Химическое соединение
Метилпропиолат — это органическое соединение с формулой HC 2 CO 2 CH 3 . Это метиловый эфир пропиоловой кислоты , простейшей ацетиленовой карбоновой кислоты . Это бесцветная жидкость, смешивающаяся с органическими растворителями. Соединение является реагентом и строительным блоком для синтеза других органических соединений, реакций, которые используют электрофильность алкиновой группы. [1] Например, это сильный диенофил . [2] Он был широко оценен как предшественник гетероциклов . [3] включая 1,3-диполярные циклоприсоединения . [4]
Ссылки
- ^ Hirst, Gavin C. (2001). "Methyl Propiolate". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi :10.1002/047084289X.rm237. ISBN 0471936235.
- ^ Доминго, Луис Р.; Аурелль, М. Хосе; Перес, Патрисия; Контрерас, Ренато (2002). «Количественная характеристика глобальной электрофильности пар диен/диенофил в реакциях Дильса–Альдера». Тетраэдр . 58 (22): 4417–4423. doi :10.1016/s0040-4020(02)00410-6.
- ^ Guimond, Nicolas; Gorelsky, Serge I.; Fagnou, Keith (2011). «Синтез гетероцикла, катализируемый родием (III) с использованием внутреннего окислителя: улучшенная реакционная способность и механистические исследования». Журнал Американского химического общества . 133 (16): 6449–6457. doi :10.1021/ja201143v. PMID 21452842.
- ^ Жирар, Кристиан; Онен, Эсра; Офорт, Мари; Бовьер, Софи; Самсон, Эдмон; Херсковичи, Жан (2006). «Многоразовый катализатор на полимерной основе для циклоприсоединения [3+2] Хьюзгена в протоколах автоматизации». Organic Letters . 8 (8): 1689–1692. doi :10.1021/ol060283l. PMID 16597142.
