Дифосген – органическое химическое соединение формулы ClCO 2 CCl 3 . Эта бесцветная жидкость — ценный реагент при синтезе органических соединений . Дифосген родственен фосгену и имеет сопоставимую токсичность , но с ним удобнее обращаться, поскольку он представляет собой жидкость, тогда как фосген представляет собой газ.
Дифосген получают радикальным хлорированием метилхлорформиата в УФ-свете : [1]
Другой метод - радикальное хлорирование метилформиата: [2]
Дифосген превращается в фосген при нагревании или при катализе древесным углем . Таким образом, он полезен для реакций, традиционно основанных на фосгене. Например, он превращает амины в изоцианаты , вторичные амины в карбамоилхлориды , карбоновые кислоты в хлорангидриды , а формамиды в изоцианиды . Дифосген служит источником двух эквивалентов фосгена:
С α- аминокислотами дифосген дает в зависимости от условий хлорангидрид-изоцианаты, OCNCHRCOCl или ангидриды N -карбоксиаминокислот. [3]
Он гидролизуется с выделением HCl во влажном воздухе.
Дифосген используется в некоторых лабораторных препаратах, поскольку с ним легче обращаться, чем с фосгеном.
Первоначально дифосген был разработан как легочное вещество для химического оружия , через несколько месяцев после первого применения фосгена. Он использовался Германией в качестве отравляющего газа в артиллерийских снарядах во время Первой мировой войны . Первое зарегистрированное применение на поле боя произошло в мае 1916 года. [4] Дифосген был разработан потому, что его пары могли разрушить фильтры противогазов, использовавшихся в то время.
Дифосген имеет относительно высокое давление паров - 10 мм рт. ст. (1,3 кПа) при 20 ° C и разлагается на фосген при температуре около 300 ° C. Воздействие дифосгена по опасности аналогично фосгену.