Мевалоновая кислота ( МВА ) является ключевым органическим соединением в биохимии; название является сокращением от дигидроксиметилвалеролактон . Карбоксилатный анион мевалоновой кислоты, который является преобладающей формой в биологической среде, известен как мевалонат и имеет важное фармацевтическое значение. Такие препараты, как статины (которые снижают уровень холестерина ), останавливают выработку мевалоната путем ингибирования ГМГ-КоА-редуктазы . [1]
Мевалоновая кислота хорошо растворяется в воде и полярных органических растворителях. Она существует в равновесии со своей лактонной формой, называемой мевалонолактоном, которая образуется путем внутренней конденсации ее терминальных спиртовых и карбоксильных функциональных групп . Мевалонолактон действует для коррекции статиновой миопатии и заболевания мышц конечностей, вызванных мутацией HMG CoA редуктазы. [2]
Мевалоновая кислота является предшественником в биосинтетическом пути, известном как мевалонатный путь , который производит терпены и стероиды . Мевалоновая кислота является основным предшественником изопентенилпирофосфата (ИПП), который в свою очередь является основой для всех терпеноидов. Мевалоновая кислота является хиральной , и (3 R ) -энантиомер является единственным, который биологически активен.