Глюкозид – это гликозид , химически полученный из глюкозы . Глюкозиды распространены у растений, но редко у животных. Глюкоза образуется, когда глюкозид гидролизуется чисто химическими способами или разлагается ферментацией или ферментами .
Название первоначально давалось растительным продуктам такой природы, у которых другая часть молекулы представляла собой в большем числе случаев ароматическое альдегидное или фенольное соединение (исключения составляют Джинигрин и Халапин или Скаммонин ). В настоящее время оно расширено и включает синтетические эфиры , например те, которые получают действием на спиртовые растворы глюкозы соляной кислотой , а также полисахарозы, например тростниковый сахар , которые, по-видимому, также являются простыми эфирами. Хотя глюкоза является наиболее распространенным сахаром, присутствующим в глюкозидах, известны многие из них, которые дают рамнозу или изодульцит; их можно назвать пентозидами. Большое внимание было уделено несахарным частям (аглике) молекул; конституция многих из них была определена и соединения синтезированы; а в некоторых случаях действовало получение синтетического глюкозида. [1]
Простейшими глюкозидами являются алкиловые эфиры, получаемые взаимодействием соляной кислоты со спиртовыми растворами глюкозы. Лучшим методом приготовления является растворение твердой безводной глюкозы в метаноле, содержащем соляную кислоту. В результате получается смесь альфа- и бета-метилглюкозидов. [1]
Классификация глюкозидов представляет собой довольно сложную задачу. Был предложен один метод, основанный на химическом составе неглюкозной части молекул, который выделяет четыре группы: (I) алкилпроизводные , (2) производные бензола , (3) производные стирола и (4) производные антрацена . Также можно составить группу, включающую цианогенные глюкозиды, т.е. содержащие синильную кислоту . Альтернативные классификации следуют ботанической классификации, которая имеет ряд преимуществ; в частности, сходные соединения содержат растения родственных родов . В этой статье будет соблюдена химическая классификация, и здесь будут обсуждаться только наиболее важные соединения. [1]
Обычно это горчичные масла, отличающиеся жгучим вкусом; их основное появление - семена горчицы и Tropaeolum . Синигрин , или калиевая соль инироновой кислоты, содержится не только в семенах горчицы [2] , но также в черном перце и корне хрена . Гидролиз гидроксидом бария или разложение ферментом мирозином дает глюкозу, аллиловое горчичное масло и гидроксид калия . Синалбин содержится в белом перце; он разлагается на горчичное масло, глюкозу и синапин , соединение холина и синапиновой кислоты . Халапин или Скаммонин встречается в скаммонии ; гидролизуется до глюкозы и халапиноловой кислоты. [1]
Обычно это окси- и оксиальдегидные соединения. [1]
Бензоилпроизводное целлотропина использовалось при туберкулезе . Популин , который встречается в листьях и коре Populus tremula , представляет собой бензоилсалицин. [1] Бензоил-бета-D-глюкозид — это соединение, обнаруженное в папоротнике Pteris ensiformis .
В природных фенолах и полифенолах содержится ряд глюкозидов , например, в химическом семействе флавоноидов . Арбутин , который содержится в толокнянке вместе с метиларбутином, гидролизуется до гидрохинона и глюкозы . Фармакологически действует как мочевой антисептик и мочегонное средство ; Салицин , также называемый салигенином , и глюкоза содержатся в иве . Ферменты птиалин и эмульсин превращают его в глюкозу и салигенин, орто-оксибензиловый спирт. В результате окисления образуется альдегид гелицин . [1]
Эта группа содержит бензольную, а также этиленовую группу, происходящую от стирола . Кониферин C 16 H 22 O 8 встречается в камбии хвойной древесины . Эмульсин превращает его в глюкозу и конифериловый спирт , а при окислении дает гликованилин, который дает с эмульсином глюкозу и ванилин . Сирингин , который встречается в коре Syringa vulgaris , представляет собой метоксикониферин. Phloridzus встречается в коре корней различных фруктовых деревьев; он гидролизуется до глюкозы и флоретина, который представляет собой сложный эфир флороглюцина и параоксигидратроповой кислоты. Он родственен пентозидам нарингину C 27 H 32 O 14 , который гидролизуется до рамнозы и нарингенина, сложного эфира фиороглюкина и параоксикоричной кислоты, и гесперидину, который гидролизуется до рамнозы и гесперетина , сложного эфира флороглюцина мета-окси-пара. -метоксикоричная кислота или изоферуловая кислота, C 10 H 10 O 4 . [3]
Обычно это замещенные антрахиноны; многие из них имеют медицинское применение, поскольку используются в качестве слабительного средства, а одна, руберитриновая кислота, дает ценный краситель марены, основой которого является ализарин. Хризофановая кислота, диоксиметилантрахинон, содержится в ревене, который также содержит эмодин , триоксиметилантрахинон; это вещество встречается в сочетании с рамнозой в коре франгулы . [6]
Вероятно, наиболее важным цианогенным глюкозидом является амигдалин , который содержится в горьком миндале. Фермент мальтаза разлагает его на глюкозу и миндальный нитрилглюкозид; последний расщепляется эмульсином на глюкозу, бензальдегид и синильную кислоту . Эмульсин также разлагает амигдалин непосредственно на эти соединения без промежуточного образования миндального нитрилглюкозида. [6]
Было выделено несколько других глюкозидов этой природы. Сапонины представляют собой группу веществ, характеризующихся образованием пены с водой ; они встречаются в мыльной коре. Можно также упомянуть индикан , глюкозид растения индиго ; он гидролизуется ферментом индиго , индимульсири, до индоксила и индиглюцина. [6]
