stringtranslate.com

Дифениловый эфир

Дифениловый эфир — это органическое соединение с формулой ( C 6 H 5 ) 2 O . Это бесцветное, легкоплавкое твердое вещество. Это простейший диариловый эфир , имеющий множество нишевых применений. [5]

Синтез и реакции

Дифениловый эфир и многие его свойства были впервые описаны еще в 1901 году. [6] Он синтезируется путем модификации синтеза эфира Уильямсона , в данном случае реакцией фенола и бромбензола в присутствии основания и каталитического количества меди :

PhOH + PhBr → PhOPh + HBr

В результате аналогичных реакций дифениловый эфир является существенным побочным продуктом гидролиза хлорбензола под высоким давлением при производстве фенола. [7]

Родственные соединения получают с помощью реакции Ульмана . [8]

Соединение подвергается реакциям, типичным для других фенильных колец, включая гидроксилирование , нитрование , галогенирование , сульфирование и алкилирование или ацилирование по Фриделю-Крафтсу . [5]

Использует

Основное применение дифенилового эфира — это эвтектическая смесь с бифенилом , используемая в качестве теплоносителя . Такая смесь хорошо подходит для теплопередачи из-за относительно большого температурного диапазона ее жидкого состояния. Эвтектическая смесь (коммерчески, Dowtherm A) состоит из 73,5% дифенилового эфира и 26,5% бифенила. [9] [10]

Дифениловый эфир является исходным материалом в производстве феноксатиина посредством реакции Феррарио . [11] Феноксатиин используется в производстве полиамида и полиимида . [12]

Из-за своего запаха, напоминающего душистую герань , а также своей стабильности и низкой цены, дифениловый эфир широко используется в мыльных духах. Дифениловый эфир также используется в качестве технологической добавки в производстве полиэфиров . [ 5]

Родственные соединения

Он является компонентом важного гормона Т3 или трийодтиронина .

Несколько полибромированных дифениловых эфиров (ПБДЭ) являются полезными антипиренами. Из пента-, окта- и декаБДЭ, трех наиболее распространенных ПБДЭ, только декаБДЭ все еще широко используется с момента его запрета в Европейском союзе в 2003 году. [13] ДекаБДЭ, также известный как декабромдифенилоксид, [14] является крупнотоннажным промышленным химикатом, ежегодно производимым в Соединенных Штатах в объеме более 450 000 килограммов. Декабромдифенилоксид продается под торговой маркой Saytex 102 в качестве антипирена при производстве красок и армированных пластиков.

Ссылки

  1. ^ abc "ГЛАВА P-6. Приложения к определенным классам соединений". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 705. doi :10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abcdef Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0496". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ Байерс, Чарльз Х.; Уильямс, Дэвид Ф. (июль 1987 г.). «Вязкости чистых полиароматических углеводородов». Journal of Chemical & Engineering Data . 32 (3): 344–348. doi :10.1021/je00049a018. ISSN  0021-9568.
  4. ^ "Фениловый эфир". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  5. ^ abc Fiege, H.; Voges, H.-M.; Hamamoto, T; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H.-J.; Garbe, D.; Paulus, W. (2000). "Производные фенола". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ Кук, А. Н. (1901). «Производные фенилэфира». Журнал Американского химического общества . 23 (10): 806–813. doi :10.1021/ja02037a005.
  7. ^ Фальбуш, К.-Г.; Хаммершмидт, Ф.-Ж.; Пантен, Дж.; Пикенхаген, В.; Шатковский, Д.; Бауэр, К.; Гарб, Д.; Сурбург, Х. (2003). «Вкус и ароматы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.
  8. ^ Унгнаде, Х. Э.; Орволл, Э. Ф. (1946). "2-Метоксидифениловый эфир". Org. Synth . 26 : 50. doi : 10.15227/orgsyn.026.0050.
  9. ↑ Патентная апелляция № 7555 Апелляционный суд по таможенным и патентным делам США, 7 апреля 1966 г. http://openjurist.org/358/f2d/750/application-of-edward-s-blake-and-william-c-hammann
  10. ^ "Dowtherm® A 44570".
  11. ^ Suter, CM; Maxwell, CE (1943). «Фенокстин». Органические синтезы; Собрание томов , т. 2, стр. 485.
  12. ^ Мицуру Уеода; Тацуо Айзава; Ёсио Имаи (1977). «Получение и свойства полиамидов и полиимидов, содержащих феноксатииновые звенья». Журнал полимерной науки: издание по полимерной химии . 15 (11): 2739–2747. doi :10.1002/pol.1977.170151119.
  13. ^ ДИРЕКТИВА 2003/11/EC Европейского парламента и Совета
  14. ^ Sutker, BJ (2005). "Антипирены". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a11_123. ISBN 978-3-527-30673-2.