stringtranslate.com

Маргариновая кислота

Маргариновая кислота , или гептадекановая кислота , является насыщенной жирной кислотой . Ее молекулярная формула — CH3 (CH2 ) 15CO2H . Классифицируемая как жирная кислота с нечетной цепью , она встречается в качестве следового компонента жира и молочного жира жвачных животных . [ 2] Соли и эфиры маргариновой кислоты называются гептадеканоатами .

Его название происходит от древнегреческого μάργαρος ( márgar(on) ), что означает «жемчужина», из-за его внешнего вида.

Семиохимия

Для многих видов маргариновая кислота играет роль семиохимического вещества - в частности, она обладает феромоническими и алломоническими свойствами. Маргариновая кислота была обнаружена в секретах подхвостовых желез европейского барсука ( Meles meles ) [3] и в секретах затылочных желез самцов двугорбых верблюдов ( Camelus bactrianus ), где она является одним из многих феромонических химических веществ, ответственных за помощь в поиске и выборе партнеров. [4]

Маргариновая кислота является аттрактантом для жука-капра ( Trogoderma granarium ) [5] и желтолихорадочного комара ( Aedes aegypti ), но является репеллентом для обычного домашнего комара ( Culex pipiens ). [6]

Маргариновая кислота также обнаружена в секретах преклоакальных желез многих рептилий, принадлежащих к отряду чешуйчатых , включая обыкновенного леопардового геккона ( Eublepharis macularius ) [7] и европейскую гадюку ( Vipera berus ), где она используется для идентификации половых партнеров. [8]

Ненасыщенные формы

Ненасыщенные производные маргариновой кислоты встречаются в природе, хотя и редко. Ненасыщенность возникает в положении 9 или в обоих положениях 9 и 12 жирной цепи, давая гептадеценовую (C17:1) и гептадекадиеновую (C17:2) кислоты соответственно. C17:1 цис-9 (ω-8) обнаружен в следовых количествах в жирах жвачных животных [9] и некоторых сортах оливковых масел . [10] Незначительные количества (<1%) C17:1 цис-10 и C17:2 цис-8,11 были обнаружены в масле семян дерева Порция ( Thespesia populnea ). [11]

Редкость в растительных и животных жирах

Маргариновая кислота редко встречается в животных и овощах. [12] Однако в 19-м и начале 20-го века кислота часто определялась как существенный компонент природных жиров. Скорее всего, это были случаи ошибочной идентификации эвтектической смеси пальмитиновой и стеариновой кислот . [13]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Merck Index , 13-е издание, 5775
  2. ^ RP Hansen, FB Shorland и N. June Cooke (1957). "Встречаемость n-гептадекановой кислоты (маргариновой кислоты) в молочном жире". Nature . 179 (98): 98. Bibcode :1957Natur.179...98H. doi : 10.1038/179098a0 . PMID  13400103. S2CID  4144443.
  3. ^ Син, Юнг Ва; Бюшинг, Кристина Д.; Берк, Терри; Макдональд, Дэвид В. (2012-05-30). «Молекулярная характеристика микробных сообществ в секрете подкаудальной железы европейского барсука (Meles meles)». FEMS Microbiology Ecology . 81 (3): 648–659. Bibcode :2012FEMME..81..648S. doi : 10.1111/j.1574-6941.2012.01396.x . ISSN  0168-6496. PMID  22530962.
  4. ^ Ayorinde, F.; Wheeler, JW; Wemmer, C.; Murtaugh, J. (январь 1982 г.). «Летучие компоненты секреции затылочной железы двугорбого верблюда (Camelus bactrianus)». Journal of Chemical Ecology . 8 (1): 177–183. Bibcode : 1982JCEco...8..177A. doi : 10.1007/bf00984014. ISSN  0098-0331. PMID  24414593. S2CID  21202532.
  5. ^ Ayorinde, F.; Wheeler, JW; Wemmer, C.; Murtaugh, J. (январь 1982 г.). «Летучие компоненты секреции затылочной железы двугорбого верблюда (Camelus bactrianus)». Journal of Chemical Ecology . 8 (1): 177–183. Bibcode : 1982JCEco...8..177A. doi : 10.1007/bf00984014. ISSN  0098-0331. PMID  24414593. S2CID  21202532.
  6. ^ Бернье, Ульрих Р. (1995). Масс-спектрометрические исследования влечения комаров к эманациям человеческой кожи /. [sn] doi :10.5962/bhl.title.49749.
  7. ^ Мейсон, Роберт Т.; Гуцке, Уильям ХН (январь 1990 г.). «Опознание пола у леопардового геккона Eublepharis macularius (Sauria: Gekkonidae). Возможное посредничество с помощью полухимических веществ, полученных из кожи». Журнал химической экологии . 16 (1): 27–36. Bibcode : 1990JCEco..16...27M. doi : 10.1007/bf01021265. ISSN  0098-0331. PMID  24264893. S2CID  28887051.
  8. ^ Разаков, РР; Садыков, АС (июль 1986). «Изучение сложных смесей природных веществ методами дефокусировки и дади. VI. Компоненты секрета преанальной железы некоторых ядовитых змей». Химия природных соединений . 22 (4): 392–394. Bibcode :1986CNatC..22..392R. doi :10.1007/bf00579807. ISSN  0009-3130. S2CID  24684170.
  9. ^ Alves, SP; Marcelino, C.; Portugal, PV; Bessa, RJB (2006-01-01). «Краткое сообщение: Природа гептадеценовой кислоты в жирах жвачных животных». Journal of Dairy Science . 89 (1): 170–173. doi : 10.3168/jds.S0022-0302(06)72081-1 . ISSN  0022-0302. PMID  16357280.
  10. ^ Санчес-Родригес, Люсия; Краньяк, Марина; Марианович, Звонимир; Еркович, Игорь; Корелл, Мирейя; Мориана, Альфонсо; Карбонелл-Баррачина, Анхель А.; Сендра, Эстер; Эрнандес, Франциска (6 июня 2019 г.). «Качественные характеристики и жирные кислоты, летучие и сенсорные профили гидроSOS-окрашиваемого оливкового масла Arbequina». Молекулы . 24 (11): 2148. doi : 10,3390/molecules24112148 . ISSN  1420-3049. ПМК 6600446 . ПМИД  31174411. 
  11. ^ Dowd, Michael K. (2012). «Идентификация ненасыщенных гептадециловых жирных кислот в маслах семян Thespesia populnea и Gossypium hirsutum». Журнал Американского общества нефтехимиков . 89 (9): 1599–1609. doi : 10.1007/s11746-012-2071-5 . ISSN  1558-9331. S2CID  84820785.
  12. ^ Бир-Роджерс, Дж.; Диффенбахер, А.; Холм, Дж. В. (2001). «Лексикон липидного питания (технический отчет ИЮПАК)». Чистая и прикладная химия . 73 (4): 685–744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID  84492006.
  13. ^ Линсон, Илья Абрамович (1987). Тчиот или нетчет? Занимательные отчерки по чимиям . Занимательные очерки по химии . Москва: Химия. стр. 116–120. ISBN 978-5-518-13939-8.или формат djv

Внешние ссылки