stringtranslate.com

Фторид циануровой кислоты

Фторид циануровой кислоты или 2,4,6-трифтор-1,3,5-триазин — это химическое соединение с формулой (CNF) 3 . Это бесцветная, едкая жидкость. Она использовалась в качестве прекурсора для красителей, реагирующих с волокнами , в качестве специфического реагента для остатков тирозина в ферментах и ​​в качестве фторирующего агента. [1]

В Соединенных Штатах он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество , как определено в разделе 302 Закона США о планировании действий в чрезвычайных ситуациях и праве общества на информацию (42 USC 11002), и подлежит строгим требованиям отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят или используют его в значительных количествах. [2]

Приготовление и реакции

Фторид циануровой кислоты получают путем фторирования цианурхлорида . Фторирующим агентом может быть SbF 3 Cl 2 , [3] KSO 2 F, [4] или NaF . [5] [6]

Фторид циануровой кислоты используется для мягкого и прямого превращения карбоновых кислот в ацилфториды : [7]

Другие методы фторирования менее прямые и могут быть несовместимы с некоторыми функциональными группами . [8]

Фторид циануровой кислоты легко гидролизуется до циануровой кислоты и реагирует с нуклеофилами легче, чем цианурхлорид. [4] Пиролиз фторида циануровой кислоты при 1300 °C является способом получения фторида цианогена : [9]

(КНФ) 3 → 3 КНФ.

Ссылки

  1. ^ "Фторированные ароматические соединения". Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Т. 11. Wiley-Interscience. 1994. С. 608.
  2. ^ "40 CFR: Приложение A к Части 355 — Список чрезвычайно опасных веществ и их пороговые плановые количества" (PDF) (ред. от 1 июля 2008 г.). Правительственная типография . Архивировано из оригинала (PDF) 25 февраля 2012 г. Получено 29 октября 2011 г. {{cite journal}}: Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  3. ^ Эйб Ф. Максвелл; Джон С. Фрай; Люциус А. Бигелоу (1958). «Непрямое фторирование цианурхлорида». Журнал Американского химического общества . 80 (3): 548–549. дои : 10.1021/ja01536a010.
  4. ^ ab Daniel W. Grisley, Jr; EW Gluesenkamp; S. Allen Heininger (1958). «Реакции нуклеофильных реагентов с цианурфторидом и цианурхлоридом». Журнал органической химии . 23 (11): 1802–1804. doi :10.1021/jo01105a620.
  5. ^ CW Tullock; DD Coffman (1960). «Синтез фторидов путем метатезиса с фторидом натрия». Журнал органической химии . 25 (11): 2016–2019. doi :10.1021/jo01081a050.
  6. ^ Штеффен Гросс; Стефан Лаабс; Андреас Шеррманн; Александр Судау; Нонг Чжан; Удо Нуббемейер (2000). «Улучшенный синтез цианурфторида и фторидов карбоновой кислоты». Журнал практической химии . 342 (7): 711–714. doi :10.1002/1521-3897(200009)342:7<711::AID-PRAC711>3.0.CO;2-M.
  7. ^ Джордж А. Олах; Масатомо Ноджима; Иштван Керекеш (1973). «Синтетические методы и реакции; IV. Фторирование карбоновых кислот цианурфторидом». Синтез . 1973 (8): 487–488. doi :10.1055/s-1973-22238.
  8. ^ Барда, Дэвид А. (2005). "Циануровый фторид". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . John Wiley & Sons. стр. 77. doi :10.1002/047084289X.rn00043. ISBN 0471936235.
  9. ^ FS Fawcett; RD Lipscomb (1964). «Фтористый циан: синтез и свойства». Журнал Американского химического общества . 86 (13): 2576–2579. doi :10.1021/ja01067a011.