной пчелы (Apis mellifera L.)». Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 100 (8): 4486–4491. Bibcode : 2003PNAS..100.4486K. doi : 10.1073/pnas.0836984100 . PMC 153582. PMID  12676987 . 
  5. ^ Davin, LB; Wang, HB; Crowell, AL; et al. (1997). «Стереоселективное бимолекулярное фенокси-радикальное связывание вспомогательным (диригентом) белком без активного центра». Science . 275 (5298): 362–366. doi :10.1126/science.275.5298.362. PMID  8994027. S2CID  41957412.
  6. ^ Pickel, B.; Constantin, M.-A.; Pfannsteil, J.; Conrad, J.; Beifuss, U.; Schaffer, A. (март 2007 г.). «Энантиокомплементарный диригентный белок для энантиоселективного окислительного связывания фенолов, катализируемого лакказой». Angewandte Chemie . 53 (4): 273–284. doi : 10.1007/s10086-007-0892-x . S2CID  195313754.