stringtranslate.com

Метоксиметиловый эфир

В органической химии метоксиметиловый эфир представляет собой функциональную группу с формулой ROCH 2 OCH 3 , сокращенно MOM. Это разновидность хлоралкилового эфира , который, как и его родственники, часто используется в органическом синтезе для защиты спиртов. Обычно их получают из 2-метоксиметилхлорида. [1] [2] Близкими к эфирам МОМ являются защитные группы метоксиэтоксиметокси (МЕМ), вводимые с использованием 2-метоксиэтоксиметилхлорида . Защитные группы MEM легче устанавливаются и легче снимаются.

Защита

Обычно защищаемый спирт депротонируют ненуклеофильным основанием, таким как N,N-диизопропилэтиламин (ДИПЭА), в дихлорметане с последующим добавлением хлорметильного реагента. [3] <

Хотя это и не имеет отношения к защитным группам, группы МОМ устанавливаются путем реакции хлорметиловых эфиров с метоксидом [4] и кислотно-катализируемой реакцией спиртов с диметоксиметаном . [5]

Снятие защиты

Защитные группы MOM и MEM можно расщепить с помощью ряда кислот Льюиса и Бренстеда. [6]

Безопасность

Хлорметилметиловый эфир и хлорметоксиэтоксиметан, как и другие хлоралкиловые эфиры , являются сильными алкилирующими агентами и сопряжены с сопутствующими опасностями. Эти соединения являются канцерогенами для человека . [7]

Рекомендации

  1. ^ Вутс, PGM; Грин, ТВ (2006). Защитные группы Грина в органическом синтезе . Нью-Йорк: Дж. Уайли. дои : 10.1002/0470053488. ISBN 9780470053485.
  2. ^ Эндерс, Дитер; Гейбель, Гюнтер; Осборн, Саймон (17 апреля 2000 г.). «Диастерео- и энантиоселективный общий синтез стигмателлина А». Химия – Европейский журнал . 6 (8): 1302–1309. doi :10.1002/(SICI)1521-3765(20000417)6:8<1302::AID-CHEM1302>3.0.CO;2-J. ПМИД  10840951.
  3. ^ Кобаяши, Юске; Мацуда, Ацуши; Ушимару, Томоя; Haradaournal = Органический синтез, Тосиро (2019). «Получение (R)-3-(3,5-бистрифторметилфенил)-1,1'-би-2-нафтола». Органические синтезы . 96 : 312–332. дои : 10.15227/orgsyn.096.0312 .
  4. ^ Уильям Ф. Бейли, Мэтью В. Карсон, Лин М. Дж. Зарконе (1998). «Селективная защита 1,3-диолов по более затрудненной гидроксильной группе: 3-(метоксиметокси)-1-бутанол». Органические синтезы . 75 : 177. doi : 10.15227/orgsyn.075.0177.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  5. ^ Кохей Тамао, Ёсики Накагава и Ёсихико Ито (1996). «Регио- И стереоселективное внутримолекулярное гидросилилирование простых эфиров a-гидроксиенола: 2,3-син-2-метоксиметокси-1,3-нонандиол». Органические синтезы . 73 : 94. дои : 10.15227/orgsyn.073.0094.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  6. ^ Амано, Сейджи; Такемура, Нориаки; Оцука, Масами; Огава, Сэйитиро; Чида, Норитака (26 марта 1999 г.). «Полный синтез паникулида А из d-глюкозы». Тетраэдр . 55 (13): 3855–3870. дои : 10.1016/S0040-4020(99)00096-4.
  7. ^ Бис (хлорметил) эфир и хлорметилметиловый эфир технического качества, номера CAS 542-88-1 и 107-30-2, Отчет о канцерогенах , одиннадцатое издание.