stringtranslate.com

Омега-гидроксикислота

Омега-гидроксикислоты ( ω-гидроксикислоты ) представляют собой класс природных алифатических органических кислот с прямой цепью длиной n атомов углерода с карбоксильной группой в положении 1 (отправная точка для семейства карбоновых кислот ) и гидроксилом в конечном положении n, где n > 3. Они являются подклассом гидроксикарбоновых кислот . Омега-гидроксикислоты C16 и C18, 16-гидроксипальмитиновая кислота и 18-гидроксистеариновая кислота, являются ключевыми мономерами кутина в кутикуле растений. [1] [2] Полимерный кутин образуется путем переэтерификации омега - гидроксикислот и их производных, которые замещены в середине цепи, таких как 10,16-дигидроксипальмитиновая кислота. [3] [4] Только эпидермальные клетки растений синтезируют кутин. [5]

Омега-гидроксижирные кислоты также встречаются у животных. ω-гидроксилазы микросом цитохрома P450 (CYP450) , такие как CYP4A11 , CYP4A22 , CYP4F2 и CYP4F3 у людей, Cyp4a10 и Cyp4a12 у мышей и Cyp4a1, Cyp4a2, Cyp4a3 и Cyp4a8 у крыс, метаболизируют арахидоновую кислоту и многие метаболиты арахидоновой кислоты в соответствующие им омега-гидроксильные продукты. [6] Этот метаболизм арахидоновой кислоты производит 20-гидроксиарахидоновую кислоту (т. е. 20-гидроксиэйкозатетраэоновую кислоту или 20-HETE), биоактивный продукт, участвующий в различных физиологических и патологических процессах; [7] и этот метаболизм некоторых биоактивных метаболитов арахидоновой кислоты, таких как лейкотриен B4 и 5-гидроксиикозатетраеновая кислота, производит 20-гидроксилированные продукты, которые в 100–1000 раз слабее, чем их соответствующие предшественники, и, следовательно, представляют собой инактивацию их. [8] [9] [10]

Список

Определение "омега" включает число атомов углерода (C#), большее или равное трем. Меньшие числа включены здесь для соответствия шаблону формулы C n H 2 n O 3 .

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Kolattukudy, PE; Walton, TJ (1972). «Структура и биосинтез гидроксижирных кислот кутина в листьях Vicia faba ». Биохимия . 11 (10): 1897–1907. doi :10.1021/bi00760a026. PMID  5025632.
  2. ^ Солидэй, CL; Колаттукуди, PE (1977). «Биосинтез кутинового ω-гидроксилирования жирных кислот микросомальным препаратом из прорастающих Vicia faba». Физиология растений . 59 (6): 1116–1121. doi :10.1104/pp.59.6.1116. PMC 542517. PMID  16660004 . 
  3. ^ TJ Walton TJ и PE Kolattukudy (1972) Ферментативное превращение 16-гидроксипальмитиновой кислоты в 10,16-дигидроксипальмитиновую кислоту в эпидермальных экстрактах Vicia faba . Biochem Biophys Res Communications 46, (1), 16–21
  4. ^ PJ Holloway (1982) Химический состав растительных кутикул. стр. 45-85 в книге "The Plant Cuticle". под ред. DF Cutler, KL Alvin и CE Price. Academic Press, Лондон. ISBN 0-12-199920-3 
  5. ^ Kolattukudy, PE (1996) Биосинтетические пути кутина и восков и их чувствительность к экологическим стрессам. В: Растительные кутикулы. Ред. G. Kerstiens, BIOS Scientific publishers, Oxford, стр. 83-108
  6. ^ Hoopes SL, Garcia V, Edin ML, Schwartzman ML, Zeldin DC (июль 2015 г.). «Сосудистые действия 20-HETE». Простагландины и другие липидные медиаторы . 120 : 9–16. doi :10.1016/j.prostaglandins.2015.03.002. PMC 4575602. PMID  25813407 . 
  7. ^ Annu Rev Pharmacol Toxicol. 2005;45:413-38
  8. ^ Ду, Л; Инь, Х; Морроу, Дж. Д.; Стробель, Х. В.; Кини, Д. С. (2009). «20-Гидроксилирование — это CYP-зависимый и ретиноид-индуцируемый путь инактивации лейкотриена B4 в клетках кожи человека и мыши». Архивы биохимии и биофизики . 484 (1): 80–86. doi :10.1016/j.abb.2009.01.012. PMC 2687325. PMID  19467632 . 
  9. ^ J Immunol. 1986 15 ноября;137(10):3277-83
  10. ^ Powell, WS; Rokach, J (апрель 2015 г.). «Биосинтез, биологические эффекты и рецепторы гидроксиэйкозатетраеновых кислот (HETE) и оксоэйкозатетраеновых кислот (оксо-ETE), полученных из арахидоновой кислоты». Biochim Biophys Acta . 1851 (4): 340–355. doi : 10.1016/j.bbalip.2014.10.008. PMC 5710736. PMID  25449650. 
  11. ^ Мильтенбергер, Карлхайнц (2000). "Гидроксикарбоновые кислоты, алифатические". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a13_507. ISBN 978-3-527-30385-4.
  12. ^ Сон, Ю Юнг; Канг, Минсу; Баритуго, Кей-Энн; Сын Джина; Кан, Кён Хи; Рю, Ми-Хи; Ли, Сисон; Сон, Минги; Юнг, Йе Жан; Пак, Кёнмун; Пак, Си Джэ; Джу, Чон Чан; Ким, Хи Тэк (2021). «Ферментативное высокоуровневое производство 5-гидроксивалериановой кислоты метаболически модифицированными Corynebacterium Glutamicum ». ACS Устойчивая химия и инженерия . 9 (6): 2523–2533. doi : 10.1021/acssuschemeng.0c08118.
  13. ^ Lycan, WH; Adams, Roger (февраль 1929). "Омега-гидроксиалифатические кислоты. Синтез сабиновой кислоты" . Журнал Американского химического общества . 51 (2): 625–629. doi :10.1021/ja01377a042. ISSN  0002-7863.
  14. ^ Лю, Чэнь; Лю, Фэй; Цай, Цзяли; Се, Вэньчунь; Лонг, Тимоти Э.; Тернер, С. Ричард; Лайонс, Алан; Гросс, Ричард А. (2011). «Полимеры из жирных кислот: синтез поли(ω-гидроксилтетрадекановой кислоты) и физико-механические исследования». Биомакромолекулы . 12 (9): 3291–3298. doi :10.1021/bm2007554. PMID  21793591.
  15. ^ Spring, FS (март 1945). "Природные полиэфиры". Nature . 155 (3931): 272. Bibcode :1945Natur.155..272S. doi : 10.1038/155272b0 . ISSN  0028-0836. S2CID  4108900.