stringtranslate.com

Дитиан

Дитиан представляет собой гетероциклическое соединение, состоящее из циклогексановой основной структуры, в которой два метиленовых мостика (- CH
2- единицы) заменяются серой . Три изомерных родительских гетероцикла - 1,2-дитиан , 1,3-дитиан и 1,4-дитиан . Все они - бесцветные твердые вещества.

Модели заполнения пространства 1,2-дитианом (слева), 1,3-дитианом и 1,4-дитианом (справа)

1,2-Дитиан

1,2 - Дитиан — сероорганическое соединение с формулой S2C4H8 . Это один из трех изомеров формулы (CH2 ) 4S2 . 1,2-Изомер, дисульфид , возникает при окислении 1,4 - бутандитиола .

1,3-Дитиан

1,3-Дитиан — сероорганическое соединение с формулой CH 2 S 2 C 3 H 6 . Это один из трех изомеров формулы (CH 2 ) 4 S 2 . 1,3-Изомер возникает в результате реакции 1,3-пропандитиола с формальдегидом. [1]

1,3-Дитиан иногда используется в качестве защитной группы карбонильных соединений . Они образуются при обработке карбонильного соединения 1,3-пропандитиолом в условиях, которые удаляют воду из системы. Защитную группу можно удалить с помощью ртутных реагентов, процесс, который использует высокое сродство Hg(II) к тиолатам. 1,3-Дитиан более важно использовать в реакциях умполунга , таких как реакция Кори-Зеебаха : [2]

1,4-Дитиан

1,4-Дитиан — это сероорганическое соединение с формулой (SC 2 H 4 ) 2 . Это один из трех изомеров формулы (CH 2 ) 4 S 2 . 1,4-изомер, бис- тиоэфир , возникает при алкилировании 1,2-этандитиола 1,2-дибромэтаном. Он не имеет применения, но следы встречаются как продукт деградации, например, при приготовлении пищи [3] пиролизе угля. [4]

Ссылки

  1. ^ Кори, Э.Дж.; Зеебах, Д. (1970). «1,3-Дитиан». Органические синтезы . 50 : 72. дои : 10.15227/orgsyn.050.0072.
  2. ^ Wuts, PGM; Greene, TW (2006). Защитные группы Грина в органическом синтезе . NY: J. Wiley. doi :10.1002/0470053488. ISBN 9780470053485. S2CID  83393227.
  3. ^ Гарбусов, В.; Рехфельд, Г.; Вёльм, Г.; Головня, Р.В.; Роте, М. (1976). «Летучие соединения серы, способствующие формированию мясного вкуса. Часть I. Компоненты, идентифицированные в вареном мясе». Molecular Nutrition & Food Research . 20 (3): 235–241. doi :10.1002/food.19760200302. PMID  958341.
  4. ^ Calkins, William H. (1987). «Исследование органических серосодержащих структур в угле с помощью экспериментов по флэш-пиролизу». Energy Fuels . 1 (1): 59–64. doi :10.1021/ef00001a011.

Внешние ссылки