stringtranslate.com

8-Гидроксихинолин

8-Гидроксихинолин (также известный как оксин ) — органическое соединение, полученное из гетероциклического хинолина . Бесцветное твердое вещество, его сопряженное основание является хелатирующим агентом , который используется для количественного определения ионов металлов.

В водном растворе 8-гидроксихинолин имеет значение pKa около 9,9 [1]. Он реагирует с ионами металлов, теряя протон и образуя 8-гидроксихинолинатохелатные комплексы .

Трис(8-гидроксихинолинато)алюминий [2]

Алюминиевый комплекс [3] является распространенным компонентом органических светодиодов (OLED). Заместители в хинолиновом кольце влияют на свойства люминесценции . [4]

В своем фотоиндуцированном возбужденном состоянии 8-гидроксихинолин превращается в цвиттер-ионные изомеры, в которых атом водорода переносится с кислорода на азот. [5]

Биоактивность

Комплексы, а также сам гетероцикл проявляют антисептические , дезинфицирующие и пестицидные свойства, [6] [7] действуя как ингибитор транскрипции . [8] [ сомнительно – обсудить ] Его раствор в спирте используется в жидких повязках . Когда-то он представлял интерес как противораковый препарат. [9]

Известен также аналог тиола, 8-меркаптохинолин . [10]

Корни инвазивного растения Centaurea diffusa выделяют 8-гидроксихинолин, который оказывает отрицательное воздействие на растения, которые не эволюционировали вместе с ним. [11]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Альберт, А.; Филлипс, Дж. Н. (1956). "264. Константы ионизации гетероциклических веществ. Часть II. Гидроксипроизводные азотистых шестичленных кольцевых соединений". Журнал химического общества (резюме) . 1956 : 1294–1304. doi :10.1039/JR9560001294.
  2. ^ Cölle, M.; Dinnebier, RE; Brütting, W. (2002). «Структура синей люминесцентной δ-фазы трис(8-гидроксихинолин)алюминия(III) (Alq3)». Chemical Communications . 2002 (23): 2908–9. doi :10.1039/b209164j. PMID  12478807. S2CID  96135270.
  3. ^ Катакура, Р.; Койде, Й. (2006). «Конфигурационно-специфический синтез лицевых и меридиональных изомеров трис(8-гидроксихинолината)алюминия (Alq 3 )». Неорганическая химия . 45 (15): 5730–5732. doi :10.1021/ic060594s. PMID  16841973.
  4. ^ Монтес, ВА; Поль, Р.; Шинар, Дж.; Анценбахер, П. младший (2006). «Эффективное управление электронными эффектами и его влияние на излучение 5-замещенных трис(8-хинолинолятных) комплексов алюминия(III)». Химия: Европейский журнал . 12 (17): 4523–4535. doi :10.1002/chem.200501403. PMID  16619313.
  5. ^ Bardez, E.; Devol, I.; Larrey, B.; Valeur, B. (1997). «Процессы в возбужденном состоянии в 8-гидроксихинолине: фотоиндуцированная таутомеризация и эффекты сольватации». Журнал физической химии B. 101 ( 39): 7786–7793. doi :10.1021/jp971293u.
  6. ^ Филлипс, Дж. П. (1956). «Реакции 8-хинолинола». Chemical Reviews . 56 (2): 271–297. doi :10.1021/cr50008a003.
  7. ^ "8-Гидроксихинолин". Medical Dictionary Online. Архивировано из оригинала 2016-10-09 . Получено 2016-03-09 .
  8. ^ "8-Гидроксихинолин". Sigma-Aldrich . Получено 2022-02-15 .
  9. ^ Шен, AY; Ву, SN; Чиу, CT (1999). «Синтез и оценка цитотоксичности некоторых производных 8-гидроксихинолина». Журнал фармации и фармакологии . 51 (5): 543–548. doi : 10.1211/0022357991772826 . PMID  10411213. S2CID  33085238.
  10. ^ Флейшер, Х. (2005). «Структурная химия комплексов ионов металлов (n-1)d 10 ns с β-N-донорными замещенными тиолатными лигандами (m=0, 2)». Coordination Chemistry Reviews . 249 (7–8): 799–827. doi :10.1016/j.ccr.2004.08.024.
  11. ^ Vivanco, JM; Bais, HP; Stermitz, FR; Thelen, GC; Callaway, RM (2004). «Биогеографическая изменчивость в реакции сообщества на корневую аллелохимию: новое оружие и экзотическое вторжение». Ecology Letters . 7 (4): 285–292. Bibcode : 2004EcolL...7..285V. doi : 10.1111/j.1461-0248.2004.00576.x.