Группа , оттягивающая электроны ( EWG ), представляет собой группу или атом, обладающий способностью оттягивать электронную плотность к себе и от других соседних атомов. [1] Этот перенос электронной плотности часто достигается за счет резонансных или индуктивных эффектов. Группы, оттягивающие электроны, оказывают значительное влияние на фундаментальные химические процессы, такие как кислотно-основные реакции , окислительно-восстановительные потенциалы и реакции замещения. [1]
Электроноакцепторные группы оказывают « индуктивное » или «электроно-притягивающее» воздействие на ковалентные связи . Сила электроноакцепторной группы обратно пропорциональна pKa карбоновой кислоты . [2]
Индуктивный эффект кумулятивный: трихлоруксусная кислота в 1000 раз сильнее хлоруксусной кислоты .
Для бензойных кислот эффект количественно определяется уравнением Гаммета:
где
EWG усиливают кислотность Льюиса , делая соединения более реакционноспособными как кислоты Льюиса . Например, фтор является более сильным электроноакцепторным заместителем, чем метил , что приводит к повышенной кислотности Льюиса трифторида бора по сравнению с триметилбораном . Электроноакцепторные группы также имеют тенденцию снижать основность Льюиса . [3]
Электрофильное ароматическое замещение , как известно, подвержено влиянию EWG. Эффект передается индуктивными и резонансными эффектами. [1] Бензол с EWG обычно подвергается электрофильному замещению в мета-положениях. В целом скорости уменьшаются. Таким образом, EWG называются дезактивирующими. [ необходима цитата ]
Когда дело доходит до реакций нуклеофильного замещения , электроноакцепторные группы более склонны к нуклеофильному замещению . Например, хлординитробензол гораздо более восприимчив к реакциям замещения хлорида по сравнению с хлорбензолом . [4]
В контексте переноса электронов эти группы усиливают тенденцию к окислению присоединенных видов. Например, тетрацианоэтилен служит окислителем из-за его присоединения к четырем цианозаместителям , которые являются электроноакцепторными группами. [5]
Окислители с EWG сильнее исходного соединения. Ацетилферроцений на 300 мВ более окислительный, чем ферроцен . [ необходима цитата ]
Группы, отнимающие электроны, оказывают противоположное действие по отношению к группам, отдающим электроны (EDG). Оба описывают функциональные группы , однако, группы, отнимающие электроны, оттягивают электронную плотность от молекулы, тогда как EDG отталкивают электронную плотность к заместителю. [6]
