В органической химии нитратный эфир — это органическая функциональная группа с формулой R−ONO 2 , где R обозначает любую органильную группу. Это эфиры азотной кислоты и спиртов . Хорошо известным примером является нитроглицерин , который не является нитросоединением , несмотря на свое название.
Эфиры нитрата обычно получают путем конденсации азотной кислоты и спирта: [1] [2] Например, простейший эфир нитрата, метилнитрат , образуется в результате реакции метанола и азотной кислоты в присутствии серной кислоты : [3]
Образование нитратного эфира называется нитрооксилированием (реже нитроксилированием).
Чаще всего используются «смешанные кислоты» (азотная и серная кислоты), но в 1980-х годах в США началось производство нитроцеллюлозы с нитратом магния в качестве дегидратирующего агента. [4]
Термическое разложение нитратных эфиров приводит в основном к образованию газов молекулярного азота (N 2 ) и углекислого газа. Значительная химическая энергия детонации обусловлена высокой прочностью связи в молекулярном азоте. Эта стехиометрия иллюстрируется уравнением детонации нитроглицерина.
Иллюстрацией высокочувствительной природы некоторых органических нитратов является Si(CH 2 ONO 2 ) 4 . [5] [6] Отдельный кристалл этого соединения детонирует даже при контакте с тефлоновым шпателем и фактически делает полную характеристику невозможной. Другим фактором, способствующим его экзотермическому разложению (выведенному из гораздо более безопасных экспериментов in silico ), является способность кремния в его кристаллической фазе координироваться с двумя кислородными нитритогруппами в дополнение к обычной координации с четырьмя атомами углерода. Эта дополнительная координация сделала бы образование диоксида кремния (одного из продуктов разложения) более легким.
Нитратные эфиры изосорбида динитрат (Изордил) и изосорбида мононитрат (Имдур, Исмо, Монокет, Мононитрон) в организме преобразуются в оксид азота , мощный природный вазодилататор. В медицине эти эфиры используются в качестве лекарства от стенокардии ( ишемической болезни сердца ).
Ацетилнитрат — это нитратный ангидрид, получаемый путем конденсации азотной и уксусной кислот.