stringtranslate.com

Краситель индиго

Краситель индиго — это органическое соединение с характерным синим цветом . Индиго — это натуральный краситель, извлекаемый из листьев некоторых растений рода Indigofera , в частности Indigofera tinctoria . Растения Indigofera, содержащие красители, обычно выращивались и использовались по всему миру, особенно в Азии, при этом производство красителя индиго имело экономическое значение из-за исторической редкости других синих красителей. [1]

Большая часть красителя индиго , производимого сегодня, является синтетическим , и по состоянию на 2023 год его объем составит около 80 000 тонн в год. [2] Его чаще всего ассоциируют с производством джинсовой ткани и синих джинсов , где его свойства позволяют быстро применять такие эффекты, как стирка камнями и кислотная стирка .

Использует

Краситель индиго

Основное применение индиго — в качестве красителя для хлопчатобумажной пряжи, в основном используемой в производстве джинсовой ткани, подходящей для синих джинсов; в среднем на пару синих джинсов требуется от 3 граммов (0,11 унции) до 12 граммов (0,42 унции) красителя. Меньшие количества используются при окраске шерсти и шелка.

Индигокармин , также известный как индиго, является производным индиго, который также используется в качестве красителя. Ежегодно производится около 20 000 тонн, опять же в основном для производства синих джинсов. [1] Он также используется в качестве пищевого красителя и указан в Соединенных Штатах как FD&C Blue No. 2.

Источники

Природные источники

На протяжении всей истории индиго получали из различных растений, но большую часть натурального индиго получали из растений рода Indigofera , которые произрастают в тропиках, в частности на Индийском субконтиненте. Основным коммерческим видом индиго в Азии был настоящий индиго ( Indigofera tinctoria , также известный как I. sumatrana ). Распространенной альтернативой, используемой в относительно холодных субтропических районах, таких как острова Рюкю в Японии и Тайвань, является Strobilanthes cusia .

До появления видов Indigofera с юга, Persicaria tinctoria (горец красильный) был самым важным синим красителем в Восточной Азии; однако, эта культура давала меньше красителя, чем средняя культура индиго, и была быстро вытеснена в пользу более экономичного растения Indigofera tinctoria . В Центральной и Южной Америке выращивается вид Indigofera suffruticosa , также известный как анил , а в Индии важным видом был Indigofera arrecta , натальный индиго. В Европе Isatis tinctoria , обычно известный как вайда, использовался для окрашивания тканей в синий цвет, содержащий те же красящие соединения, что и индиго, также называемый индиго.

Некоторые растения содержат индиго, который при воздействии окислителя, например, атмосферного кислорода, вступает в реакцию с образованием красителя индиго. Однако относительно низкая концентрация индиго в этих растениях затрудняет работу с ними, поскольку цвет легко портится другими красящими веществами, также присутствующими в этих растениях, что обычно приводит к появлению зеленоватого оттенка.

Предшественником индиго является индикан , бесцветное, водорастворимое производное аминокислоты триптофана , и листья индигоферы содержат до 0,2–0,8% этого соединения. Прессование срезанных листьев в чан и замачивание гидролизуют индикан, высвобождая β- D - глюкозу и индоксил . Индоксил димеризуется в смеси, и через 12–15 часов ферментации получается желтый, водорастворимый лейкоиндиго . Последующее воздействие воздуха образует синий, нерастворимый в воде краситель индиго. [3] [4] Краситель осаждается из ферментированного раствора листьев при окислении, но также может осаждаться при смешивании с сильным основанием [5], таким как щелок . Твердые вещества фильтруют, прессуют в лепешки, сушат и измельчают в порошок. Затем порошок смешивают с различными другими веществами для получения различных оттенков синего и фиолетового.

Природные источники индиго также включают моллюсков: род морских улиток Murex производит смесь индиго и 6,6'-диброминдиго (красный), которые вместе производят ряд фиолетовых оттенков, известных как тирский пурпур . Воздействие света во время части процесса окрашивания может преобразовать диброминдиго в индиго, в результате чего получаются синие оттенки, известные как королевский синий, гиацинтовый пурпур или техелет .

