Общий термин в химии
Электронно-богатый — жаргонный термин, который используется в нескольких связанных значениях с кинетическим и термодинамическим подтекстом, или как с тем, так и с другим:
- Что касается переноса электронов , то богатые электронами виды имеют низкую энергию ионизации и/или являются восстановителями . [1] Тетракис(диметиламино)этилен является богатым электронами алкеном, поскольку, в отличие от этилена , он образует изолируемый радикальный катион . [2] Напротив, бедный электронами алкен тетрацианоэтилен является акцептором электронов, образуя изолируемые анионы. [3]
- Что касается кислотно-основных реакций , то богатые электронами виды имеют высокие значения pKa и реагируют со слабыми кислотами Льюиса . [4]
- Что касается реакций нуклеофильного замещения , то электроно-богатые виды являются относительно сильными нуклеофилами, если судить по скорости атаки электрофилов. Например, по сравнению с бензолом , пиррол быстрее атакуется электрофилами. Поэтому пиррол считается электронно-богатым ароматическим кольцом. [5] Аналогично, производные бензола с электронодонорными группами (EDG) атакуются электрофилами быстрее, чем в бензоле. [6] Электронодонорное и электроноакцепторное влияние различных функциональных групп было подробно параметризовано в линейных соотношениях свободной энергии .
- Что касается кислотности Льюиса , то богатые электронами виды являются сильными основаниями Льюиса . [7]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Росоха, Сергей В.; Кочи, Джей К. (2008). «Новый взгляд на механизмы переноса электронов через донорно-акцепторные связи в комплексе критической встречи». Accounts of Chemical Research . 41 (5): 641–653. doi :10.1021/ar700256a. PMID 18380446.
- ^ Лапперт, Майкл Ф. (1988). «Координационная химия электронно-богатых алкенов (энететраминов)». Журнал металлоорганической химии . 358 (1–3): 185–213. doi :10.1016/0022-328X(88)87079-7.
- ^ Stalder, Romain; Mei, Jianguo; Graham, Kenneth R.; Estrada, Leandro A.; Reynolds, John R. (2014). «Isoindigo, a Versatile Electron-Deficient Unit for High-Performance Organic Electronics». Chemistry of Materials . 26 : 664–678. doi : 10.1021/cm402219v.
- ^ Бусс, Флоренц; Мельманн, Пауль; Мюк-Лихтенфельд, Кристиан; Бергандер, Клаус; Дильманн, Фабиан (2016). «Обратимое связывание диоксида углерода простыми аддуктами оснований Льюиса с богатыми электронами фосфинами». Журнал Американского химического общества . 138 (6): 1840–1843. doi :10.1021/jacs.5b13116. PMID 26824487.
- ^ Дэвис, Хью МЛ; Хедли, Саймон Дж. (2007). «Межмолекулярные реакции гетероциклов, богатых электронами, с карбеноидами меди и родия». Chemical Society Reviews . 36 (7): 1109–1119. doi :10.1039/b607983k. PMID 17576478.
- ^ Линдсей Смит, JR; Маккир, LC; Тейлор, JM "4-хлорирование электронно-богатых бензоидных соединений: 2,4-дихлорметоксибензол". Органические синтезы . 67 : 222. doi :10.15227/orgsyn.067.0222; Собрание томов , т. 8, стр. 167.
- ^ Hawthorne, M. Frederick; Zheng, Zhiping (1997). «Распознавание гостей-доноров электронов полидентатными макроциклическими кислотами Льюиса, поддерживаемыми карбораном: химия карборанда ртути». Accounts of Chemical Research . 30 (7): 267–276. doi :10.1021/ar9501479.
