Изопренол

Химическое соединение

Изопренол , также известный как 3-метилбут-3-ен-1-ол , является гемитерпеновым спиртом . Он производится в промышленности как промежуточное вещество для 3-метилбут-2-ен-1-ола (пренола): мировое производство в 2001 году можно оценить в 6–13 тысяч тонн. ^[3]

Изопренол получают в результате реакции изобутена (2-метилпропена) и формальдегида .

Реакция изобутена с формальдегидом с образованием изопренола — первый шаг в промышленном производстве пренола.

Термодинамически предпочтительный пренол с более замещенной двойной связью не может быть непосредственно образован в вышеуказанной реакции, но производится путем последующей изомеризации:

Изомеризация изопренола в пренол, второй этап промышленного производства пренола.

Эту реакцию изомеризации катализируют любые виды, способные образовывать аллильный комплекс без чрезмерного гидрирования субстрата, например, отравленные палладиевые катализаторы. ^[4]

Примечания

1. Sigma-Aldrich Co. дает значение температуры вспышки изопренола 42 °C (108 °F). Разница в двух значениях не меняет классификацию безопасности изопренола как легковоспламеняющейся жидкости категории 3 в соответствии с GHS ; но более низкое значение, указанное здесь (от Управления по управлению экологическими рисками Новой Зеландии), сделало бы его легковоспламеняющейся жидкостью класса IC вместо горючей жидкости класса II в соответствии с классификацией OSHA США (29 CFR § 1910.106) и F3 вместо F2 в соответствии со стандартом NFPA 704 .

Ссылки

1. Sigma-Aldrich Co. , 3-Метил-3-бутен-1-ол. Получено 31-08-2009..
2. База данных химической классификации HSNO, Управление по управлению экологическими рисками Новой Зеландии , получено 31 августа 2009 г..
3. 3-Метил-2-бутен-1-ол (PDF) , Первоначальный отчет об оценке малых островных развивающихся государств, Женева: Программа ООН по окружающей среде, май 2005 г.. Крупнейшие производители в мире — BASF (Германия) и Kuraray (Япония).
4. См., например, Коган, СБ; Калия, М.; Фрумин, Н. (2006), «Жидкофазная изомеризация изопренола в пренол в водородной среде», Appl. Catal. A: Gen. , 297 (2): 231–36, doi :10.1016/j.apcata.2005.09.010.