Химический синтез

Учитывая его экономическую значимость, индиго получали многими методами. Синтез индиго Байера-Древсена датируется 1882 годом. Он включает альдольную конденсацию о-нитробензальдегида с ацетоном, за которой следуют циклизация и окислительная димеризация в индиго. Этот путь был очень полезен для получения индиго и многих его производных в лабораторных масштабах, но оказался непрактичным для синтеза в промышленных масштабах. Иоганнес Пфлегер [6] и Карл Хойманн  [de] в конечном итоге придумали промышленный массовый синтез из анилина , используя ртуть в качестве катализатора. Этот метод был открыт Карлом Хойманном в Цюрихе в результате несчастного случая, связанного с разбитым термометром. [7]

Первый коммерчески практичный способ получения индиго приписывают Пфлегеру в 1901 году. В этом процессе N -фенилглицин обрабатывают расплавленной смесью гидроксида натрия , гидроксида калия и амида натрия . Этот высокочувствительный расплав производит индоксил , который впоследствии окисляется на воздухе с образованием индиго. Разновидности этого метода используются и сегодня. Альтернативный и также жизнеспособный способ получения индиго приписывают Хойманну в 1897 году. Он включает нагревание N- (2-карбоксифенил)глицина до 200 °C (392 °F) в инертной атмосфере с гидроксидом натрия. Процесс проще, чем метод Пфлегера, но прекурсоры дороже. Образуется индоксил-2-карбоновая кислота. Этот материал легко декарбоксилируется с образованием индоксила, который окисляется на воздухе с образованием индиго. [1] Приготовление красителя индиго практикуется на лабораторных занятиях колледжей по оригинальному методу Байера-Древсена. [8]

История

Индиго, историческая коллекция красителей Технического университета Дрездена , Германия


Самая старая известная ткань, окрашенная индиго, датируемая 6000 лет назад, была обнаружена в Уака-Приета , Перу. [9] Многие азиатские страны, такие как Индия , Китай, Япония и страны Юго-Восточной Азии использовали индиго в качестве красителя (особенно для шелка ) на протяжении столетий. Краситель был также известен древним цивилизациям в Месопотамии , Египте , Великобритании , Мезоамерике , Перу , Иране и Западной Африке . Индиго также выращивали в Индии, которая также была самым ранним крупным центром его производства и обработки. [10] Вид Indigofera tinctoria был одомашнен в Индии. [10] Индиго, используемый в качестве красителя, попал к грекам и римлянам , где он ценился как предмет роскоши. [10]

Пирог индиго, около 2 см.

В Месопотамии на неовавилонской клинописной табличке седьмого века до нашей эры приводится рецепт окраски шерсти, где шерсть цвета ляпис ( uqnatu ) получается путем многократного погружения и проветривания ткани. [11] Индиго, скорее всего, импортировалось из Индии. Римляне использовали индиго в качестве пигмента для живописи, а также в медицинских и косметических целях. Это был предмет роскоши, импортируемый в Средиземноморье из Индии арабскими купцами.

Индия была основным поставщиком индиго в Европу еще в греко-римскую эпоху. Связь Индии с индиго отражена в греческом слове для обозначения красителя indikón ( Ἰνδικόν , индийский). [11] Римляне латинизировали термин в indicum , который перешел в итальянский диалект и в конечном итоге в английский как слово indigo.

В Бенгалии фермеры, выращивающие индиго, восстали против эксплуататорских условий труда, созданных европейскими торговцами и плантаторами. Это восстание получило название « Восстание индиго» в 1859 году. Бенгальская пьеса «Нил Дарпан » индийского драматурга Динабандху Митры представляет собой вымышленный пересказ восстания.

