stringtranslate.com

Диметилтиокарбамоилхлорид

Диметилтиокарбамоилхлорид — это сероорганическое соединение с формулой (CH 3 ) 2 NC(S)Cl. Это желтое твердое вещество, часто встречается в виде желтого сиропа. Это ключевой реагент в синтезе арилтиолов через перегруппировку Ньюмена-Кварта . [1]

Синтез и реакции

Представитель других тиокарбамоилхлоридов, диметилтиокарбамоилхлорид является электрофильным, служащим источником R 2 NC(S) + . [2] Он аналогичен диметилкарбамоилхлориду ( R 2 NC(O)Cl).

Диметилтиокарбамоилхлорид получают путем хлорирования родственного тетраметилтиурамдисульфида :

[ Me2NC ( S)] 2S2 + 3Cl2 → 2Me2NC ( S ) Cl + 2SCl2

Диметилтиокарбамоилхлорид реагирует с дитиокарбаматами (R 2 NCS
2
) с образованием тиурамсульфидов [R 2 NC(S)] 2 S. С метантиолатом получается метилдиметилдитиокарбамат (Me 2 NC(S)SMe).

Ссылки

  1. ^ Мелвин С. Ньюман; Фредерик В. Хетцель (1971). «Тиофенолы из фенолов: 2-нафталинтиол». Org. Synth . 51 : 139. doi :10.15227/orgsyn.051.0139.
  2. ^ RJ Cremlyn "Введение в сероорганическую химию" John Wiley and Sons: Чичестер (1996). ISBN 0 471 95512 4