Фталевый альдегид (иногда также о- фталевый альдегид или орто-фталевый альдегид, OPA) — химическое соединение с формулой C6H4 ( CHO ) 2 . Это один из трех изомеров бензолдикарбальдегида , родственного фталевой кислоте . Это бледно-желтое твердое вещество является строительным блоком в синтезе гетероциклических соединений и реагентом в анализе аминокислот . OPA растворяется в водном растворе при pH < 11,5. Его растворы разлагаются под воздействием УФ-излучения и воздуха.
Соединение было впервые описано в 1887 году, когда оно было получено из α,α,α',α'-тетрахлор -о -ксилола . [4] Более современный синтез похож: гидролиз родственного тетрабром -о -ксилола с использованием оксалата калия с последующей очисткой паровой дистилляцией . [2]
Реакционная способность ОПА осложняется тем, что в воде он образует как моно-, так и дигидрат, C 6 H 4 (CHO)(CH(OH) 2 ) и C 6 H 4 (CH(OH)) 2 O соответственно. Его реакции с нуклеофилами часто включают реакцию обеих карбонильных групп. [5]
OPA используется в очень чувствительном флуорогенном реагенте для анализа аминов или сульфгидрилов в растворе, [6] в частности, содержащихся в белках, пептидах и аминокислотах, с помощью капиллярного электрофореза и хроматографии . OPA специфически реагирует с первичными аминами выше их изоэлектрической точки Pi в присутствии тиолов. OPA также реагирует с тиолами в присутствии амина, такого как н-пропиламин или 2-аминоэтанол. Метод является спектрометрическим (флуоресцентное излучение при 436-475 нм (макс. 455 нм) с возбуждением при 330-390 нм (макс. 340 нм)). [7]
OPA обычно используется как высокоуровневое дезинфицирующее средство для медицинских инструментов, обычно продается под торговыми марками Cidex OPA или TD-8. Дезинфекция высокоуровневым дезинфицирующим средством, таким как OPA, показана для полукритических инструментов, которые контактируют со слизистыми оболочками или поврежденной кожей, например, зеркала, гортанные зеркала и внутренние ультразвуковые зонды. [8]
OPA может быть полимеризован. В полимере один из атомов кислорода образует мостик с другим некольцевым углеродом того же звена фталевого альдегида, в то время как другой мостик с некольцевым углеродом другого звена фталевого альдегида. Поли(фталевый альдегид) используется при изготовлении фоторезиста . [9]
Анализ азота по О -фтальдиальдегиду (NOPA) является одним из методов, используемых в виноделии для измерения усваиваемого дрожжами азота (или YAN), необходимого винным дрожжам для успешного завершения брожения . [10]