Фабрика индиго в Аллахабаде , Индия, рисунок Эмиля Терона  [фр] , 19 век

Спрос на индиго в 19 веке подтверждается тем фактом, что в 1897 году 7000 км 2 (2700 кв. миль) были отведены под выращивание растений, производящих индикан, в основном в Индии . Для сравнения, площадь Люксембурга составляет 2586 км 2 (998 кв. миль). [1]

В Европе индиго оставался редким товаром на протяжении всего Средневековья. Вместо него использовался химически идентичный краситель, полученный из растения вайда ( Isatis tinctoria ) . В конце XV века португальский исследователь Васко да Гама открыл морской путь в Индию. Это привело к установлению прямой торговли с Индией, Островами пряностей , Китаем и Японией. Импортеры теперь могли избегать высоких пошлин, налагаемых персидскими , левантийскими и греческими посредниками, а также длинных и опасных сухопутных путей, которые использовались ранее. Следовательно, импорт и использование индиго в Европе значительно возросли. Большая часть европейского индиго из Азии поступала через порты в Португалии, Нидерландах и Англии. Многие плантации индиго были основаны европейскими державами в тропическом климате. Испания импортировала краситель из своих колоний в Центральной и Южной Америке, и он был основной культурой на Гаити и Ямайке, причем большую часть или всю работу выполняли рабы-африканцы и афроамериканцы. В испанскую колониальную эпоху интенсивное производство индиго для мирового рынка в регионе современного Сальвадора повлекло за собой такие нездоровые условия, что местное коренное население, вынужденное работать в условиях эпидемий, было уничтожено. [12] Плантации индиго также процветали на Виргинских островах . Однако Франция и Германия запретили импорт индиго в 16 веке, чтобы защитить местную промышленность по производству красителей вайды. В Центральной Европе краска индиго является многовековым навыком, получившим признание ЮНЕСКО как нематериальное культурное наследие человечества. [13]

Ньютон использовал слово «индиго» для описания одного из двух новых основных цветов, которые он добавил к пяти изначально названным им цветам в своем пересмотренном описании радуги в «Lections Opticae» 1675 года. [14]

Из-за своей высокой ценности как торгового товара индиго часто называли синим золотом. [15]

Туареги носят тагельмуст цвета индиго

По всей Западной Африке индиго было основой многовековых текстильных традиций. От туарегов - кочевников Сахары до Камеруна одежда , окрашенная индиго, символизировала богатство. Женщины красили ткань в большинстве областей, особенно хорошо известны своим мастерством йоруба в Нигерии и мандинка в Мали . Среди мужчин-красильщиков хауса работа в общественных красильных ямах была основой богатства древнего города Кано , и их до сих пор можно увидеть занимающимися своим ремеслом в тех же ямах. [16] Туарегов иногда называют «синими людьми», потому что пигмент индиго в ткани их традиционных халатов и тюрбанов окрашивал их кожу в темно-синий цвет. [17]

В Японии индиго приобрело особое значение в период Эдо . Это было связано с ростом текстильной промышленности, [18] а также с тем, что простолюдинам было запрещено носить шелк, [19] что привело к увеличению выращивания хлопка, а следовательно, и индиго — одного из немногих веществ, способных его окрашивать. [20]

В Северной Америке индиго был завезен в колониальную Южную Каролину Элизой Лукас , где он стал второй по важности товарной культурой колонии (после риса). [21] Как основная экспортная культура, индиго поддерживало там плантационное рабство. [ 22] В выпусках журнала The Gentleman's Magazine за май и июнь 1755 года появился подробный отчет о выращивании индиго, сопровождаемый чертежами необходимого оборудования и предполагаемым бюджетом для начала такой операции, автором которого был плантатор из Южной Каролины Чарльз Вудмейсон . Позже он появился в виде книги. [23] [24] К 1775 году производство индиго в Южной Каролине превысило 1 222 000 фунтов. [25] Когда Бенджамин Франклин отплыл во Францию ​​в ноябре 1776 года, чтобы заручиться поддержкой Франции в войне за независимость США , на борту Reprisal находилось 35 бочек индиго , продажа которых помогла бы финансировать военные усилия. [26] В колониальной Северной Америке встречаются три вида, имеющих важное коммерческое значение: местный I. caroliniana и интродуцированные I. tinctoria и I. suffruticosa . [27]

