Циклитол

Класс химических соединений

Циклит 1,2,3,4-циклогексантетрол ( n =6, x =4). На самом деле существует 10 изомеров с такой же структурой.

В органической химии циклитол представляет собой циклоалкан , содержащий по крайней мере три гидроксила , каждый из которых присоединен к разным атомам углерода в кольце. ^[1] Общая формула незамещенного циклита: C
_нЧАС
_{2 н - х}(ОЙ)
_Иксили С
_нЧАС
_{2 н}О
_Иксгде 3 ≤ х ≤ п .

Это название также используется для соединений, которые можно рассматривать как результат замены атомов водорода в такой молекуле различными функциональными группами , а также для аналогичных молекул с одной или несколькими двойными связями в кольце. ^{[ нужна цитата ]}

Циклитолы и их производные являются одними из совместимых растворенных веществ , которые образуются в растении в ответ на солевой или водный стресс. Некоторые циклиты (например, хинная или шикимовая кислота ) входят в состав гидролизуемых дубильных веществ .

Изомерия и номенклатура

Незамещенные циклиты с одинаковым размером кольца и количеством гидроксилов могут существовать в виде нескольких структурных изомеров , в зависимости от положения гидроксилов вдоль кольца. Например, циклогексантриол существует в трех различных изомерах (1,2,3-, 1,2,4- и 1,3,5-).

Более того, водород и гидроксил на каждом атоме углерода могут располагаться в двух возможных положениях относительно плоскости локального кольца; так что каждый структурный изомер может существовать в нескольких стереоизомерах , в зависимости от того, на какой стороне плоскости кольца находятся гидроксилы. Например, существует девять стереоизомеров 1,2,3,4,5,6-циклогексангексола ( инозитола ), причем два из них являются энантиомерами . ИЮПАК предоставил номенклатуру стереоизомеров циклита. ^[2]

Встречающиеся в природе циклиты

незамещенный

• Кондуритол , или циклогекс-5-ен-1,2,3,4-тетрол; два из десяти возможных изомеров.
• Инозитол , или циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексол; четыре из девяти возможных изомеров.
• Циклогексантетрол ^[3]

Замененный

• борнезитол ; (1R,2R,3S,4S,5R,6S)-6-метоксициклогексан-1,2,3,4,5-пентол; D-(-)-O-метил- мио -инозитол
• Пинитол ; (1S,2S,4S,5R)-6-метоксициклогексан-1,2,3,4,5-пентол; 3-О-метил-D- хиро -инозитол
• Ононитол ; (1R,2S,3S,4S,5S,6S)-6-метоксициклогексан-1,2,3,4,5-пентаол; 4-О-метилмио - инозитол
• Пинполлитол ; (1R,2R,3R,4S,5R,6S)-3,6-диметоксициклогексан-1,2,4,5-тетраол; ди-О-метил-(+)- хиро -инозитол
• Квебрахитол ; (1R,2S,4S,5R)-6-метоксициклогексан-1,2,3,4,5-пентол; 2-0-метилхиро - инозитол
• Хинная кислота ; (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-тетрагидроксициклогексанкарбоновая кислота
• Шикимовая кислота ; (3R,4S,5R)-3,4,5-тригидроксициклогекс-1-ен-1-карбоновая кислота
• Валиенол ; (1S,2S,3S,4R)-5-(Гидроксиметил)циклогекс-5-ен-1,2,3,4-тетрол
• Вискумитол (1R,2S,3R,4S,5R,6S)-5,6-диметоксициклогексан-1,2,3,4-тетраол; 1,2-ди-О-метилмуко - инозитол

Гликозиды

• Цицеритол , дигалактозид пинитола.

Фосфаты

• Фитиновая кислота ; (1R,2S,3r,4R,5S,6s)-циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексаилгексакис[дигидроген(фосфат)]; инозитол гексакисфосфат

Другие циклиты

• 1,2,3,4-Циклогексантетрол ^[4]
• 1,2,3,4,5-Циклопентанпентол

Методы анализа

В 1955 году Постернак и другие описали разделение циклитов с помощью бумажной хроматографии в различных растворителях и три метода разработки: реагенты Толленса , реактив Мейера (основанный на реакции Шерера-Галлуа) и расщепление с помощью Acetobacter suboxydans с последующим реагентом Толленса. ^[5]

Смотрите также

• Аминоциклитол

Рекомендации

1. ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) «Циклиты». дои :10.1351/goldbook.C01493
2. Комиссии CON и CBN IUPAC по номенклатуре (1968): «Номенклатура циклитов - предварительные правила». Европейский журнал биохимии , том 5, страницы 1–12. дои :10.1111/j.1432-1033.1968.tb00328.x
3. Дж. С. Крейги (1969): «Некоторые вызванные соленостью изменения в росте, пигментах и ​​содержании циклогексантетрола в Monochrysis lutheri ». Журнал Совета по исследованиям рыболовства Канады , том 26, выпуск 11, страницы 2959–2967. дои : 10.1139/f69-282
4. Нихат Акбулут и Метин Балчи (1988): «Новый стереоспецифический синтез циклитов: (1,2,4/3)-, (1,2/3,4)- и (1,3/2,4). )-циклогексантетролы». Журнал органической химии , том 53, выпуск 14, страницы 3338-3342. дои : 10.1021/jo00249a039
5. Че. Постернак, Д. Реймонд, В. Хаэрди (1955): «Исследования в серии циклитов XX. Хроматография на бумаге циклитов и циклоз». Helvetica Chimica Acta, том 38, выпуск 1, страницы 191–194 doi : 10.1002/hlca.19550380122

Внешние ссылки

• Список молекул циклита на сайте Chemicalland21.com