Химическое соединение
Норкокаин — второстепенный метаболит кокаина . Это единственный подтвержденный фармакологически активный метаболит кокаина [1] , хотя предполагается, что салицилметилэкгонин также является активным метаболитом. Было показано, что местноанестезирующий потенциал норкокаина выше, чем у кокаина, [2] [3] , однако кокаин продолжает использоваться более широко. Норкокаин, используемый в исследовательских целях, обычно синтезируется из кокаина. Описано несколько методов синтеза. [4] [5]
Легальное положение
Правовой статус норкокаина несколько неоднозначен. Управление по борьбе с наркотиками США не вносит норкокаин в список контролируемых веществ. [6] Однако некоторые поставщики норкокаина, такие как Sigma -Aldrich, считают этот препарат наркотиком Списка II (так же, как кокаин) для целей своих собственных продаж. [7] [8]
Токсичность
ЛД 50 норкокаина изучалась на мышах. При внутрибрюшинном введении ЛД 50 у мышей составляла 40 мг/кг. [9]
Споры
Некоторые исследователи предположили, что тестирование волос на употребление кокаина должно включать тестирование на метаболиты, такие как норкокаин. [10] Основанием для этого предположения является возможность внешнего загрязнения волос во время тестирования. Ведутся серьезные споры о том, достаточны ли существующие средства мытья волос для удаления внешних загрязнений. Некоторые исследователи утверждают, что этих методов достаточно, [11] [12], в то время как другие утверждают, что остаточное загрязнение может привести к ложноположительному результату теста. [10] [13] [14] [15] Метаболиты кокаина, такие как норкокаин, помимо кокаина, должны присутствовать в пробах от потребителей наркотиков. Авторы заявили, что метаболиты должны присутствовать во всех образцах, объявленных положительными. [10] Проблемы возникают потому, что метаболиты присутствуют только в низких концентрациях. Если метаболиты присутствуют, они могут быть результатом другого загрязнения. [16]
Рекомендации
- ^ «Виртуальная лаборатория масс-спектрометрии: кокаин в волосах». Архивировано из оригинала 1 сентября 2007 г. Проверено 14 января 2008 г.
- ^ Ван Ц, Симпао А, Сунь Л, Фальк Дж.Л., Лау CE (январь 2001 г.). «Вклад активного метаболита норкокаина в действие кокаина после внутривенного и перорального введения крысам: фармакодинамика». Психофармакология . 153 (3): 341–52. дои : 10.1007/s002130000568. PMID 11271407. S2CID 10708670.
- ^ Just WW, Хойер Дж. (январь 1977 г.). «Местноанестезирующая эффективность норкокаина, метаболита кокаина». Эксперименты . Биркхойзер. 33 (1): 70–1. дои : 10.1007/BF01936761. PMID 836425. S2CID 32483810.
- ^ Стенберг VI, Нараин Н.К., Сингх С.П., Пармар СС (апрель 1976 г.). «Улучшенный синтез норкокаина». Журнал гетероциклической химии . 13 (2): 363–364. дои : 10.1002/jhet.5570130231.
- ^ Лазер Э.С., Аггарвал Н.Д., Хайт Г.Дж., Нифорт К.А., Келлехер Р.Т., Спилман Р.Д. и др. (декабрь 1978 г.). «Синтез и биологическая активность аналогов кокаина I: N-алкилированные производные норкокаина». Журнал фармацевтических наук . 67 (12): 1656–8. дои : 10.1002/jps.2600671204. ПМИД 102759.
- ^ «Контролируемые вещества» (PDF) . dea.gov . Управление по борьбе с наркотиками США, Министерство юстиции США. 9 сентября 2014 года . Проверено 8 декабря 2014 г.
- ^ BS, Аманда Стивенс (5 июня 2022 г.). «Симптомы и риски употребления и злоупотребления кокаином» . Проверено 15 апреля 2023 г.
- ^ «Норкокаин». sigmaaldrich.com . ООО «Сигма-Олдрич» . Проверено 8 декабря 2014 г.
- ^ Эванс М.А., Морарити Т (январь 1980 г.). «Анализ кокаина и метаболитов кокаина методом жидкостной хроматографии высокого давления». Журнал аналитической токсикологии . 4 (1): 19–22. дои : 10.1093/jat/4.1.19. ПМИД 6927046.
- ^ abc Cone EJ, Юсефнежад Д., Дарвин В.Д., Магуайр Т. (1991). «Тестирование человеческих волос на наличие наркотиков. II. Идентификация уникальных метаболитов кокаина в волосах наркоманов и оценка процедур обеззараживания». Журнал аналитической токсикологии . 15 (5): 250–5. дои : 10.1093/jat/15.5.250. ПМИД 1960975.
- ^ Корен Г., Кляйн Дж., Форман Р., Грэм К. (июль 1992 г.). «Анализ кокаина на волосах: дифференциация между системным воздействием и внешним загрязнением». Журнал клинической фармакологии . 32 (7): 671–5. doi :10.1002/j.1552-4604.1992.tb05780.x. PMID 1640006. S2CID 39938511.
- ^ Баумгартнер В.А., Хилл В.А. (1992). «Анализ волос на наличие наркотиков: вопросы дезактивации». Последние достижения в области терапевтического лекарственного мониторинга и клинической токсикологии.
- ^ Хендерсон Г.Л., Харки М.Р., Джонс Р.Т., Чжоу С. (23 сентября 1991 г.). «Влияние внешнего загрязнения на анализ волос на кокаин». Документ, представленный на совместном совещании судебных токсикологов и Канадского общества судебно-медицинских экспертов, Монреаль, Квебек, Канада .
- ^ Уэлч М.Дж., Сниегоски Л.Т., Олгуд CC, Хабрам М. (1993). «Анализ волос на предмет злоупотребления наркотиками: оценка аналитических методов, экологические проблемы и разработка справочных материалов». Журнал аналитической токсикологии . 17 (7): 389–98. дои : 10.1093/jat/17.7.389. ПМИД 8309210.
- ^ Бланк DL, Кидвелл Д.А. (декабрь 1993 г.). «Внешнее загрязнение волос кокаином: проблема судебно-медицинской интерпретации». Международная судебно-медицинская экспертиза . 63 (1–3): 145–56, обсуждение 157–60. дои : 10.1016/0379-0738(93)90268-ф. ПМИД 8138216.
- ^ Янзен К. (1992). «Относительно норкокаина, этилбензоилэкгонина и выявления употребления кокаина в человеческих волосах». Журнал аналитической токсикологии . 16 (6): 402. дои :10.1093/jat/16.6.402. ПМИД 1293409.