Синтетическое развитие

Производство красителя индиго на заводе BASF (1890)

В 1865 году немецкий химик Адольф фон Байер начал работать над синтезом индиго. Он описал свой первый синтез индиго в 1878 году (из изатина ) и второй синтез в 1880 году (из 2-нитробензальдегида ). (Только в 1883 году Байер окончательно определил структуру индиго. [28] ) Синтез индиго оставался непрактичным, поэтому поиск альтернативных исходных материалов в Badische Anilin- und Soda-Fabrik (BASF) и Hoechst продолжался. Иоганнес Пфлегер [6] и Карл Хойманн в конечном итоге придумали промышленный синтез массового производства. [7]

Синтез N-(2-карбоксифенил)глицина из легкодоступного анилина обеспечил новый и экономически привлекательный путь. BASF разработала коммерчески осуществимый производственный процесс, который использовался к 1897 году, и в то время из растительных источников производилось 19 000 тонн индиго. К 1914 году этот показатель снизился до 1000 тонн и продолжал сокращаться. К 2011 году во всем мире производилось 50 000 тонн синтетического индиго. [29]

Технология крашения

Индиго белый (лейко-индиго)
Пряжа, окрашенная красителем индиго

Индиго белый

Индиго — сложный краситель, поскольку он не растворяется в воде. Чтобы раствориться, он должен подвергнуться химическому изменению ( восстановлению ). Восстановление превращает индиго в «белый индиго» ( лейко -индиго). Когда погруженная в воду ткань извлекается из красильной ванны, белый индиго быстро соединяется с кислородом воздуха и превращается в нерастворимый, интенсивно окрашенный индиго. Когда он впервые стал широко доступен в Европе в XVI веке, европейские красильщики и печатники боролись с индиго из-за этого отличительного свойства. Он также требовал нескольких химических манипуляций, некоторые из которых включали токсичные материалы, и представлял много возможностей для травмирования рабочих. В XIX веке английский поэт Уильям Вордсворт в своей автобиографической поэме «Прелюдия» упомянул тяжелое положение рабочих, красильщиков индиго в своем родном городе Кокермут . Говоря об их тяжелых условиях труда и сочувствии, которое он испытывал к ним, он писал:

Несомненно, тогда я бы объединился
С некоторыми из тех, кто погиб; возможно, погибли и они сами.
Бедное, ошибочное и сбитое с толку приношение,
Неведомое этим голым душам мельничной синевы.

Доиндустриальный процесс производства индиго белого, используемый в Европе, заключался в растворении индиго в застоявшейся моче, содержащей аммиак. Более удобным восстановителем является цинк. Другой доиндустриальный метод, используемый в Японии, заключался в растворении индиго в нагретой ванне, в которой поддерживалась культура термофильных анаэробных бактерий . Некоторые виды таких бактерий вырабатывают водород в качестве продукта метаболизма, который превращает нерастворимый индиго в растворимый индиго белый. Ткань, окрашенная в такой ванне, украшалась техниками сибори ( тай-дай ), касури , катадзомэ и цуцугаки . Примеры одежды и баннеров, окрашенных с помощью этих техник, можно увидеть в работах Хокусая и других художников.

Прямая печать

Два различных метода прямого нанесения индиго были разработаны в Англии в XVIII веке и использовались вплоть до XIX века. Первый метод, известный как «карандашная синь», поскольку его чаще всего наносили карандашом или кистью, можно было использовать для получения темных оттенков. В ванну с индиго добавляли трисульфид мышьяка и загуститель. Соединение мышьяка задерживало окисление индиго достаточно долго, чтобы нанести краску на ткани. [ необходима цитата ]

Горшок с замороженным красителем индиго

Второй метод был известен как «китайская синь» из-за его сходства с китайским сине-белым фарфором. Вместо использования раствора индиго напрямую, процесс включал печать нерастворимой формы индиго на ткани. Затем индиго восстанавливали в последовательности ванн с сульфатом железа (II) с окислением на воздухе между каждым погружением. Процесс китайской синьки мог создавать четкие рисунки, но он не мог производить темные оттенки, возможные с помощью метода карандашной синьки.

