stringtranslate.com

Нафталин натрия

Нафталин натрия — это органическая соль с химической формулой Na + [ C 10 H 8 ] − . В исследовательской лаборатории он используется в качестве восстановителя в синтезе органической, металлоорганической и неорганической химии. Обычно он образуется in situ. При выделении он неизменно кристаллизуется в виде сольвата с лигандами , связанными с Na + . [1]

Приготовление и свойства

Раствор нафталинида лития , литиевой соли нафталина, в тетрагидрофуране .

Соли щелочных металлов и нафталина получают путем перемешивания металла с нафталином в эфирном растворителе, обычно в виде тетрагидрофурана или диметоксиэтана . Полученная соль имеет темно-зеленый цвет. [2] [3] [4] Анион представляет собой радикал , дающий сильный сигнал ЭПР вблизи g  = 2,0. Его глубокий зеленый цвет обусловлен поглощением, сосредоточенным на 463 и 735 нм .

Несколько сольватов нафталинида натрия были охарактеризованы с помощью рентгеновской кристаллографии . Эффекты тонкие, внешняя пара связей CH−CH сокращается на 3  пм , а остальные девять связей C−C удлиняются на 2–3 пм. Чистый эффект заключается в том, что восстановление ослабляет связь. [5] [6]

Реакции

Редокс

При восстановительном потенциале около −2,5 В относительно NHE анион-радикал нафталина является сильным восстановителем . [1] Он способен дефторировать ПТФЭ и обычно используется для химического травления ПТФЭ, чтобы обеспечить адгезию.

Протонирование

Анион является сильно основным , и типичный путь деградации включает реакцию с водой и связанными с ней протонными источниками, такими как спирты . Эти реакции дают дигидронафталин :

2 Na + [C 10 H 8 ] − + 2 H 2 O → C 10 H 10 + C 10 H 8 + 2 NaOH

В качестве лиганда

Для приготовления комплексов нафталина используются соли щелочных металлов анион-радикала нафталина . [7]

Сопутствующие реагенты

Ссылки

  1. ^ ab Connelly, Neil G.; Geiger, William E. (1996). «Химические окислительно-восстановительные агенты для металлоорганической химии». Chemical Reviews . 96 (2): 877–910. doi :10.1021/cr940053x. PMID  11848774.
  2. ^ Corey, EJ; Gross, Andrew W. (1987). " трет -бутил- трет -октиламин". Org. Syntheses . 65 : 166. doi :10.15227/orgsyn.065.0166.
  3. ^ Коттон, Ф. Альберт ; Уилкинсон, Джеффри (1988), Advanced Inorganic Chemistry (5-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, стр. 139, ISBN 0-471-84997-9
  4. ^ Гринвуд, Норман Н.; Эрншоу, Алан (1984). Химия элементов. Оксфорд: Pergamon Press . стр. 111. ISBN 978-0-08-022057-4.
  5. ^ Бок, Ганс; Арад, Клаудия; Нэтер, Кристиан; Хавлас, Зденек (1995). «Структуры анионов-радикалов нафталина и антрацена, разделенных растворителем». J. Chem. Soc., Chem. Commun. (23): 2393–2394. doi :10.1039/C39950002393.
  6. ^ Кастильо, Максимилиано; Метта-Маганья, Алехандро Дж.; Фортье, Скай (2016). «Выделение гравиметрически количественно определяемых аренидов щелочных металлов с использованием 18-краун-6». Новый журнал химии . 40 (3): 1923–1926. doi :10.1039/C5NJ02841H.
  7. ^ Эллис, Джон Э. (2019). «Реакция Чатта: обычные пути к гомолептическим аренметаллатам d-элементов». Dalton Transactions . 48 (26): 9538–9563. doi :10.1039/C8DT05029E. PMID  30724934. S2CID  73436073.