Циклитол

Класс химических соединений

Циклитол 1,2,3,4-циклогексантетрол ( n = 6, x = 4). На самом деле существует 10 изомеров с такой же структурой.

В органической химии циклит — это циклоалкан, содержащий не менее трех гидроксилов , каждый из которых присоединен к разным атомам углерода кольца. ^[1] Общая формула незамещенного циклитола — C
_нЧАС
_{2 н - х}(ОЙ)
_хили С
_нЧАС
_{2 н}О
_хгде 3 ≤ х ≤ n .

Это название также используется для соединений, которые можно рассматривать как результат замены различных функциональных групп атомов водорода в такой молекуле, а также для подобных молекул с одной или несколькими двойными связями в кольце. ^{[ необходима ссылка ]}

Циклитолы и их производные являются некоторыми из совместимых растворов , которые образуются в растении в ответ на солевой или водный стресс. Некоторые циклитолы (например, хинная или шикимовая кислота ) являются частями гидролизуемых танинов .

Изомерия и номенклатура

Незамещенные циклитолы с одинаковым размером кольца и числом гидроксилов могут существовать в нескольких структурных изомерах , в зависимости от положения гидроксилов вдоль кольца. Например, циклогексантриол существует в трех различных изомерах (1,2,3-, 1,2,4- и 1,3,5-).

Кроме того, водород и гидроксил на каждом атоме углерода могут находиться в двух возможных расположениях относительно локальной кольцевой плоскости; так что каждый структурный изомер может существовать в нескольких стереоизомерах , в зависимости от того, с какой стороны кольцевой плоскости находятся гидроксилы. Например, существует девять стереоизомеров 1,2,3,4,5,6-циклогексангексола ( инозитола ), и два из них являются энантиомерами . ИЮПАК предоставил номенклатуру для стереоизомеров циклитола. ^[2]

Циклитолы природного происхождения

Незамещенный

• Кондуритол , или циклогекс-5-ен-1,2,3,4-тетрол; два из десяти возможных изомеров.
• Инозитол , или циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексол; четыре из девяти возможных изомеров.
• Циклогексантетрол ^[3]

Замененный

• Борнезитол ; (1R,2R,3S,4S,5R,6S)-6-метоксициклогексан-1,2,3,4,5-пентол; D-(−)-O-метил- мио -инозитол
• Пинитол ; (1S,2S,4S,5R)-6-метоксициклогексан-1,2,3,4,5-пентол; 3-O-метил-D- хиро -инозитол
• Ононитол ; (1R,2S,3S,4S,5S,6S)-6-метоксициклогексан-1,2,3,4,5-пентаол; 4-O-метил- мио -инозитол
• Пинполлитол ; (1R,2R,3R,4S,5R,6S)-3,6-диметоксициклогексан-1,2,4,5-тетраол; ди-O-метил-(+)- хиро -инозитол
• Квебрахитол ; (1R,2S,4S,5R)-6-метоксициклогексан-1,2,3,4,5-пентол; 2-0-метил- хиро -инозитол
• Хинная кислота ; (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-тетрагидроксициклогексанкарбоновая кислота
• Шикимовая кислота ; (3R,4S,5R)-3,4,5-тригидроксициклогекс-1-ен-1-карбоновая кислота
• Валиенол ; (1S,2S,3S,4R)-5-(гидроксиметил)циклогекс-5-ен-1,2,3,4-тетрол
• Вискумитол (1R,2S,3R,4S,5R,6S)-5,6-диметоксициклогексан-1,2,3,4-тетраол; 1,2-ди-O-метил- муко -инозитол

Гликозиды

• Цицеритол , дигалактозид пинитола.

Фосфаты

• Фитиновая кислота ; (1R,2S,3r,4R,5S,6s)-циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексаил гексакис[дигидро(фосфат)]; инозитол гексакисфосфат

Другие циклитолы

• 1,2,3,4-Циклогексантетрол ^[4]
• 1,2,3,4,5-Циклопентанетол

Методы анализа

В 1955 году Постернак и другие описали разделение циклитолов методом бумажной хроматографии в различных растворителях и три метода проявления: реагенты Толленса , реагент Мейлера (основанный на реакции Шерера-Галлуа) и переваривание Acetobacter suboxydans с последующим применением реагента Толленса. ^[5]

Смотрите также

• Аминоциклитол

Ссылки

1. IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) «Циклитолы». doi :10.1351/goldbook.C01493
2. Комиссии по номенклатуре CON и CBN IUPAC (1968): "Номенклатура циклитолов - Предварительные правила". Европейский журнал биохимии , том 5, страницы 1-12. doi :10.1111/j.1432-1033.1968.tb00328.x
3. JS Craigie (1969): "Некоторые изменения в росте, пигментах и ​​содержании циклогексантетрола в Monochrysis lutheri , вызванные соленостью ". Журнал Совета по рыболовным исследованиям Канады , том 26, выпуск 11, страницы 2959-2967. doi :10.1139/f69-282
4. Нихат Акбулут и Метин Балчи (1988): "Новый и стереоспецифический синтез циклитолов: (1,2,4/3)-, (1,2/3,4)-, и (1,3/2,4)-циклогексантетролы". Журнал органической химии , том 53, выпуск 14, страницы 3338-3342. doi :10.1021/jo00249a039
5. Чел. Постернак, Д. Реймонд, В. Хаэрди (1955): «Исследования в серии циклитов XX. Хроматография на бумаге циклитов и циклоз». Helvetica Chimica Acta , том 38, выпуск 1, страницы 191–194 doi : 10.1002/hlca.19550380122

Внешние ссылки

• Список молекул циклитола на chemicalland21.com