Около 1880 года был разработан «глюкозный процесс». Он, наконец, позволил прямую печать индиго на ткани и мог производить недорогие темные индиговые отпечатки, недостижимые методом китайской синьки.

С 2004 года стал доступен лиофилизированный индиго или растворимый индиго. В этом методе индиго уже восстановлено, а затем лиофилизировано в кристалл. Кристаллы добавляются в теплую воду для создания красильного горшка. Как и в стандартном красильном горшке индиго, необходимо соблюдать осторожность, чтобы избежать смешивания с кислородом. Лиофилизированный индиго прост в использовании, и кристаллы могут храниться неограниченное время, если они не подвергаются воздействию влаги. [30]

Химические свойства

Индиго, заполняющий пространство

Краситель индиго представляет собой темно-синий кристаллический порошок, который возгоняется при температуре 390–392 °C (734–738 °F). Он нерастворим в воде, спирте или эфире , но растворим в ДМСО , хлороформе , нитробензоле и концентрированной серной кислоте . Химическая формула индиго — C 16 H 10 N 2 O 2 .

Молекула поглощает свет в оранжевой части спектра ( λ max =613 нм). [31] Соединение обязано своим глубоким цветом сопряжению двойных связей , т.е. двойные связи внутри молекулы являются смежными, а молекула является плоской. В индиго-белом сопряжение прерывается, поскольку молекула неплоская.

Производные индиго

Структура тирского пурпура
Структура индигокармина.

Бензольные кольца в индиго могут быть модифицированы для получения различных родственных красителей. Тиоиндиго , в котором две группы NH заменены атомами S, имеет насыщенный красный цвет. Тирийский пурпур — тускло-фиолетовый краситель, который выделяет обычная средиземноморская улитка. Он высоко ценился в древности. В 1909 году было показано, что его структура представляет собой 6,6'-диброминдиго (красный). 6-броминдиго (фиолетовый) также является компонентом. [32] Он никогда не производился на коммерческой основе. Однако родственный ему синий Ciba (5,7,5',7'-тетраброминдиго) имеет коммерческую ценность.

Индиго и его производные, характеризующиеся внутри- и межмолекулярной водородной связью, имеют очень низкую растворимость в органических растворителях. Их можно сделать растворимыми, используя временные защитные группы , такие как группа tBOC , которая подавляет межмолекулярную связь. [33] Нагревание tBOC индиго приводит к эффективному термическому снятию защиты и регенерации исходного пигмента с водородными связями.

Обработка серной кислотой превращает индиго в сине-зеленое производное, называемое индигокармином (сульфированный индиго). Он стал доступен в середине 18 века. Он используется как краситель для пищевых продуктов, фармацевтических препаратов и косметики.

Индиго как органический полупроводник

Известно, что индиго и некоторые его производные являются амбиполярными органическими полупроводниками при нанесении их в виде тонких пленок методом вакуумного испарения. [34]

Безопасность и окружающая среда

Индиго имеет низкую пероральную токсичность, с LD 50 5 г/кг (0,5% от общей массы) для млекопитающих. [1] В 2009 году были зарегистрированы крупные разливы синих красителей ниже по течению от производителя синих джинсов в Лесото . [35]

