Имидазолидиноны представляют собой класс 5-членных кольцевых гетероциклов, структурно родственных имидазолидину . Имидазолидиноны имеют насыщенное ядро C3N2 , за исключением наличия мочевинной или амидной функциональной группы в положениях 2 или 4.
2-имидазолидиноны являются циклическими производными мочевины . 1,3-Диметил-2-имидазолидинон является полярным растворителем и основанием Льюиса . Препараты, характеризующиеся этой кольцевой системой, включают эмицерфонт , имидаприл и азлоциллин . Диметилолэтиленмочевина является реагентом, используемым в постоянной печати одежды.
4-Имидазолидиноны можно получить из фенилаланина в два химических этапа (амидирование метиламином с последующей реакцией конденсации с ацетоном):![Имидазолидинон популярен для органокатализа (bn обозначает бензильную группу).[1]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ab/ImidazolidinoneSynthesis.svg/1280px-ImidazolidinoneSynthesis.svg.png)
Катализатор имидазолидинона работает путем образования иониевого иона с карбонильными группами α,β-ненасыщенных альдегидов ( еналов ) и енонов в быстром химическом равновесии . Эта активация иминия снижает LUMO субстрата . Было исследовано несколько 4-имидазолидинонов. [2]
Препараты, содержащие 4-имидазолидиноновое кольцо, включают гетациллин , NNC 63-0532 , спиперон и спироксатрин .
Имидазолоны (также называемые имидазолинонами) являются оксопроизводными имидазолина (дигидроимидазолов). Примерами являются имидазол-4-он-5-пропионовая кислота , продукт катаболизма гистидина , и имазахин , представитель класса имидазолинонов гербицида .