S.League 1996 года был первым сезоном S.League , высшей профессиональной футбольной лиги Сингапура .
S.League возникла в результате фрагментации отношений между футбольными ассоциациями Сингапура и Малайзии. Спор о разделе доходов от продажи билетов для представителя Сингапура в Премьер-лиге Малайзии привел к тому, что Сингапур отказался от участия в соревновании в 1995 году, положив конец футбольным связям между двумя странами, которые тянулись с 1921 года, когда впервые сингапурская команда приняла участие в Кубке Малайи .
Полупрофессиональная FAS Premier League была основана в 1988 году, но не нашла поддержки среди местных сообществ и СМИ. Поэтому была создана S.League, чтобы удовлетворить потребность в полностью профессиональной футбольной лиге в Сингапуре. Футбольная ассоциация Сингапура пригласила клубы подавать заявки на участие в недавно сформированной лиге. Было подано восемь успешных заявок, эти восемь команд приняли участие в двухэтапном сезоне лиги, причем победитель каждого этапа квалифицировался для решающего чемпионата в конце сезона. Первая половина сезона была известна как Tiger Beer Series, а вторая половина была известна как Pioneer Series.
«Geylan United» победил «Singapore Armed Forces FC» в плей-офф чемпионата в конце сезона и стал первым чемпионом Южной лиги .
Восемь команд приняли участие в первой кампании S.League; две из которых были конкурентами в бывшей Singapore Premier League . Этими бывшими клубами Premier League были Balestier United FC, которые изменили свое название после присоединения к S.League на Balestier Central , и бывший мощный клуб Singapore Premier League Geylang International, победители шести подряд титулов Premier League, которые переименовали себя в Geylang United для первого сезона S.League. Остальные были клубами, взятыми из любительской Национальной футбольной лиги: Police , Singapore Armed Forces , Tampines Rovers , Tiong Bahru United и Wellington Football Club, которые переименовали себя в Woodlands Wellington .
Футбольный клуб «Сембаванг Рейнджерс» был образован в результате слияния двух клубов НФЛ — «Гибралтар Кресент» и «Сембаванг Спортс Клаб».
Победа Geylang United в плей-офф чемпионата позволила им пройти отбор на чемпионат Азии среди клубов 1997–98 . Это было первое представительство Сингапура на чемпионате Азии среди клубов с 1991–92, когда Geylang International участвовал в отборочном раунде 1-го раунда. Geylang были легко побеждены чемпионами J-лиги 1996 года Kashima Antlers в первом раунде восточноазиатской половины соревнований, Kashima завершила матч с общей победой 8–2.