Было обнаружено, что это соединение действует как агонист арильного углеводородного рецептора . [36]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcde Steingruber, Эльмар (2004). «Индиго и красители индиго». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a14_149.pub2. ISBN 3527306730.
  2. ^ Линке, Джулия А.; Райат, Андреа; Уорд, Джон М. (2023). «Производство индиго рекомбинантными бактериями». Биоресурсы и биопереработка . 10 (1): 20. doi : 10.1186/s40643-023-00626-7 . ISSN  2197-4365. PMC 10011309. PMID 36936720  . 
  3. ^ Шорлеммер, Карл (1874). Руководство по химии соединений углерода; или органическая химия. Лондон.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )Цитируется в Оксфордском словаре английского языка , второе издание, 1989 г.
  4. ^ Freeman, HS; Peters, AT (2000). "9 - Натуральные красители". Красители для нетекстильного применения . Амстердам [Нидерланды] Нью-Йорк: Elsevier. стр. 382–455. ISBN 978-0-444-82888-0.
  5. ^ "Indigo Dyeing". Coyuchi Inc. Архивировано из оригинала 2019-05-24 . Получено 2019-05-24 .
  6. ^ ab "Йоханнес Пфлегер - Das Evonik Geschichtsportal - Die Geschichte von Evonik Industries" . History.evonik.com . Архивировано из оригинала 1 августа 2020 года . Проверено 7 июня 2020 г.
  7. ^ ab "Синтез индиго". Архивировано из оригинала 2016-03-04 . Получено 2015-01-05 .
  8. ^ Макки, Джеймс Р.; Зангер, Мюррей (1991). "Микромасштабный синтез индиго: крашение в кубе". Журнал химического образования . 68 (10): A242. Bibcode : 1991JChEd..68..242M. doi : 10.1021/ed068pA242.
  9. ^ Сплитстосер JC, Диллехей TD, Воутерс J, Кларо A (2016-09-14). "Раннее доиспанское использование индиго синего в Перу". Science Advances . 2 (9): e1501623. Bibcode : 2016SciA....2E1623S. doi : 10.1126/sciadv.1501623. PMC 5023320. PMID  27652337 . 
  10. ^ abc Кригер и Конна, стр. 120.
  11. ^ ab St. Clair, Kassia (2016). Тайная жизнь цвета . Лондон: Джон Мюррей. стр. 189. ISBN 9781473630819. OCLC  936144129.
  12. ^ Фаулер, Уолтер (6 августа 1991 г.). Формирование сложного общества в юго-восточной Мезоамерике . CRC Press.
  13. ^ Денисюк, Юлия. "Секретная формула окрашивания Европы". bbc.com . Получено 21.04.2023 .
  14. ^ Цитируется в Hentschel, Klaus (2002). Картографирование спектра: методы визуального представления в исследованиях и преподавании . Оксфорд, Англия: Oxford University Press. стр. 28. ISBN 978-0-19-850953-0.
  15. ^ "История индиго и окрашивания индиго". wildcolours.co.uk . Дикие цвета и натуральные красители . Получено 30 декабря 2015 г. Индиго часто называли синим золотом, поскольку оно было идеальным товаром для торговли: высокая стоимость, компактность и долговечность.
  16. ^ Кригер, Колин Э. и Коннах, Грэм (2006). Ткань в истории Западной Африки . Роуман Альтамира. ISBN 0-7591-0422-0 . 
  17. ^ Гирон, Имонн, (2011) Сахара: Культурная история Oxford University Press, стр. 239
  18. ↑ Эйко Икегами (28 февраля 2005 г.). Bonds of Civility: Aesthetic Networks and the Political Origins of Japanese Culture. Cambridge University Press. стр. 284. ISBN 978-0-521-60115-3.
  19. ^ Джон Х. Сейджерс (20 июля 2018 г.). Конфуцианский капитализм: Сибусава Эйити, деловая этика и экономическое развитие в Японии эпохи Мэйдзи. Springer. стр. 27. ISBN 978-3-319-76372-9.
  20. ↑ Труди М. Вассенаар (3 ноября 2011 г.). Бактерии: доброкачественные, плохие и прекрасные. John Wiley & Sons. стр. 105. ISBN 978-1-118-14338-4.
