Химическое соединение
Гексафтор-2-бутин ( ГФБ ) — фторуглерод с химической структурой CF3C≡CCF3 . ГФБ — это особенно электрофильное производное ацетилена , и, следовательно, мощный диенофил для реакций Дильса-Альдера . [ 2] [3]
Синтез и реакции
ГФБ получают действием тетрафторида серы на ацетилендикарбоновую кислоту или реакцией фторида калия (KF) с гексахлорбутадиеном .
Реагирует с серой, образуя 3,4-бис(трифторметил)-1,2-дитиет .
Циклоприсоединение HFB и дитионитрония (NS 2 + ) дает катион 1,2,5- дитиазолия . Это производное может быть восстановлено до нейтрального радикала с 7 электронами. Этот конкретный 1,3,5-дитиазол также является редким примером радикала, который может быть получен в твердом, жидком и газообразном состояниях. В газообразном состоянии он имеет синий цвет. [4]
Ссылки
- ^ "Гексафтор-2-бутин 99%". Sigma-Aldrich.
- ^ Эссерс, Михаэль; Хауфе, Гюнтер (2006). "Гексафтор-2-бутин". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi :10.1002/047084289X.rn00669. ISBN 0471936235.
- ^ Е. С. Турбанова, А. А. Петров (1991). «Перфторалкил(арил)ацетилены». Журнал химической науки . 60 (5): 501–523. Bibcode : 1991RuCRv..60..501T. doi : 10.1070/RC1991v060n05ABEH001092.
- ^ Браунридж, Скотт; Ду, Хунбин; Фэрхерст, Ширли А.; Хэддон, Роберт К.; Оберхаммер, Хайнц; Парсонс, Саймон; Пассмор, Джек; Шрайвер, Мельбурн Дж.; Сатклифф, Лесли Х.; Вествуд, Николас П.К. (2000). «Выделение, характеристика, газофазная электронная дифракция и кристаллическая структура термически стабильного радикала CF 3 CSNSCCF 3 ». Журнал химического общества, Dalton Transactions (19): 3365–3382. doi :10.1039/B001489N.
