stringtranslate.com

1-Бромбутан

1-Бромбутан — это броморганическое соединение с формулой CH3 ( CH2 ) 3Br . Это бесцветная жидкость, хотя неочищенные образцы кажутся желтоватыми. Он нерастворим в воде, но растворим в органических растворителях . Он в основном используется как источник бутильной группы в органическом синтезе . Это один из нескольких изомеров бутилбромида.

Синтез

Большинство 1-бромалканов получаются путем свободнорадикального присоединения бромистого водорода к 1-алкену . Эти условия приводят к антимарковниковскому присоединению , т.е. дают 1-бромпроизводные. [2]

1-Бромбутан также можно получить из бутанола путем обработки бромистоводородной кислотой : [3]

CH3 ( CH2 ) 3OH + HBr → CH3 ( CH2 ) 3Br + H2O

Реакции

Как первичный галогеналкан , он склонен к реакциям типа S N 2. Он обычно используется в качестве алкилирующего агента . При соединении с металлическим магнием в сухом эфире он дает соответствующий реагент Гриньяра . Такие реагенты используются для присоединения бутильных групп к различным субстратам.

1-Бромбутан является предшественником н -бутиллития : [4]

2 Li + C4H9X C4H9Li + LiX
где X = Cl, Br

Литий для этой реакции содержит 1-3% натрия. Когда бромбутан является прекурсором, продукт представляет собой гомогенный раствор, состоящий из смешанного кластера, содержащего как LiBr, так и LiBu.

1-Фторбутан можно получить путем реакции 1-бромбутана с фторидом калия в этиленгликоле . [5]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "butyl bromide - Compound Summary". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 27 марта 2005 г. Идентификация . Получено 17 июня 2012 г.
  2. ^ Dagani, MJ; Barda, HJ; Benya, TJ; Sanders, DC "Соединения брома". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a04_405. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Оливер Камм, К. С. Марвел, Р. Х. Гошорн, Томас Бойд и Э. Ф. Дегеринг «Алкил и алкиленовые бромиды» Org. Synth. 1921, том 1, стр. 3. doi :10.15227/orgsyn.001.0003
  4. ^ Брандсма, Л.; Веркрайссе, HD (1987). Препаративная полярная металлоорганическая химия I. Берлин: Springer-Verlag . ISBN 3-540-16916-4.
  5. ^ "1-Fluorobutane". Журнал химического общества . Общество: 1322. 1964. Получено 6 августа 2024 .