  21. ^ Элиза Лейн Мартин. "Элиза Лукас Пинкни: Индиго в Атлантическом мире" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2010-06-07 . Получено 2013-08-24 .
  22. ^ Андреа Физер, Красный, белый и черный создают синий: индиго в ткани колониальной жизни Южной Каролины (Издательство Университета Джорджии; 2013)
  23. ^ Джонс, Клод Э. (1958). «Чарльз Вудмейсон как поэт». Исторический журнал Южной Каролины . 59 (4): 189–194.
  24. ^ Шилдс, Дэвид С. (2010). Оракулы империи: поэзия, политика и коммерция в Британской Америке, 1690-1750 . Издательство Чикагского университета. С. 69, 249.
  25. ^ Эдгар, Уолтер Б., ред. (2006). Энциклопедия Южной Каролины . Издательство Университета Южной Каролины. стр. 9.
  26. ^ Шенбрун, Дэвид (1976). Триумф в Париже: Подвиги Бенджамина Франклина . Нью-Йорк: Harper & Row. стр. 51. ISBN 978-0-06-013854-7.
  27. ^ Дэвид Х. Ремберт-младший (1979). «Индиго торговли в колониальной Северной Америке». Экономическая ботаника . 33 (2): 128–134. doi :10.1007/BF02858281. S2CID  2488865.
  28. ^ Адольф Байер (1883) «Ueber die Verbindungen der Indigogruppe» [О соединениях группы индиго], Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin , 16  : 2188-2204; см. особенно стр. 2204.
  29. ^ «Химики переходят на зеленую технологию, чтобы производить лучшие синие джинсы». Nature . 553 (7687): 128. 2018. Bibcode :2018Natur.553..128.. doi : 10.1038/d41586-018-00103-8 .
  30. ^ Джудит Маккензи МакКуин. "Инструкции по получению Instant Indigo". Архивировано из оригинала 2004-11-16 . Получено 2008-05-06 .
  31. ^ Wouten, J.; Verhecken, A. (1991). «Высокоэффективная жидкостная хроматография синих и фиолетовых индигоидных природных красителей». Журнал Общества красильщиков и колористов . 107 (7–8): 266–269. doi :10.1111/j.1478-4408.1991.tb01351.x.
  32. ^ Рамиг, Кейт; Лавинда, Ольга; Сальда, Дэвид Дж.; Миронова Ирина; Карими, Сасан; Поцци, Федерика; Шах, Нилам; Самсон, Якопо; Аджики, Хироко; Масса, Лу; Манцурис, Димитриос; Карапанагиотис, Иоаннис; Кукси, Кристофер (июнь 2015 г.). «Природа термохромных эффектов при окрашивании индиго, 6-броминдиго и 6,6'-диброминдиго, компонентами тирийского пурпура». Красители и пигменты . 117 : 37–48. дои : 10.1016/j.dyepig.2015.01.025.
  33. ^ Гловацкий, Эрик Даниэль; Восс, Гундула; Демирак, Кадир; Гавличек, Марек; Зюнгер, Невсал; и др. (2013). «Простой способ защиты–снятия защиты для получения пигментов индиго в виде тонких пленок и их применения в органических объемных гетеропереходах». Chemical Communications . 49 (54): 6063–6065. doi :10.1039/C3CC42889C. PMID  23723050.
  34. ^ Иримия-Владу, Михай; Гловацкий, Эрик Д.; Трошин Павел А.; Швабеггер, Гюнтер; Леонат, Люсия; Сусарова Диана К.; Кристалл, Ольга; Улла, Муджиб; Канбур, Ясин; Бодеа, Мариус А.; Разум, Владимир Ф.; Ситтер, Хельмут; Бауэр, Зигфрид; Сарычифтчи, Ниязи Сердар (2012). «Индиго - натуральный пигмент для высокоэффективных амбиполярных органических полевых транзисторов и схем». Продвинутые материалы . 24 (3): 375–380. Бибкод : 2012AdM....24..375I. дои : 10.1002/adma.201102619. PMID  22109816. S2CID  205241976.
  35. ^ "Gap alarm". The Sunday Times . 2009-08-09. Архивировано из оригинала 28 мая 2010 года . Получено 2011-08-16 .
  36. ^ Denison MS, Nagy SR (2003). «Активация рецептора арильных углеводородов структурно разнообразными экзогенными и эндогенными химическими веществами». Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol . 43 : 309–334. doi : 10.1146/annurev.pharmtox.43.100901.135828. PMID  12540743.

Дальнейшее чтение

Внешние ссылки