stringtranslate.com

Метилфенилдиазоацетат

Метилфенилдиазоацетат – органическое соединение формулы C 6 H 5 C(N 2 )CO 2 Me. Это диазопроизводное метилфенилацетата .​ В просторечии его называют «фенилдиазоацетат», он образуется и используется на месте после выделения в виде желтого масла.

Метилфенилдиазоацетат и многие родственные производные являются предшественниками донорно-акцепторных карбенов , которые можно использовать для циклопропанирования или для внедрения в связи CH органических субстратов. Эти реакции катализируются тетраацетатом диродия или родственными хиральными комплексами. [1] Метилфенилдиазоацетат получают обработкой метилфенилацетата п-ацетамидобензолсульфонилазидом в присутствии основания. [2] [3]

Твердотельная структура t -BuO 2 CC(N 2 )C 6 H 4 NO 2 , типичного донорно-акцепторного карбена, родственного названному в заголовке соединению. Ключевые расстояния: CN = 1,329 Å, NN = 1,121 Å. [4]

Рекомендации

  1. ^ Дэвис, HML; Мортон, Д. (2011). «Руководящие принципы сайт-селективной и стереоселективной межмолекулярной функционализации C – H донорно-акцепторными карбенами родия». Обзоры химического общества . 40 : 1857–1869. дои : 10.1039/C0CS00217H.
  2. ^ Хью М.Л. Дэвис; Вэнь-хао Ху; Донг Син. «Метилфенилдиазоацетат». эЭРОС . doi : 10.1002/047084289X.rn00444.pub2.
  3. ^ Сельварадж, Рамаджеям; Чинтала, Шриниваса Р.; Тейлор, Майкл Т.; Фокс, Джозеф М. (2014). «3-Гидроксиметил-3-фенилциклопропен». Орг. Синтез . 91 : 322. дои : 10.15227/orgsyn.091.0322.
  4. ^ Шишков, ИВ; Ромингер, Ф.; Хофманн, П. (2009). «Удивительно стабильные α-карбонилкарбены меди (I): синтез, структура и механистические исследования реакций циклопропанирования алкенов». Металлоорганические соединения . 28 : 1049–1059. дои : 10.1021/om8007376.