В органической химии кетоза — это моносахарид , содержащий одну кетонную ( >C=O ) группу на молекулу . [1] [2] Простейшая кетоза — дигидроксиацетон ( (CH 2 OH) 2 C=O ), который имеет только три атома углерода. Это единственная кетоза, не обладающая оптической активностью . Все кетозы моносахаридов являются восстанавливающими сахарами , поскольку они могут таутомеризоваться в альдозы через промежуточный энедиол , а полученная альдегидная группа может быть окислена , например, в тесте Толленса или тесте Бенедикта . [3] Кетозы, которые связаны в гликозиды , например, в случае фруктозной части сахарозы , являются невосстанавливающими сахарами. [3]
Кетозы и альдозы можно химически дифференцировать с помощью теста Селиванова , где образец нагревают с кислотой и резорцином . [4] Тест основан на реакции дегидратации , которая происходит быстрее в кетозах, так что в то время как альдозы реагируют медленно, производя светло-розовый цвет, кетозы реагируют быстрее и сильнее, производя темно-красный цвет. Кетозы могут изомеризоваться в альдозы посредством преобразования Лобри-де Брюйна-ван Экенштейна .
Все перечисленные здесь кетозы являются 2-кетозами, другими словами, карбонильная группа находится на втором атоме углерода с конца: