Циклопентадиенон

Химическое соединение

Циклопентадиенон — органическое соединение с молекулярной формулой C5H4O _. Исходный циклопентадиенон встречается редко, поскольку он быстро димеризуется . ^[1] Известно много замещенных производных, в частности тетрафенилциклопентадиенон . Такие _{соединения} используются в качестве лигандов в металлоорганической химии . ^[2]

Комплекс Кнёлкера , полученный из замещенного циклопентадиенона, является катализатором трансферной гидрогенизации . ^[3]

Подготовка

Циклопентадиенон может быть получен фотолизом или пиролизом различных веществ (например, 1,2-бензохинона ^[4] ), а затем изолирован в аргоновой матрице при 10 К (−263 °C). Он легко димеризуется при оттаивании матрицы при 38 К (−235 °C). ^{[5] [6]}

Смотрите также

• Диенон

Ссылки

1. Ольярузо, Майкл А.; Романелли, Майкл Г.; Беккер, Эрнест И. (1965). «Химия циклопентадиенонов». Chemical Reviews . 65 : 261–367. doi :10.1021/cr60235a001.
2. Quintard, A.; Rodriguez, J. (2014). «Железные циклопентадиеноновые комплексы: открытие, свойства и каталитическая реактивность». Angewandte Chemie International Edition . 53 : 4044–4055. doi :10.1002/anie.201310788.
3. Кейси, Чарльз П.; Гуан, Хайронг (2007). «Эффективный и хемоселективный железный катализатор для гидрирования кетонов». Журнал Американского химического общества . 129 (18): 5816–5817. doi :10.1021/ja071159f. PMID  17439131.
4. Браун, Роджер ФК (2012). Пиролитические методы в органической химии: применение методов потока и мгновенного вакуума . Elsevier. стр. 173. ISBN 978-0-323-15417-8.
5. Майер, Гюнтер; Франц, Лотар Герман; Хартан, Ханс-Георг; Ланц, Клаус; Райзенауэр, Ганс Петер (1985). «Кляйне Ринге. 54. Циклопентадиенон» [Маленькие кольца. 54. Циклопентадиенон]. Chemische Berichte (на немецком языке). 118 (8): 3196–3204. дои : 10.1002/cber.19851180819.
6. Хорспул, Уильям М.; Ленчи, Франческо. CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology . Том 1–2 (2-е изд.). С. 12–8. ISBN 978-0-203-49590-2.