stringtranslate.com

Этилентетракарбоновый диангидрид

Диангидрид этилентетракарбоновой кислотыхимическое соединение с формулой C
6
О
6
, который можно рассматривать как двойной ангидрид этилентетракарбоновой кислоты C
6
ЧАС
4
О
8
. Он имеет бициклическую молекулярную структуру, состоящую из двух колец малеинового ангидрида, слитых с соответствующими алкеновыми единицами. Это бледно-желтая маслянистая жидкость, растворимая в дихлорметане и хлороформе . [1]

Соединение [ необходимо разъяснение ] и его реакции были впервые описаны в 1967 году. [2] [3] Более поздние разработанные реакции для его синтеза включают пиролиз этилентетракарбоновой кислоты [4]

и микроволновый пиролиз твердой кислоты Мельдрума . [1] В этом последнем пути две молекулы кислоты Мельдрума, как полагают, подвергаются восстановительной димеризации, образуя алкеновую связь с одним кольцом «кислоты Мельдрума» на каждом конце. Затем кольца раскрываются посредством гидролиза эфиров, образуя этилентетракарбоновую кислоту, а затем единицы карбоновой кислоты рециклизуются с различными партнерами ( цис с каждой стороны алкена), как в простом пиролизе тетракислоты.

Альтернативный изомер диангидрида, состоящий из двух единиц малонового ангидрида, соединенных алкеном , [ 5] в литературе не описан.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab Avat (Arman) Taherpour (2010), Исследование твердофазной конверсии с помощью микроволн кислоты Мельдрума в этилентетракарбоновый диангидрид (C 6 O 6 ) Spectrochimica Acta Часть A, том 75, страницы 493–497 doi :10.1016/j.saa.2009.10.049
  2. ^ Юрген Зауэр, Барбара Шредер, Ричард Вимер (1967), Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VI. Kinetischer Nachweis des Moleküls C 6 O 6 (диангидрид этилентетракарбона) . Chemische Berichte, том 100, выпуск 1, страницы 306–314, doi : 10.1002/cber.19671000135
  3. ^ Юрген Зауэр, Барбара Шредер, Альбрехт Милерт (1967), Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VII. Реакция диангидридов этилентетракарбона (C 6 O 6 ) . Chemische Berichte, том 100, выпуск 1, страницы 315–322 doi : 10.1002/cber.19671000136
  4. ^ Джон М. Паттерсон, Набиль Ф. Хайдар, Лорен Л. Браун и Уолтер Т. Смит-младший (1981), Пиролитическое поведение этилентетракарбоновой кислоты . Журнал аналитического и прикладного пиролиза, том 2, выпуск 4, страницы 331-337 doi :10.1016/0165-2370(81)80005-8
  5. ^ КАС № 160032-88-2