stringtranslate.com

Металаксил

Металаксил — ацилаланиновый фунгицид с системной функцией. [3] Его химическое название — метил N-(метоксиацетил)-N-(2,6-ксилил)-DL-аланинат. Его можно использовать для борьбы с Pythium в ряде овощных культур и Phytophthora в горохе . Металаксил-М — общепринятое название ISO [4] , а Ридомил Голд — торговое название оптически чистого (-) / D / R активного стереоизомера, который также известен как мефеноксам . [5]

Это активный ингредиент в препарате для обработки семян Apron XL LS. [6]

Фунгицид серьезно пострадалПроблемы с резистентностью . Фунгицид былпродандляиспользования против Phytophthora infestans . Однако летом 1980 года вРеспублике Ирландияурожай был опустошен эпидемией фитофтороза картофеля после появления устойчивойрасыоомицета.[7]ирландскиефермерыуспешноподали в суд накомпанию за свои убытки.[ требуется цитата ]Максимальные пределы остатков пестицидов для ЕС/Великобритании установлены на уровне 0,5 мг/кг для апельсинов и 1,0 мг/кг для яблок.[ требуется цитата ]Еще в 1998 годуPythiumшироко развивает резистентность к металаксилу[8],который был наиболее эффективным средством контроля в то время.[8]Известно, чторазличныеPythium[9]и к металаксилу с 1984 года.[10]Существует широкая изменчивость в устойчивости/чувствительности междуPythium, при этом некоторые популяции демонстрируют полную неэффективность.[9]

Синтез

Первый синтез металаксила был раскрыт в патентах, поданных Ciba Geigy . [11]

2,6-ксилидин алкилируется метил-2 -бромпропионатом, давая производное аланина. Далее он реагирует с хлорангидридом метоксиуксусной кислоты, давая рацемический металаксил. [11] [12] Была изготовлена ​​гомохиральная , одноизомерная версия химиката , которая сохраняет всю свою фунгицидную активность . [ 13 ]

Ссылки

  1. ^ Ханш, К., Лео, А., Д. Хокман. Исследование QSAR — гидрофобные, электронные и стерические константы. Вашингтон, округ Колумбия: Американское химическое общество., 1995., стр. 134
  2. ^ О'Нил, М.Дж. (ред.). Индекс Merck — энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов. 13-е издание, Уайтхаус Стейшн, Нью-Джерси: Merck and Co., Inc., 2001., стр. 1058
  3. ^ Sukul, P; Spiteller, M (2000). «Металаксил: стойкость, деградация, метаболизм и аналитические методы». Обзоры загрязнения окружающей среды и токсикологии . 164 : 1–26. PMID  12587832.
  4. ^ «Сборник общепринятых названий пестицидов: металаксил». BCPC .
  5. ^ Монкедже, Адольф; Шпителлер, Майкл (2002). «Влияние фениламидных фунгицидов, мефеноксама и металаксила, на микробиологические свойства супесчаной и песчано-глинистой почвы». Биология и плодородие почв . 35 (6): 393–398. doi :10.1007/s00374-002-0485-1. S2CID  22642870.
  6. ^ "bmz10s02.pdf" (PDF) . Правительство Манитобы. Архивировано из оригинала (PDF) 2007-09-30.
  7. ^ Борьба с фитофторозом картофеля в Северной Ирландии
  8. ^ ab "Обзор изолятов Pythium на устойчивость к подавлению (металаксилу)" (PDF) . Массачусетский университет Амхерст . Получено 23.11.2020 .
  9. ^ ab Del Castillo Múnera, Johanna; Hausbeck, Mary K. (2016). «Характеристика видов Pythium, связанных с тепличными цветоводческими культурами в Мичигане». Болезни растений . 100 (3). Американское фитопатологическое общество : 569–576. doi : 10.1094/pdis-03-15-0296-re . ISSN  0191-2917. PMID  30688597.
  10. ^ Сандерс, ПЛ (1984). «Неспособность металаксила контролировать питиозную пятнистость на газоне в Пенсильвании». Болезни растений . 68 (1). Американское фитопатологическое общество : 776. doi : 10.1094/pd-68-776. ISSN  0191-2917.
  11. ^ Патент Великобритании 1500581, «Замещенные амиды и их использование в качестве фунгицидов», выдан 08.02.1978, передан Ciba-Geigy AG 
  12. ^ Ишитани, Харуро; Ю, Жибо; Ичитсука, Томохиро; Коумура, Нагатоши; Онозава, Шун-я; Сато, Казухико; Кобаяши, Шу (2022). «Двухшаговый непрерывный синтез фунгицида металаксила с помощью каталитических процессов образования связей C−N». Advanced Synthesis & Catalysis . 364 : 18–23. doi :10.1002/adsc.202100898.
  13. ^ Блазер, Ганс-Ульрих; Шпиндлер, Феликс (1997). «Энантиоселективный катализ для агрохимикатов. Истории болезни (S)–металахлора, (R)–металаксила и клозилакона». Темы в катализе . 4 (3/4): 275–282. doi :10.1023/A:1019164928084.

Внешние ссылки


  • в
  • т
  • е