Многокомпонентная реакция ( или MCR ), иногда называемая «процессом многокомпонентной сборки» (или MCAP), представляет собой химическую реакцию , в которой три или более соединений реагируют с образованием одного продукта. [1] По определению, многокомпонентные реакции — это такие реакции, в которых более двух реагентов объединяются последовательно, давая высокоселективные продукты, которые сохраняют большинство атомов исходного материала.
Многокомпонентные реакции известны уже более 150 лет. Первой задокументированной многокомпонентной реакцией был синтез α-аминоцианидов Штрекером в 1850 году, из которых можно было получить α-аминокислоты. Сегодня существует множество MCR, из которых MCR на основе изоцианидов являются наиболее задокументированными. Другие MCR включают MCR, опосредованные свободными радикалами, MCR на основе борорганических соединений и MCR, катализируемые металлами.
MCR на основе изоцианида используются чаще всего, поскольку изоцианид является необычной функциональной группой. Считается, что он проявляет резонанс между своими четырехвалентными и двухвалентными формами углерода. Это побуждает изоцианидную группу подвергаться как электрофильным, так и нуклеофильным реакциям на атоме CII, который затем преобразуется в форму CIV в экзотермической реакции. Наличие изоцианидов в природных продуктах также сделало его полезной функциональной группой. Две наиболее важные многокомпонентные реакции на основе изоцианида — это 3-компонентная реакция Пассерини для получения α-ацилоксикарбоксамидов и 4-компонентная реакция Уги, которая дает α-аминокарбоксамиды. [2]
Примеры трехкомпонентных реакций:
Точную природу этого типа реакции часто трудно оценить, в теории столкновений одновременное взаимодействие 3 или более различных молекул менее вероятно, что приводит к низкой скорости реакции . Эти реакции, скорее всего, включают серию бимолекулярных реакций.
Новые MCR обнаруживаются путем создания химической библиотеки из комбинаторной химии или путем объединения существующих MCR. [3] Например, 7-компонентный MCR получается путем объединения реакции Уги с реакцией Асингера . [4] MCR являются важным инструментом в открытии новых лекарств. MCR часто можно расширить до комбинаторного, твердофазного или поточного синтеза для разработки новых ведущих структур активных агентов. [5]