stringtranslate.com

Метилизобутилкетон

Метилизобутилкетон ( МИБК , 4-метилпентан-2-он ) — органическое соединение со сокращенной химической формулой (CH 3 ) 2 CHCH 2 C(O)CH 3 . Этот кетон представляет собой бесцветную жидкость, которая используется в качестве растворителя для смол, красок, лаков, лаков и нитроцеллюлозы. [2]

Производство

В лабораторных масштабах МИБК можно производить с помощью трехэтапного процесса с использованием ацетона в качестве исходного материала. Самоконденсация , тип альдольной реакции , дает диацетоновый спирт , [3] который легко дегидратируется с образованием 4-метилпент-3-ен-2-она (обычно мезитилоксида ). [4] Затем мезитилоксид гидрируют с получением МИБК. [5]

Синтез МИБК из ацетона

В промышленности эти три этапа объединены. Ацетон обрабатывается сильнокислотной катионообменной смолой , легированной палладиевым катализатором , под средним давлением водорода. [6] Ежегодно производится несколько миллионов килограммов. [5]

Использование

Вагон-цистерна МИБК в Европе.

МИБК используется в качестве растворителя нитроцеллюлозы , лаков, некоторых полимеров и смол. [5]

Предшественник 6PPD

Другое широкое применение — в качестве предшественника N- (1,3-диметилбутил) -N' -фенил- п -фенилендиамина ( 6PPD ), антиозонанта, используемого в шинах. 6ППД получают восстановительным сочетанием МИБК с 4-аминодифениламином . [7]

Растворители и нишевые приложения

В отличие от других распространенных кетоновых растворителей, ацетона и МЭК , МИБК имеет довольно низкую растворимость в воде, что делает его пригодным для жидкостно-жидкостной экстракции . Он имеет полярность, аналогичную этилацетату , но большую стабильность по отношению к водным кислотам и основаниям . Его можно использовать для извлечения золота, серебра и других драгоценных металлов из растворов цианидов , например тех, которые используются на золотых рудниках, для определения уровней растворенных металлов. Для этой цели также используется диизобутилкетон (ДИБК), родственный липофильный кетон. Метилизобутилкетон также используется в качестве денатурирующего агента для денатурированного спирта . При смешивании с водой или изопропиловым спиртом МИБК служит проявителем резиста для электронно -лучевой литографии ПММА . МИБК используется в качестве растворителя CS при приготовлении спрея CS , используемого в настоящее время американской и британской полицией. [8] [9]

Рекомендации

  1. ^ abcdef Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0326». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ Агентство по охране окружающей среды США (сентябрь 2016 г.). «Метилизобутилкетон (гексон)» . Проверено 13 декабря 2015 г.
  3. ^ Конант, Дж.Б.; Таттл, Н. (1921). «Диацетоновый спирт». Органические синтезы . 1 : 45. дои : 10.15227/orgsyn.001.0045.
  4. ^ Конант, Дж.Б.; Таттл, Н. (1921). «Мезитилоксид». Органические синтезы . 1 : 53. дои : 10.15227/orgsyn.001.0053.
  5. ^ abc Стилианос Сифниадес, Алан Б. Леви, «Ацетон» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005.
  6. ^ Уде ГмбХ (2005). «Профиль технологии Uhde: MIBK» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 3 декабря 2013 г. Проверено 18 октября 2021 г.
  7. ^ Ханс-Вильгельм Энгельс и др., «Каучук, 4. Химические вещества и добавки» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2007, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a23_365.pub2
  8. ^ Питер Дж. Грей; Старк, ММ; Грей, П.Дж.; Джонс, GR N (2000). «Опасен ли спрей CS? : CS — это спрей в виде твердых частиц, а не газ» (Ответ на редакционную статью) . БМЖ . 321 (7252): 26. дои :10.1136/bmj.321.7252.46. ПМЦ 1127688 . ПМИД  10939811. 
  9. ^ Роджер Эрдли-Прайор (2017). «Сказка о слезоточивом газе». Институт истории науки . Проверено 22 февраля 2021 г.

Внешние ссылки