Метилацетат

Химическое соединение

Метилацетат , также известный как MeOAc , метиловый эфир уксусной кислоты или метилэтаноат , представляет собой сложный эфир карбоксилата с формулой CH ₃ COOCH ₃ . Это легковоспламеняющаяся жидкость с характерным приятным запахом, напоминающим некоторые клеи и жидкости для снятия лака. Метилацетат иногда используется в качестве растворителя , поскольку он слабополярен и липофильен , но его близкий родственник этилацетат является более распространенным растворителем, менее токсичным и менее растворимым в воде. Метилацетат имеет растворимость 25% в воде при комнатной температуре. При повышенной температуре его растворимость в воде значительно выше. Метилацетат нестабилен в присутствии сильных водных оснований или водных кислот . Метилацетат не считается ЛОС в США. ^{[4] [5]}

Препарат и реакции

Метилацетат получают в промышленности путем карбонилирования метанола как побочного продукта производства уксусной кислоты . ^[6] Метилацетат также образуется в результате этерификации уксусной кислоты метанолом в присутствии сильных кислот, таких как серная кислота ; Этот производственный процесс известен благодаря интенсифицированному процессу Eastman Kodak с использованием реактивной дистилляции .

Реакции

В присутствии сильных оснований, таких как гидроксид натрия , или сильных кислот, таких как соляная или серная кислота, он гидролизуется обратно в метанол и уксусную кислоту, особенно при повышенной температуре. Превращение метилацетата обратно в его компоненты под действием кислоты является реакцией первого порядка по отношению к сложному эфиру . Реакция метилацетата и основания, например гидроксида натрия , является реакцией второго порядка по отношению к обоим реагентам.

Метилацетат представляет собой основание Льюиса, которое образует аддукты 1:1 с различными кислотами Льюиса. Он классифицируется как твердая база и является базой в модели ECW с E _B = 1,63 и C _B = 0,95.

Приложения

Метилацетат в основном используется в качестве летучего малотоксичного растворителя в клеях, красках и средствах для снятия лака.

Уксусный ангидрид получают карбонилированием метилацетата в процессе, вдохновленном синтезом уксусной кислоты Monsanto . ^[7]

Смотрите также

• Ацетат этила

Рекомендации

1. Индекс Merck , 12-е издание, 6089 .
2. Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0391». Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
3. «Метилацетат». Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
4. Зенон, В. Уикс-младший, Фрэнк Н. Джонс, С. Питер Паппас и Дуглас А. Уикс (2007). Органические покрытия . Хобокен, Нью-Джерси: Уайли. ISBN 978-0-471-69806-7.{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
5. «Обновление: летучие органические соединения, освобожденные Агентством по охране окружающей среды США» . Американская ассоциация производителей покрытий . 30 января 2018 г. Проверено 20 марта 2019 г.
6. Осия Чунг, Робин С. Танке, Г. Пол Торренс «Уксусная кислота» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a01_045
7. Зеллер, младший; Агреда, В.Х.; Кук, СЛ; Лафферти, Нидерланды; Полихновский, SW; Пруд, DM (1992). «Процесс уксусного ангидрида Eastman Chemical Company». Катализ сегодня . 13 : 73–91. дои : 10.1016/0920-5861(92)80188-С.